高折射率聚合性化合物的低粘度化剂及包含该低粘度化剂的聚合性组合物制造技术

本发明专利技术的课题是提供打破低阿贝化与低粘度化的折衷，在配合时折射率的损失少的高折射率的低粘度化剂和包含该低粘度化剂的聚合性组合物。解决手段是一种使用下述化合物作为高折射率聚合性化合物的低粘度化剂的方法，上述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线(589.3nm)下的阿贝数为23以下，上述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线(589.3nm)下的折射率为1.60以上。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】高折射率聚合性化合物的低粘度化剂及包含该低粘度化剂的聚合性组合物
本专利技术涉及低粘度化剂，详细而言，涉及作为可以实现高折射率的聚合性的光学材料的低粘度化的高折射率稀释剂有用的低粘度化剂。
技术介绍
树脂透镜在移动电话、数码照像机、车载照像机等电子设备中被使用，要求具有与该电子设备的目的对应的、优异的光学特性。此外，根据使用形态，要求高耐久性例如耐热性和耐候性、和可以成品率好地成型的高生产性。作为满足这样的要求的树脂透镜用材料，使用了例如，聚碳酸酯树脂、环烯烃聚合物、甲基丙烯酸类树脂等热塑性透明树脂。而且近年来，在树脂透镜的制造时，为了提高成品率、生产效率、以及抑制透镜叠层时的光轴偏移，积极研究了从热塑性树脂的注射成型，向基于使用了在室温下为液状的固化性树脂的挤压成型的晶片级成型的转变。另外，在高析像度照像机模块中使用多枚透镜，作为其中一枚的波长校正透镜，要求具有高波长分散性、即低阿贝数的光学材料。在以低阿贝数作为特征的材料中，除了高折射率以外，也要求高透明性，但如果谋求这些光学特性的提高则往往材料的粘度增加，操作性显著恶化。这一般起因于有助于高折射率的成分的电子密度高，因此易于高粘度化，操作性的恶化在低阿贝材料的开发中可以说是本质上的课题。针对这样的课题，例如，有下述提案：采用具有较高折射率的液状的(甲基)丙烯酸酯作为稀释剂，谋求了低粘度化和操作性提高的透镜材用固化性组合物(专利文献1)。此外，有下述提案：通过在有助于高折射率的成分中导入氧化烯基，从而即使不使用稀释剂也谋求了低粘度化的实现的固化性组合物(专利文献2)。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2012-255914号公报专利文献2：日本特开2015-199952号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题然而上述使用了稀释剂的固化性组合物(专利文献1)虽然光固化后的589nm下的折射率nD为1.61左右，但是阿贝数νD变为25以上，并不满足例如23以下这样的低阿贝数的要求。此外对于不使用稀释剂的固化性组合物(专利文献2)，并未实现光固化后的折射率nD：1.60以上，其也没有充分满足光学特性。如上述那样，低阿贝化与低粘度化具有折衷的关系，例如实现10,000mPa·s以下的低粘度，并且在固化物中实现了1.60以上的高折射率、23以下的低阿贝数这样的优异的光学特性的光学材料还不存在。此外，以往的用于达成低粘度化的稀释剂一般为低折射率，另一方面，近年来的面向高析像度照像机模块用透镜等的光学材料所要求的光学特性(高折射率、低阿贝数、高透明性)进一步提高，因此通过以往的稀释剂(低粘度化剂)的配合反而可能导致光学材料的高阿贝化。本专利技术是鉴于这样的情况而提出的，其课题是提供打破低阿贝化与低粘度化的折衷，在配合时折射率的损失少的高折射率的低粘度化剂以及包含该低粘度化剂的聚合性组合物。本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，使用在常温常压下为固体、并且100℃下的粘度为10mPa·s以下的低阿贝化合物作为高折射率的聚合性化合物的低粘度化剂时，令人惊讶的是，使体系的粘度降低到10,000mPa·s以下或维持在10,000mPa·s以下，并且，该体系的固化物可以实现优异的光学特性(低阿贝数、高折射率)，从而完成了本专利技术。即本专利技术中，作为第1观点，涉及一种使用下述化合物作为高折射率聚合性化合物的低粘度化剂的方法，上述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线(589.3nm)下的阿贝数为23以下，上述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线(589.3nm)下的折射率为1.60以上。作为第2观点，涉及第1观点所述的方法，上述低粘度化剂是下述化合物：具有至少1个选自可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的苯基或亚苯基、具有多个苯环结构的1价或2价的稠环烃基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)、和多个芳香环通过单键直接结合的1价或2价的烃环集合基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)中的芳香族基，并且，具有至少1个选自乙烯基、烯丙基、(甲基)烯丙基氧基和(甲基)丙烯酰基中的具有聚合性双键的基团。作为第3观点，涉及第2观点所述的方法，上述低粘度化剂为下述式[1]所示的化合物。(式中，X表示具有至少1个具有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少1个具有聚合性双键的取代基的菲基，Ar1表示具有多个苯环结构的稠环烃基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)、或多个芳香环通过单键直接结合的烃环集合基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)，R1表示甲基、乙基、或异丙基。)作为第4观点，涉及第2观点所述的方法，上述低粘度化剂为下述式[2]所示的化合物。(式中，Ar2表示q价的芳香族烃残基，q表示1或2，Y表示单键、-O-C(＝O)-基、或-O-基，R2表示氢原子或甲基。)