微波法水相中使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑化合物的方法技术

技术编号:20559781 阅读:32 留言:0更新日期:2019-03-14 04:51
本发明专利技术公开一种微波法水相中使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑化合物的方法,在水相中微波条件下加入苯甲脒类化合物在碱性条件下环合生成苯并咪唑的反应,发明专利技术了一种环境友好,操作简便,安全便宜,高效的制备苯并咪唑的方法。与现有技术相比,此方法不但能够适用大量的官能团,产率高,副产物少,而且操作简单,安全,成本低廉,环保;

Synthesis of Benzimidazole Compounds by Microwave Irradiation in Aqueous Phase

The invention discloses a method for synthesizing benzimidazole compounds by using benzidine compounds in microwave water phase. Benzimidazole compounds are added to the water phase under microwave conditions and cyclized to form benzimidazole under alkaline conditions. An environment-friendly, simple, safe and inexpensive method for preparing benzimidazole is invented. Compared with the existing technology, this method not only can be applied to a large number of functional groups, with high yield and fewer by-products, but also has the advantages of simple operation, safety, low cost and environmental protection.

【技术实现步骤摘要】
微波法水相中使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑化合物的方法
本专利技术属于一种微波法水相中使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑化合物的方法。
技术介绍
苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性,广泛应用于医药、农药、兽药、抗真菌剂等领域。苯并咪唑衍生物与金属离子形成配合物后,可用作模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性成分以及OLED发光材料。因而苯并咪唑化合物的合成研究受到了国内外学者的广泛关注。通常情况下该类化合物有2种合成途径:一是以邻苯二胺和有机羧酸或衍生物为原料,通过环化、脱水反应来合成。该方法通常需要强酸、高温等条件,反应时间也较长且产率较低;二是以邻苯二胺和醛为原料,在氧化剂存在下进行反应来合成。该方法可以降低反应温度,减少反应时间,较传统方法有了很大的改善,但由于氧化剂的参与,致使副产物增多,给目标化合物的后续分离提纯造成了困难。微波辅助有机合成利用微波辐射加热有机化学反应,能大大加快化学反应速率、缩短反应时间,其速度比传统的加热速率快数倍乃至千倍且具有操作方便、产率高及产品易纯化等优点。目前,微波辅助合成已成功应用于酯化、烷基化、环合、皂化、烯烃加成等诸多反应。“绿色化学”概念地提出,一些低毒,廉价,易得,不易燃,甚至无毒无害的溶剂慢慢地进入了研究者们的眼帘。使用水充当反应介质可以提高反应速率并且使产物易于分离,可以简化实验操作步骤,节约成本,符合可持续发展的理念。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种水相中微波条件下使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法。本专利技术的目的是这样实现的,本专利技术采用的技术方案如下:所述目的是在微波反应器中加入取代苯甲脒和碱在固定微波功率下反应,反应式如下:根据本专利技术,底物(I)为取代苯甲脒,可在此反应体系中合成苯并咪唑类化合物。其中R1为苯甲脒上3,4位的取代,可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基;根据本专利技术所得产物(III),其中R1为苯甲脒上3,4位的取代,可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基。其中R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。上述具体步骤中使用的碱可以为碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾。上述具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯甲脒的摩尔质量的10-20%。上述具体步骤中微波功率为100-150W。上述具体步骤中该反应的反应时间为10-20min。上述具体步骤中反应温度为50℃本专利技术的有益效果为:本专利技术提供一种水相中微波条件下使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法,取代苯甲脒和碱在水相中放入微波反应器中反应。本专利技术是一种环境友好,操作简便,安全便宜,高效的制备苯并咪唑类化合物的方法。与现有技术相比,此方法不但能够适用大量的官能团,产率高,副产物少,而且操作简单,安全,成本低廉,环保。具体实施方式下面的实施例将对本专利技术予以进一步的说明,但并不因此而限制本专利技术。实施例1:苯并咪唑:在微波反应器中加入适量的水、苯甲脒1mmol和碳酸铯0.2mmol在固定功率120W和50℃的条件下反应10min,乙酸乙酯萃取,减压浓缩,产品硅胶柱分离,得到白色固体,产率99%。实施例2:2-甲基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-甲基苯甲脒,得白色固体,产率93%。实施例3:2-乙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-乙基苯甲脒,得黄色固体,产率92%。实施例4:2-丙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-丙基苯甲脒,得白色固体,产率91%。实施例5:2-丁基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-丁基苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例6:2-氨基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是苯甲酰肼,得黄色固体,产率95%。实施例7:2-甲氨基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-(氨基甲基)苯甲脒,得黄白色固体,产率93%。实施例8:2-乙氨基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-(氨基乙基)苯甲脒,得黄白色固体,产率91%。实施例9:2-丙氨基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-(氨基丙基)苯甲脒,得黄白色固体,产率92%。实施例10:2-丁氨基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N-(氨基丁基)苯甲脒,得黄黄色固体,产率92%。实施例11:2-苯基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–苯基苯甲脒,得白色固体,产率96%。实施例12:2-p-苯甲基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–p-甲苯基苯甲脒,得白色固体,产率95%。实施例13:2-o-苯甲基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–o-甲苯基苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例14:2-m-苯甲基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–m-甲苯基苯甲脒,得白色固体,产率97%。实施例15:2-p-苯乙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(4-乙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率96%。实施例16:2-o-苯乙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(2-乙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例17:2-m-苯乙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(3-乙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率92%。实施例18:2-o-苯丙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(2-丙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例19:2-m-苯丙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(3-丙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率96%。实施例20:2-p-苯丙基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(4-丙基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率97%。实施例21:2-o-苯丁基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(2-丁基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率98%。实施例22:2-m-苯丁基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(3-丁基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率96%。实施例23:2-p-苯丁基苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(4-丁基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例24:2-(2-甲氧基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(2-甲氧基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率96%。实施例25:2-(3-甲氧基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(3-甲氧基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例26:2-(4-甲氧基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(4-甲氧基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例27:2-(2–乙酰基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(2-乙酰基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例28:2-(3–乙酰基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(3-乙酰基苯基)苯甲脒,得白色固体,产率94%。实施例29:2-(4–乙酰基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是N–(4-乙酰基苯基)苯甲脒,得黄色固体,产率93%。实施例30:2-(2–硝基苯基)苯并咪唑:制备方法同实施例1,加入的是本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种水相中微波条件下使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法,如化学反应式(A),其具体步骤如下:在微波反应器中加入取代苯甲脒和碱在固定微波功率下反应,乙酸乙酯萃取,减压浓缩,使用硅胶柱分离产品。

【技术特征摘要】
1.一种水相中微波条件下使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法,如化学反应式(A),其具体步骤如下:在微波反应器中加入取代苯甲脒和碱在固定微波功率下反应,乙酸乙酯萃取,减压浓缩,使用硅胶柱分离产品。(A)其中R1为苯甲脒上3,4位上的取代,为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基;R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基...

【专利技术属性】
技术研发人员:李震付文甫刘圣亚吴相华李飞张俊峰张光亮卢石英
申请(专利权)人:云南师范大学
类型:发明
国别省市:云南,53

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