一种罗丹明B类自由基荧光探针、制备方法及其在丙烯酸及酯生产过程中自由基检测的应用技术

本发明专利技术公开了一种罗丹明B类自由基荧光探针、制备方法及其在丙烯酸及酯生产过程中自由基检测的应用。所述罗丹明B类自由基荧光探针，是由4‑羟基哌啶醇氧自由基修饰的罗丹明B类荧光探针，结构如式(Ⅰ)所示：

【技术实现步骤摘要】
一种罗丹明B类自由基荧光探针、制备方法及其在丙烯酸及酯生产过程中自由基检测的应用
本专利技术属于荧光探针和丙烯酸及酯制备
，涉及一种罗丹明B类自由基荧光探针及制备方法，以及该探针在丙烯酸及酯生产过程中自由基检测的应用。
技术介绍
罗丹明B衍生物因具有好的荧光光发射、高的量子产率和空穴传输效率，结构修饰后常被用来进行检测金属离子的荧光探针或化学传感器的研究；4-羟基哌啶醇氧自由基是一种广泛应用在丙烯酸及酯行业的自由基型阻聚剂；目前通过4-羟基哌啶醇氧自由基修饰的罗丹明B衍生物用于自由基的检测还未见报道。丙烯酸是一种非常重要的不饱和有机酸，丙烯酸及酯主要指丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯，是重要的有机化工原料。我国丙烯酸及酯主要的消费领域包括日用、纺织、粘合剂、涂料及皮革等几大行业。丙烯酸及酯在20世纪30年代实现了工业化生产，其生产方法经历了数次改进，但是丙烯酸及酯生产过程中始终面临着聚合堵塞问题的困扰。丙烯酸及酯生产过程中由于高温反应、精馏等过程，其双键极易产生自由基，从而引发自由基聚合。虽然经过技术改造，通过添加阻聚剂、阻聚空气、减少死区等措施能够延缓本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种罗丹明B类自由基荧光探针，是由4‑羟基哌啶醇氧自由基修饰的罗丹明B类荧光探针，结构如式(Ⅰ)所示：

【技术特征摘要】
1.一种罗丹明B类自由基荧光探针，是由4-羟基哌啶醇氧自由基修饰的罗丹明B类荧光探针，结构如式(Ⅰ)所示：2.一种式(Ⅰ)所示罗丹明B类自由基荧光探针的制备方法，其特征在于：首先通过式(Ⅱ)4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基与式(Ⅲ)2-氨基乙醇反应制备式(Ⅳ)化合物；再由式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)罗丹明B反应制备式(Ⅰ)罗丹明B类自由基荧光探针；反应式如下：3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤包括：1)将式(Ⅱ)4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基、式(Ⅲ)2-氨基乙醇、催化剂、溶剂混合，在氮气保护下加热回流反应2～6h，优选3～4h，冷却至室温后加入冰醋酸，析出固体，得式(Ⅳ)化合物；2)将式(Ⅴ)罗丹明B、式(Ⅳ)化合物、溶剂混合，加热回流反应2～6h，优选3h，得罗丹明B类自由基荧光探针。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，所述催化剂为NaH、CaH2中的至少一种，优选NaH；所述溶剂为甲苯、四氢呋喃中的至少一种，优选甲苯；所述式(Ⅲ)2-氨基乙醇与式(Ⅱ)4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基摩尔比2～4:1，优选3:1；所述式(Ⅲ)2-氨基乙醇在溶剂中浓度为0.1～0.2g/mL，优选0.15g/mL；所述催化剂与式(Ⅲ)2-氨基乙醇的摩尔比为1～1.5:1，优选1.4:1；所述冰醋酸与NaH的摩尔比为1.5～3:1，优选为2:1。5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，式(Ⅴ)罗丹明B与式(Ⅳ)化合物摩尔比为2～3:1，优选为2:1；所述式(Ⅴ)罗丹...

【专利技术属性】
技术研发人员：葛飞，徐彦龙，陈俊，朱子忠，张宏科，
申请(专利权)人：万华化学集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37