一种化合物的合成方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种化合物的合成方法及应用，该化合物为2‑(1,3‑二甲氧基‑3‑氧代丙‑1‑烯‑2‑基)苯‑1,3,5‑三甲酸甲酯，其合成方法是以3‑甲氧基丙烯酸酯为原料，在碱催化下发生四分子缩合反应、而后在此条件下环合生成终产物2‑(1,3‑二甲氧基‑3‑氧代丙‑1‑烯‑2‑基)苯‑1,3,5‑三甲酸甲酯。本发明专利技术提供的合成方法，其操作过程简单、安全，产品收率为30%；终产物可以作为标准品应用于检测和监控农药氟啶虫酰胺的合成过程中。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物的合成方法及应用
本专利技术属于制药领域，涉及一种农药中间体杂质的合成方法，具体地说是一种2-(1,3-二甲氧基-3-氧代丙-1-烯-2-基)苯-1,3,5-三甲酸甲酯的合成方法及应用。
技术介绍
在药物的合成过程中，杂质的生成不仅会对合成反应产生巨大的影响，影响产物收率，而且，产生的杂质会直接或间接的影响着药品的质量，因此也影响到药物的应用。对合成过程中的杂质进行有效的监控对于保证产品收率以及降低杂质对药物有效性的影响起着关键的作用。氟啶虫酰胺(flonicamid或flunicotamid)，化学名称为N-氰甲基(三氟甲基)烟酰胺；化学式为C9H6F3N3O。结构式如下：氟啶虫酰胺是日本石原产业株式会社发现的一种新型低毒吡啶酰胺类昆虫生长调节剂类杀虫剂，为烟碱型乙酰胆碱酯酶激动剂，可以使刺吸食口器害虫例如蚜虫等快速拒食，有良好的神经毒性。其合成路线如下所示，由乙烯基乙醚经三氟乙酰化、氨解、缩合、环化、酰氯化和酰胺化反应最终合成氟啶虫酰胺。在此路线中的第三步缩合反应中，发现反应产率较低，并伴随杂质产生，经过分离和结构表征确定其中一种杂质为2-(1,3-二甲氧基-3-氧代丙本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物的合成方法，其特征在于：所述化合物为2‑(1,3‑二甲氧基‑3‑氧代丙‑1‑烯‑2‑基)苯‑1,3,5‑三甲酸甲酯，该合成方法是将3‑甲氧基丙烯酸酯在碱催化下，首先发生四分子缩合反应生成中间态，此中间态在碱催化下发生环化反应合成所述2‑(1,3‑二甲氧基‑3‑氧代丙‑1‑烯‑2‑基)苯‑1,3,5‑三甲酸甲酯。

【技术特征摘要】
1.一种化合物的合成方法，其特征在于：所述化合物为2-(1,3-二甲氧基-3-氧代丙-1-烯-2-基)苯-1,3,5-三甲酸甲酯，该合成方法是将3-甲氧基丙烯酸酯在碱催化下，首先发生四分子缩合反应生成中间态，此中间态在碱催化下发生环化反应合成所述2-(1,3-二甲氧基-3-氧代丙-1-烯-2-基)苯-1,3,5-三甲酸甲酯。2.根据权利要求1所述的一种化合物的合成方法，其特征在于：它的合成路线如下：。3.根据权利要求1或2所述的一种化合物的合成方法，其特征在于：该合成方法按照如下步骤顺序进行：1)由3-甲氧基丙烯酸甲酯反应生成反应液A室温下将催化剂碱和原料3-甲氧基丙烯酸甲酯先后加入反应容器中，搅拌8～12min，加入溶剂，室温或稍加热调节反应温度，反应1.5～3.5h，得反应液A；2)由反应液A制备2-(1,3-二甲氧基-3-氧代丙-1-烯-2-基)苯-1,3,5-三甲酸甲酯粗品将反应液A加入冰水中，以体积计，冰水用量为溶剂用量的4～5倍，在冰水浴下搅拌15～25min，至固体完全析出，过滤，滤液用乙酸乙酯进行萃取收集有机相B，有机相B经旋蒸，低温冷却至白色固体完全析出，过滤得到2-(1,3-二甲氧基...

【专利技术属性】
技术研发人员：张越，吴晓东，冯雪，肖园，王泽昊，陈爱兵，
申请(专利权)人：河北科技大学，
类型：发明
国别省市：河北,13