水溶、无荧光、近红外吸收的苝酰亚胺染料及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种具有水溶、无荧光且近红外吸收特性的苝酰亚胺染料及其制备方法。所述方法包括：将1，7‑二溴‑3，4，9，10‑苝四羧基二酰亚胺合成为湾位含氮杂环结构的苝四羧基二酰亚胺化合物；将所述湾位含氮杂环结构的苝四羧基二酰亚胺化合物合成为具有水溶、无荧光且近红外吸收特性的苝酰亚胺染料。本发明专利技术的苝酰亚胺染料由于强烈的推拉电子作用其吸收波长移动到近红外波段；具有良好的水溶性，并能够在水中实现荧光被完全淬灭。本发明专利技术的方法反应条件方便且易于实现、产率高。

Water-soluble, non-fluorescent and near-infrared absorption perylene imide dyes and their preparation methods

The invention provides a perylene imide dye with water-soluble, non-fluorescent and near infrared absorption characteristics and a preparation method thereof. The method includes: synthesizing 1,7_dibromo_3,4,9,10_perylene tetracarboxylic diamide into perylene tetracarboxylic diamide compound with nitrogen heterocyclic structure at bay site; synthesizing perylene tetracarboxylic diamide compound with nitrogen heterocyclic structure at Bay site into perylene imide dye with water-soluble, non-fluorescent and near infrared absorption characteristics. The perylene imide dye of the invention moves its absorption wavelength to near infrared band due to strong push-pull electron action, has good water solubility and can realize complete quenching of fluorescence in water. The method of the invention has convenient reaction conditions, easy realization and high yield.

【技术实现步骤摘要】
水溶、无荧光、近红外吸收的苝酰亚胺染料及其制备方法
本专利技术涉及有机化学合成
，特别涉及一种具有水溶、无荧光和近红外吸收特性的苝酰亚胺染料以及该苝酰亚胺染料的制备方法。
技术介绍
流式细胞分析技术的发展促进了越来越多的新型荧光染料的研发工作。其中，无荧光的染料(Nonfluorescentquenchingdyes)可作为FRET(resonanceenergytransfer)体系中的受体部分并用于蛋白酶活性荧光传感体系、核酸杂交和实时荧光定量聚合酶链反应(Anal.Biochem,2009,388,220–228；Anal.Chem,2007,79,3981–3988)等。随着吸收波长的红移，无荧光的染料还可以作为光热剂用于癌症治疗(Adv.Funct.Mater.2013,23,5893–5902)。此外，无荧光的染料还能用于光学薄膜中的吸光剂、喷墨打印油墨中的着色剂等等。另外，专利技术人表示有机溶剂的毒性及萃取过程的繁琐也进一步要求合成具有水溶、无荧光、近红外吸收的染料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于解决现有技术存在的上述不足中的至少一项。例如，本专利技术的目的之一本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有水溶、无荧光且近红外吸收特性的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述苝酰亚胺染料具有如下式I的化学结构：

【技术特征摘要】
1.一种具有水溶、无荧光且近红外吸收特性的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述苝酰亚胺染料具有如下式I的化学结构：2.根据权利要求1所述的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述式I中的R1至R8各自分别为从由C1～C20的烷基、C3～C20含取代基的烷基、C3～C20的烷氧基、C3～C20含取代基的烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、杂芳香基和含取代基的杂芳香基组成的组中选择一种基团。3.根据权利要求2所述的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述C3～C20含取代基的烷基、所述C3～C20含取代基的烷氧基、所述含取代基的芳香基、以及所述含取代基的杂芳香基中的取代基为从由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、羟基、硝基、醛基、脂基、氨基、羧基、巯基、氰基、氟原子、氯原子、溴原子和碘原子组成的组中选择的一种基团。4.根据权利要求2所述的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述芳香基和所述含取代基的芳香基中的芳香基分别为从由苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、芴基、菲基、三茚基和联苯基组成的组中选择的一种基团。5.根据权利要求2所述的苝酰亚胺染料，其特征在于，所述杂芳香基和所述含取代基的杂芳香基中的芳香基分别为从由吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、吲唑、苯并吲唑、喹啉、苯并喹啉、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、咔唑、苯并咔唑、噻吩、苯并噻吩、二并噻吩、三并噻吩、四并噻吩和五并噻吩组成的组中选择的一种基团。6.一种具有水溶、无荧光且近红外吸收特性的苝酰亚胺染料的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：将化学结构为式II的1，7-二溴-3，4，9，10-苝四...

【专利技术属性】
技术研发人员：马佳俊，杨军校，常冠军，
申请(专利权)人：西南科技大学，
类型：发明
国别省市：四川,51