一类3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖的制备方法技术

本发明专利技术公开了一类3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖的制备方法，包括如下步骤：(1)D‑葡萄烯糖的制备：以3,4,6‑三‑O‑乙酰基‑D‑葡萄烯糖为起始原料，在碱性条件下反应脱除保护基制得D‑葡萄烯糖；(2)3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖的制备：D‑葡萄烯糖在碱的作用下与具有较高反应活性的卤化物RX反应制得3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖；其中，3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖中的取代基为甲基，苯甲酰基，叔丁基二甲基硅基和烯丙基中的一种。与现有技术相比，本发明专利技术所述制备方法具有合成路线简洁，操作简便，反应条件温和，反应时间短，所用试剂便宜易得，收率高，成本低等优点，适合于大量工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一类3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖的制备方法
本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一类3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖的合成方法。
技术介绍
糖类是指多羟基的醛、酮类或其衍生物、聚合物，基本的组成元素是C、H、O，有些糖类还含有N、P、S等其它元素。自然界中存在很多糖类化合物，其对于维持有机体的生命活动具有重要意义。糖主要通过与其它生物分子形成糖缀合物参与生命活动，也可以以游离形式参与，在生物体内有着重要的功能，例如：可以为机体提供生命活动所需要的能量、可以作为虾类、蟹类骨骼的结构成分，参与生物活性物质的合成、提供合成其他生物分子的碳架。糖类化合物对于药物设计与研发等具有重要意义，现今在抗肿瘤、抗氧化、抗菌等多方面得到了较为广泛的应用。例如：D-甘露醇，可以用于制备利尿剂、治疗急性肾衰竭，医治青光眼等多方面。近年来糖类物质被看成是药物先导物的有效来源之一，其中烯糖在有机反应及药物合成中扮演着重要角色，为多数药物合成提供了重要的中间体，烯糖的双键部分可以发生很多反应，如重排、环氧化、加成和取代等。这些反应广泛应用于合成寡糖、糖肽、抗生素、核苷、糖醛酸和天然产物。烯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)D‑葡萄烯糖的制备：以3,4,6‑三‑O‑乙酰基‑D‑葡萄烯糖为起始原料，在碱性条件下反应脱除保护基制得D‑葡萄烯糖；(2)3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖的制备：D‑葡萄烯糖在碱的作用下与具有较高反应活性的卤化物RX反应制得3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖；其中，3,4,6‑三‑O‑取代基‑D‑葡萄烯糖中的取代基为甲基，苯甲酰基，叔丁基二甲基硅基和烯丙基中的一种。

【技术特征摘要】
1.一类3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)D-葡萄烯糖的制备：以3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖为起始原料，在碱性条件下反应脱除保护基制得D-葡萄烯糖；(2)3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖的制备：D-葡萄烯糖在碱的作用下与具有较高反应活性的卤化物RX反应制得3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖；其中，3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖中的取代基为甲基，苯甲酰基，叔丁基二甲基硅基和烯丙基中的一种。2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，D-葡萄烯糖的具体合成步骤为：将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖、甲醇钠、甲醇加入到反应器中，室温下搅拌反应，反应结束，加入酸性树脂调节体系pH为中性后抽滤，滤液减压浓缩即得到D-葡萄烯糖，其中，3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖与甲醇钠的投料摩尔比为1:1。3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中3,4,6-三-O-取代基-D-葡萄烯糖中的取代基为甲基，卤化物RX为碘甲烷，碱为氢化钠、正丁基锂、叔丁醇钾、叔丁醇钠中的一种或几种。4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)的碱为氢化钠，反应溶剂为DMF，D-葡萄烯糖、氢化钠、碘甲烷的投料摩尔比为1:4.5:4.5，反应温度为室温，淬灭液为饱和氯化铵溶液，后处理萃取溶剂为二氯甲烷。5.如权利要求1所述的制备方法，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：毕晶晶，夏丁丁，郝玉伟，张贵生，陈长坡，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41