作为第5观点，涉及第2观点所述的方法，上述低粘度化剂为下述式[3-1]或式[3-2]所示的化合物。(式中，R1表示甲基、乙基、或异丙基。)作为第6观点，涉及一种低粘度化剂，是高折射率聚合性化合物的低粘度化剂，所述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线(589.3nm)下的折射率为1.60以上，上述低粘度化剂由下述化合物构成，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线(589.3nm)下的阿贝数为23以下。作为第7观点，涉及一种聚合性组合物，其包含：(a)高折射率聚合性化合物100质量份，上述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线(589.3nm)下的折射率为1.60以上；以及(b)低粘度化剂10～500质量份，上述低粘度化剂由下述化合物构成，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线(589.3nm)下的阿贝数为23以下。作为第8观点，涉及第7观点所述的聚合性组合物，上述(a)高折射率聚合性化合物包含反应性聚硅氧烷，上述反应性聚硅氧烷包含：式[4]所示的烷氧基硅化合物A的缩聚物、和式[4]所示的烷氧基硅化合物A与式[5]所示的烷氧基硅化合物B的缩聚物中的至少一者。(式中，X表示具有至少1个具有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少1个具有聚合性双键的取代基的菲基，Ar3表示可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的苯基、具有多个苯环结构的稠环烃基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)、或多个芳香环通过单键直接结合的烃环集合基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)，R3表示甲基、乙基、或异丙基。)Ar4-Si(OR4)3[5](式中，Ar4表示可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的苯基、具有多个苯环结构的稠环烃基(可以具有碳原子数1～6的烷基取代基)、或多个芳香环通过单键直接结合的烃环集合基(可以具有碳原子数1～6的烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种使用下述化合物作为高折射率聚合性化合物的低粘度化剂的方法，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线下的阿贝数为23以下，所述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线下的折射率为1.60以上，所述D线的波长为589.3nm。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.05.30 JP 2016-1079861.一种使用下述化合物作为高折射率聚合性化合物的低粘度化剂的方法，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线下的阿贝数为23以下，所述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线下的折射率为1.60以上，所述D线的波长为589.3nm。2.根据权利要求1所述的方法，所述低粘度化剂是下述化合物：具有至少1个选自可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的苯基或亚苯基、具有多个苯环结构的1价或2价的稠环烃基、和多个芳香环通过单键直接结合的1价或2价的烃环集合基中的芳香族基，所述稠环烃基和烃环集合基可以具有碳原子数1～6的烷基取代基，并且，具有至少1个选自乙烯基、烯丙基、(甲基)烯丙基氧基和(甲基)丙烯酰基中的具有聚合性双键的基团。3.根据权利要求2所述的方法，所述低粘度化剂为下述式[1]所示的化合物，式中，X表示具有至少1个具有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少1个具有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少1个具有聚合性双键的取代基的菲基，Ar1表示具有多个苯环结构的稠环烃基、或多个芳香环通过单键直接结合的烃环集合基，所述稠环烃基和烃环集合基可以具有碳原子数1～6的烷基取代基，R1表示甲基、乙基、或异丙基。4.根据权利要求2所述的方法，所述低粘度化剂为下述式[2]所示的化合物，式中，Ar2表示q价的芳香族烃残基，q表示1或2，Y表示单键、-O-C(＝O)-基、或-O-基，R2表示氢原子或甲基。5.根据权利要求2所述的方法，所述低粘度化剂为下述式[3-1]或式[3-2]所示的化合物，式中，R1表示甲基、乙基、或异丙基。6.一种低粘度化剂，是高折射率聚合性化合物的低粘度化剂，所述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线下的折射率为1.60以上，所述低粘度化剂由下述化合物构成，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线下的阿贝数为23以下，所述D线的波长为589.3nm。7.一种聚合性组合物，其包含：(a)高折射率聚合性化合物100质量份，所述高折射率聚合性化合物具有至少1个聚合性双键，且其固化物在D线下的折射率为1.60以上；以及(b)低粘度化剂10～500质量份，所述低粘度化剂由下述化合物构成，所述化合物在1013.25hPa、23℃下的物质状态为固体，熔点小于100℃，100℃下的粘度为10mPa·s以下，且其固化物在D线下的阿贝数为23以下，所述D线的波长为589.3nm。8.根据权利要求7所述的聚合性组合物，所述(...

【专利技术属性】
技术研发人员：加藤拓，首藤圭介，长泽伟大，
申请(专利权)人：日产化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP