制备（7E）-7,9-癸二烯酸酯的方法技术

本发明专利技术的一个目的是提供一种制备9,9‑二烷氧基‑7‑壬烯酸酯和(7E)‑7,9‑癸二烯酸酯的方法，它们作为中间体是有价值的。制备(7E)‑7,9‑癸二烯酸酯(5)的方法至少包括以下步骤：水解9,9‑二烷氧基‑7‑壬烯酸酯(2)R

【技术实现步骤摘要】
制备(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法
本专利技术涉及一种制备(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法。
技术介绍
荨麻毛虫(Nettlecaterpillars)，如Darnapallivitta、Darnatrima和Darnabradleyi是侵袭东南亚和夏威夷棕榈树的主要害虫。它们以棕榈叶为食，最终杀死树木，导致作物减产。因此，生物害虫控制引起了极大的兴趣，其中有希望的一种是使用性信息素(非专利文献1)。荨麻毛虫的性信息素成分因物种而异。已证实几个物种具有(7E)-7,9-癸二烯酸烷基酯和(7E)-7,9-癸二烯酸烯基酯(以下统称为“(7E)-7,9-癸二烯酸酯”)作为性信息素组合物中的组分(非专利文献1、2和3)。关于荨麻毛虫的这些性信息素的生产方法，有报道称，作为Darnapallivitta的性信息素的(7E)-7,9-癸二烯酸甲酯、(7E)-7,9-癸二烯酸乙酯和(7E)-7,9-癸二烯酸丁酯可以通过包括3-环丁烯砜的烷基化、脱硫、THP的脱保护、用重铬酸吡啶鎓(PDC)氧化醇和使用N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)缩合的方法制备(非专利文献2)。还据报道，可以用类似的方本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备通式(5)的(7E)‑7,9‑癸二烯酸酯的方法：

【技术特征摘要】
2017.10.06 JP 2017-1956411.一种制备通式(5)的(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法：其中R1是具有1～15个碳原子的一价烃基，所述方法至少包括步骤：水解通式(2)的9,9-二烷氧基-7-壬烯酸酯：R3O(R2O)CHCH＝CH(CH2)5CO2R1(2)其中R1如上所定义，以及R2和R3为各自独立地具有1～15个碳原子的一价烃基或者一起形成具有2～10个碳原子的二价烃基R2-R3，以形成通式(3)的(7E)-9-氧代-7-壬烯酸酯：其中R1如上所定义；以及使(7E)-9-氧代-7-壬烯酸酯(3)与通式(4)的三芳基鏻甲内鎓盐进行维蒂希反应：Ar3P＝CH2(4)其中Ar是具有6或7个碳原子的芳基，以形成(7E)-7,9-癸二烯酸酯。2.根据权利要求1所述的制备(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法，其中该方法还包括步骤：还原通式(1)的9,9-二烷氧基-7-壬炔酸酯：其中R1、R2和R3如上所定义，以形成9,9-二烷氧基-7-壬烯酸酯(2)。3.根据权利要求2所述的制备(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法，其中该方法还包括步骤：通过用通式(8)的丙二酸二酯：CH2(COOR1)2(8)其中R1如上所定义，使通式(7)的7-卤代-1,1-二烷氧基-2-庚炔烷基化：其中R2和R3如上所定义，以及X是卤原子，以形成通式(9)的7,7-二烷氧基-5-庚炔基丙二酸二酯：其中R1、R2和R3如上所定义；和使7,7-二烷氧基-5-庚炔基丙二酸二酯(9)进行克拉普索反应，以形成9,9-二...

【专利技术属性】
技术研发人员：三宅裕树，金生刚，小松棱，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP