一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺制造技术

本发明专利技术公开了一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺，其制备工艺特征如下：在氮气条件下，准确称取化合物I（48mg，0.14mmol）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取三氟甲磺酸甲酯（92mg，0.56mmol）于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时。反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=20/1，得到橙红色粉末DCM‑q（36mg，50%）。本发明专利技术所述产品DCM‑q较易得，该探针分子主要用于选择性检测生物硫醇中的半胱氨酸（Cys）。

【技术实现步骤摘要】
一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺
本专利技术涉及一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺。背影技术半胱氨酸（Cys）是含有巯基的氨基酸小分子之一，在许多生理和病理过程中起着至关重要的作用。在生物系统中，Cys主要由甲硫氨酸通过甲硫氨酸转移酶，腺苷高半胱氨酸酶，胱硫醚-β-合酶和胱硫醚-γ-裂解酶作用产生。对于Cys的消耗，除红细胞外，几乎所有哺乳动物细胞中都存在着“半胱氨酸双加氧酶催化半胱氨酸为半胱氨酸亚磺酸盐，并进一步通过天冬氨酸氨基转移酶酶促转化为β-磺基丙酮酸，最后分解为丙酮酸和SO2”的过程，这样就可以促进生理环境中HSO3-和SO32-的平衡。正常水平的Cys（30-200μM）可以维持各种蛋白质和主要抗氧化剂谷胱甘肽（GSH）的合成，并作为人体新陈代谢中硫化物的来源。然而，过量的Cys与类风湿性关节炎、帕金森病、阿尔茨海默病等疾病有关。据报道，Cys的缺乏会产生生长缓慢，水肿，肝损伤，皮肤损伤和虚弱等病症。因此，内源性Cys的可视化代谢是至关重要的。另外，许多现有的硫醇荧光探针已被广泛应用，例如测定血清或蛋白质中的Cys浓度，以及细胞成像等本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子(DCM‑q)的制备工艺过程，其特征包括如下步骤：在氮气条件下，准确称取的(E)‑2‑(2‑(2‑喹啉基)乙烯基)‑4H‑苯并吡喃‑4‑亚基)丙二腈（I）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取92mg，0.56mmol的三氟甲磺酸甲酯于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时， 反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇= 20/1，

【技术特征摘要】
1.一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子(DCM-q)的制备工艺过程，其特征包括如下步骤：在氮气条件下，准确称取的(E)-2-(2-(2-喹啉基)乙烯基)-4H-苯并吡喃-4-亚基)丙二腈（I）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取92mg，0.56mmol的三氟甲磺酸甲酯于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时，反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=20/1，得到橙红色粉末目标化合物DCM-q（36mg，50%）。2.根据权利要求1所述的一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺，其特征在于所述的(E)-2-(2-(2-喹啉基)乙烯基)-4H-苯并吡喃-4-亚基)丙二腈（I）的合成：氮气条件下，将2-喹啉甲醛...

【专利技术属性】
技术研发人员：段玉莲，
申请(专利权)人：曲靖师范学院，
类型：发明
国别省市：云南,53