The invention discloses a general method for efficient preparation of alkynamide compounds. The method uses secondary amines with electron-withdrawing group (EWG) and 1,1_dichloroethylene or 1,2_dichloroethylene or dichloroaryl vinyl as raw materials, NaH or t_BuOK or t_BuOK or NaOH or EtONa or Cs2CO3 as bases, and reacts to prepare alkynamide compounds at room temperature or under heating conditions. The reaction formula is (1). The invention realizes a one-step method for preparing acetylenamide compounds without transition metal catalysis. The method is simple and feasible, the raw materials are simple and easy to obtain, and the application prospect is wide.
【技术实现步骤摘要】
一种高效制备炔酰胺类化合物的方法
本专利技术涉及有机化学领域，尤其涉及一种高效制备炔酰胺类化合物的方法。
技术介绍
炔酰胺是一类氮原子直接与碳碳三键相连的化合物，是众多有机合成中重要的化合物之一，尤其在很多天然产物合成中，炔酰胺的参与的反应起着关键性作用。由于其许多未知的性质，近十年来，化学家们对它的合成方法以及应用都作了大量的研究并取得了惊人的成果。例如，Stahl课题组发展了一种端炔与伯胺在铜催化，氧气条件下发生氧化酰胺化反应生成炔酰胺类化合物的一种方法(J.Am.Chem.Soc.2008,130,833)，但是此方法，弊端在于端炔需要溶于溶剂缓慢滴加，而且酰胺需要大大过量。另外，Evano课题组也发展了一系列1,1-二溴代芳基烯烃和仲胺在铜催化下生成炔酰胺类化合物的方法(Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,4381)，但是，该方法所用的1,1-二溴代烯烃有很强的催泪副作用，不利于大量制备。同时这两种方法都只能制备内炔酰胺类化合物，局限性较大。最近，Anderson课题组报道了一种以三氯乙烯为原料通过两步法来制备炔酰胺的方法，首先是酰胺或者磺...
【技术保护点】
1.一种高效制备炔酰胺类化合物的方法，其特征在于，以带有吸电子基团(EWG)的二级胺和1,1‑二氯乙烯或者1,2‑二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯为原料，在有机溶剂中，在碱性条件下，加热或常温下反应即可得到炔酰胺类化合物，其反应式为(1)；
【技术特征摘要】
1.一种高效制备炔酰胺类化合物的方法，其特征在于，以带有吸电子基团(EWG)的二级胺和1,1-二氯乙烯或者1,2-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯为原料，在有机溶剂中，在碱性条件下，加热或常温下反应即可得到炔酰胺类化合物，其反应式为(1)；其中，式中1表示带有吸电子基团(EWG)的二级胺类化合物，式中2表示1,1-二氯乙烯或者1,2-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯，式中3表示炔酰胺类化合物；EWG为吸电子基团；R1选自烷基、芳基；R2为芳基、烷基或者氢。2.根据权利要求1所述的高效制备炔酰胺类化合物的方法，其特征在于，其制备方法的具体步骤为：(1)在干净的Schlenk反应管中加入带有吸电子基团(EWG)的二级胺、有机溶剂、碱以及搅拌子，最后用注射器加入1,1-二氯乙烯或者1,2-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯，在加...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵军锋，涂永良，曾宪柱，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：江西,36
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