一种香豆素类硫化氢荧光探针制造技术

本发明专利技术公开了一种香豆素类硫化氢荧光探针，具体化学结构式如下式所示：

A Coumarin Hydrogen Sulfide Fluorescent Probe

The invention discloses a coumarin type hydrogen sulfide fluorescent probe, and the specific chemical structure formula is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种香豆素类硫化氢荧光探针
本专利技术涉及一种香豆素类硫化氢荧光探针以及其在检测硫化氢中的应用。
技术介绍
硫化氢(H2S)，无色，低浓度时有臭鸡蛋气味。硫化氢是一种急性剧毒，吸入少量高浓度硫化氢可于短时间内致命。低浓度的硫化氢对眼、呼吸系统及中枢神经都有影响。硫化氢是啤酒中主要的硫化物之一，对啤酒风味影响很大，其味阈值为10μg/L，优质成熟啤酒含量仅为(1～5)μg/L。当啤酒中含量超过10μg/L时，就能感到明显的“酵母臭味”、“生酒味”、“洋葱味”，当含量达到50μg/L时，呈臭鸡蛋味，与双乙酰、乙醛共存时产生一股强烈的青草味。在葡萄酒的贮藏过程中，由于葡萄酒自身的强还原作用，使得一些硫化物向硫化氢及硫醇方向转化。当硫化氢含量较高时不仅会对啤酒、葡萄酒的品质产生影响，也会造成一定的食品安全问题。所以开展硫化氢在食品中的含量检测方法研究具有重要的实际意义。目前，硫化氢含量测定的方法有亚甲基蓝分光光度法、荧光光度法测定、顶空气相色谱法、气相分子吸收光谱法等。在各种方法中有机小分子荧光探针检测法由于其具有简单、便捷、成本低、快速、灵敏及其潜在的成像等特性，已被证明是一种非常有效的检测方法，目前许多的有机小分子荧光探针被开发出来。香豆素具有较强的荧光强度、优良的溶解性等特征，因此成为荧光探针使用非常广泛的荧光基团之一。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种香豆素类硫化氢荧光探针，它适于在食品、药品、化妆品等产品中检测硫化氢。更具体的是，本专利技术涉及一种香豆素类硫化氢荧光探针，它通过下式表示：附图说明图1是在磷酸缓冲盐溶液中，随着不同浓度硫化氢的加入，本专利技术的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图：半胱氨酸的浓度。图2是在磷酸缓冲盐溶液中，本专利技术的荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线。具体实施方式实施例1.香豆素类硫化氢荧光探针的制备合成路线如下式所示：将1.06g(6mmol)4-甲基-7-羟基香豆素(1)与0.88g(6mmol)2-噻吩甲酰氯(2)加入到50mL三口烧瓶中，再将一滴三乙胺加入到其中，加入10mL三氯甲烷，加热回流6h。后将温度降至室温，甲醇重结晶得黄色晶体1.04g，产率60.47％。产物经过核磁氢谱及核磁碳谱表征。1HNMR(600MHz，DMSO)，δ(ppm)：8.18(d，J＝4.98Hz1H)，8.13(d，J＝3.72Hz，1H)，7.93(d，J＝8.64Hz1H)，7.52(d，J＝2.04Hz，1H)，7.40(m，2H)，6.48(s，1H)，2.52(s，3H).13CNMR(125MHz，CDCl3)：δ(ppm)：160.42，158.81，154.10，152.84，151.90，136.24，134.20，131.80，128.18，125.40，118.00，117.90，114.51，110.48，18.70.本专利技术的荧光探针的荧光强度随着硫化氢浓度的变化如图1所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线，标准曲线如图2所示，通过该标准曲线的建立，本专利技术的荧光探针可用于硫化氢的定量检测。实施例2.香豆素类硫化氢荧光探针定量检测葡萄酒中硫化氢含量将20μL香豆素类硫化氢荧光探针，480μLDMSO，1.5mLpH＝4的缓冲溶液加入到比色皿。再将20μL葡萄酒样加入，37℃条件下反应20分钟，以307nm激发波长进行荧光检测，再分别添加5μM、10μM硫化氢标准溶液，进行荧光检测，根据荧光强度与浓度的标准曲线，将上述检测值换算成硫化氢浓度，计算添加回收率。所测葡萄酒样硫化氢浓度为0.48μM，添加标准溶液后样品浓度分别为5.85μM、11.39μM，添加回收率分别为108％，109％。依据实施例2可证明本专利技术的香豆素类硫化氢荧光探针可用于葡萄酒中硫化氢含量测定。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种香豆素类硫化氢荧光探针，具体化学结构式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种香豆素类硫化氢荧光探针，具体化学结构式如下所示：2....

【专利技术属性】
技术研发人员：杨绍祥，田红玉，刘永国，孙宝国，王嘉琳，王皓，
申请(专利权)人：北京工商大学，
类型：发明
国别省市：北京,11