一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法和应用。所述咔唑衍生物的中文名称为4‑(3‑(9‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)‑3‑丙烯酰基)苯甲醛，英文名称为，4‑(3‑(9‑(2‑(2‑methoxyethoxy)ethyl)‑9H‑carbazol‑3‑yl)‑3‑acryloyl)benzaldehyde，缩写为MCAB。其制备方法是：将1‑(9‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙基)‑9H‑咔唑‑3‑基)乙酮和对苯二甲醛溶于乙醇中，加入哌啶，加热回流制得粗品；将粗品除去溶剂，经硅胶柱分离得到纯品。将MCAB作为探针以α,β‑不饱和乙酰基咔唑衍生物为荧光团母体以及半胱氨酸(Cys)反应位点，利用巯基诱导α,β‑不饱和酮发生亲核加成反应，导致荧光增强，实现对Cys特异性检测，并且选择性好，与Cys的反应比与其他生物硫醇更有活性。利用激光共聚焦荧光成像技术能够高灵敏靶向检测溶酶体内Cys的变化，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法和应用
本专利技术涉及硫醇分析
，具体为一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法，以及该衍生物MCAB在细胞内溶酶体半胱氨酸检测中的应用。
技术介绍
半胱氨酸(Cys)作为人体必需的氨基酸和重要的生物硫醇，在调节人的生理机能方面具有重要的作用，如生物催化、蛋白质转录后的修饰和解毒过程等。体内Cys不足会导致儿童发育缓慢、肌无力、肝损伤以及肠粘膜萎缩等症状；同时，Cys浓度过高与心血管疾病和动脉粥硬化的疾病密切相关。因此，针对生物样品中半胱氨酸的高灵敏、实时检测的研究已成为相关领域的研究热点。溶酶体是细胞中一类非常重要的消化器官，其内含有磷酸酶、蛋白酶等50余种水解酶，可以将生物大分子或凋亡的细胞器水解成氨基酸，重新为细胞的生长提供能量。研究表明，组织蛋白酶作为溶酶体中一类典型的含有半胱氨酸的水解酶，对于维持溶酶体正常功能以及细胞内稳态发挥着关键作用。因此，发展高敏感、高选择性且溶酶体靶向的半胱氨酸检测方法对于理解溶酶体相关生理和病理过程具有重要的意义。目前文献报道了许多基于半胱氨酸检测的荧光探针，然而由于生物硫醇在结构和生物活性上的相似性，能将半胱氨本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咔唑衍生物MCAB，其特征在于，结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物MCAB，其特征在于，结构式为：2.如权利要求1所述的一种咔唑衍生物MCAB的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将1-(9-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-9H-咔唑-3-基)乙酮和对苯二甲醛溶于少量乙醇中，加入催化量的哌啶，加热回流反应12h；体系冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂制得粗品；(2)粗品经硅胶柱色谱提纯得到深绿色固体为目标化合物MCAB。3.如权利要求2所述的咔唑衍生物MCAB的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：王晓东，樊丽，葛金印，董川，双少敏，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西,14