The invention discloses a 3,4 diaminopyridine azoxy chiral catalyst and its application in Steglich rearrangement, belonging to the technical field of asymmetric synthesis in organic chemistry. Chiral 3,4 diaminopyridine azoxy catalyst was synthesized from 3_bromo 4_nitropyridine azoxy and D or L_prolamine by chlorination and ammoniation. The catalyst was used for asymmetric Steglich rearrangement of O_acyl dihydropyrazolone to obtain a_quaternary carbon chiral center C_acyl dihydropyrazolone with high yield and excellent enantioselectivity. The catalyst in the invention has novel structure, simple synthesis method and excellent catalytic rearrangement effect.
【技术实现步骤摘要】
3,4-二氨基吡啶氮氧类手性催化剂及其在Steglich重排中的应用
本专利技术涉及一种新型手性催化剂以及在不对称反应中的应用，具体涉及3,4-二氨基吡啶氮氧类手性催化剂及其在Steglich重排中的应用，属于有机化学中的不对称合成
技术介绍
酰基转移是自然界和有机合成中最常用的转化之一。在过去的二十年中，手性非酶促酰基转移催化剂的开发已成为一个充满活力的研究领域，已报道结构多样的催化剂((a)Ruble,J.C.；Fu,G.C.J.Am.Chem.Soc.1998,120,11532.(b)Shaw,S.A.；Aleman,P.；Vedejs,E.J.Am.Chem.Soc.2003,125,13368.(c)Joannesse,C.；Johnston,C.P.；Smith,A.D.Angew.Chem.,Int.Ed.2009,48,8914.(d)Zhang,Z.；Xie,F.；Jia,J.；Zhang,W.J.Am.Chem.Soc.2010,132,15939.(e)Uraguchi,D.；Ooi,T.Angew.Chem.,Int.Ed.20...
【技术保护点】
1.3,4‑二氨基吡啶氮氧类手性催化剂，其特征在于，结构为
【技术特征摘要】
1.3,4-二氨基吡啶氮氧类手性催化剂，其特征在于，结构为或其对映异构体；其中，R1为C1-C8烷基，R1...R1为C2-C6环烷基,R2为C1-C8烷基、芳基或取代芳基。2.根据权利要求1所述的手性催化剂，其特征在于，结构为：或其对映异构体；其中，R2为芳基或C1-C6取代芳基。3.根据权利要求1或2所述的手性催化剂，其特征在于，结构如下：4.3,4-二氨基吡啶氮氧类手性催化剂在不对称Steglich重排反应中的应用，其特征在于，反应方程式为：包括如下步骤：将O-酰基二氢吡唑酮和手性3,4-二氨基吡啶氮氧手性催化剂在有机溶剂中反应，得到产物C-酰基二氢唑酮。5.根据权利要求4中的应用，其特征在于：R1选自：甲基、乙基、正丙基、正丁基、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-；R2选自：芳基和烷基，包括：苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、1-金刚...
【专利技术属性】
技术研发人员：谢明胜，单梦，张业飞，武晓霞，渠桂荣，郭海明，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41
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