具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法技术

本发明专利技术的课题是提供具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的新的制造方法。解决手段是一种具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：由下述式(0)所示的化合物获得下述式(1)所示的化合物的第一工序；由上述式(1)所示的化合物获得下述式(2)所示的化合物的第二工序；由上述式(2)所示的化合物获得下述式(3)所示的化合物的第三工序；以及由上述式(3)所示的化合物获得下述式(4)所示的化合物的第四工序，(式中，X1分别表示氯原子、氟原子或溴原子，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，R表示碳原子数1～10的烃基。)，全部工序都在不超过100℃的温度下进行。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法
本专利技术涉及具有1个烃基作为与氮原子结合的取代基的异氰脲酸衍生物的、新的制造方法。
技术介绍
一直以来已知异氰脲酸衍生物及其合成方法。例如，在非专利文献1的393页～396页中记载了与异氰脲酸单烷基酯有关的合成方法。进一步在非专利文献4中记载了与非专利文献1的394页的细节有关的内容，但在3618页中，关于具有CH3基和sec-C4H9基的异氰脲酸单烷基酯衍生物的合成在250℃的高温条件下进行反应。此外，在非专利文献2中介绍了2,4,6-三(苄氧基)1,3,5-三嗪、4,6-双(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和6-(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮之中的6-(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮作为苄基化试剂显示最优异的反应性的研究结果。在非专利文献3中记载了使用了四丁基异氰脲酸铵的N-甲基化，异氰脲酸单甲酯、异氰脲酸二甲酯、和异氰脲酸三甲酯都生成了。即，在本非专利文献3所记载的方法中，不能避免这3种N-甲基化异氰脲酸酯的混合物非选择性地生成。异氰脲酸衍生物用于各种用途。例如，专利文献1中记载了包含异氰脲酸衍生物的、光刻用防反射膜形成用组合物。专利文献2中记载了包含使异氰脲酸衍生物与其它单体聚合而获得的聚合物的、粘接剂组合物。现有技术文献非专利文献非专利文献1：EdwinM.Smolin；LorenceRapoport.“Isocyanuricacidandderivatives”.Thechemistryofheterocycliccompounds.s-Triazinesandderivatives.，INTERSCIENCEPUBLISHERS，INC.，pp.389-422(1959)非专利文献2：JournalofOrganicChemistry，80，pp.11200-11205(2015)非专利文献3：TetrahedronLetters，44，pp.4399-4402(2003)非专利文献4：JournalofAmericanChemicalSociety，75，pp.3617-3618(1953)专利文献专利文献1：国际公开WO02/086624号专利文献2：国际公开WO2013/035787号
技术实现思路
专利技术所要解决的课题异氰脲酸衍生物之中，关于具有1个烷基的异氰脲酸二烷基酯，以往已知的制造方法也具有下述问题：需要在150℃以上的高温下进行长时间的加热，反应产物的选择性低等，工业上不可以说有用，此外从安全性的观点考虑具有令人担心的工序。用于解决课题的方法本专利技术的专利技术人发现，以下述式(0)所示的化合物，例如比较便宜且容易获得的氰尿酰氯(别名：2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)作为起始原料，经过获得第一中间体的工序、获得第二中间体的工序、和获得第三中间体的工序，最终获得具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法。即，本专利技术是具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：由下述式(0)所示的化合物获得下述式(1)所示的化合物的第一工序；由上述式(1)所示的化合物获得下述式(2)所示的化合物的第二工序；由上述式(2)所示的化合物获得下述式(3)所示的化合物的第三工序；以及由上述式(3)所示的化合物获得下述式(4)所示的化合物的第四工序，(式中，X1分别表示氯原子、氟原子或溴原子，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，R表示碳原子数1～10的烃基。)全部工序都在不超过100℃的温度下进行。上述碳原子数1～10的烃基为例如烷基。上述第一工序为通过使上述式(0)所示的化合物、与苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄醇在选自叔胺、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐中的碱的存在下反应，将所获得的反应产物使用醇类进行洗涤，由此获得上述式(1)所示的化合物的工艺。相对于上述式(0)所示的化合物1.0摩尔当量，可以分别使用例如2.7摩尔当量～5.0摩尔当量的上述苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄醇和上述碱。作为上述第一工序中使用的碱，可以选择叔胺，作为该叔胺，可举出例如二异丙基乙基胺。作为上述碱，代替叔胺，也可以使用碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐。作为该碱金属碳酸盐，可举出例如碳酸钠，作为该碱金属碳酸氢盐，可举出例如碳酸氢钠。作为上述苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄醇，可举出例如苄醇和4-甲基苯甲醇。作为上述第一工序中用于对反应产物进行洗涤的醇类，可举出例如乙醇。上述第二工序为通过使上述式(1)所示的化合物在包含选自N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N-甲基吡咯烷和N-乙基吡咯烷中的杂环式化合物、和乙酸或甲酸的溶液中反应，将所获得反应产物使用选自酯类、芳香族烃类、醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，来获得上述式(2)所示的化合物的工艺。上述杂环式化合物具有至少1个氮原子作为杂原子，并且在N位具有取代基。作为上述第二工序中用于对反应产物进行洗涤的至少1种溶剂，可以选择芳香族烃类，作为该芳香族烃类，可举出例如甲苯。作为该至少1种溶剂，也可以选择酯类、醇类或醚类，作为该酯类，可举出例如乙酸乙酯，作为该醇类，可举出例如乙醇，作为该醚类，可举出例如环戊基甲基醚。上述第三工序为通过使上述式(2)所示的化合物、与具有碳原子数1～10的烃基的下述式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的化合物在碱金属碳酸盐的存在下反应，将所获得的反应产物使用选自醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，来获得上述式(3)所示的化合物的工艺。(式中，R表示碳原子数1～10的烃基，X2表示卤原子。)上述第三工序中使用的式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的化合物为例如选自烷基卤化物、甲苯磺酸烷基酯、甲磺酸烷基酯和硫酸二烷基酯中的烷基化剂。作为上述烷基化剂，可以选择烷基卤化物或硫酸二烷基酯。作为该烷基卤化物，可举出例如甲基碘、乙基溴、丙基溴、烯丙基溴、和炔丙基溴，作为该硫酸二烷基酯，可举出例如硫酸二甲酯。作为上述烷基化剂，代替烷基卤化物和硫酸二烷基酯，也可以使用甲苯磺酸烷基酯或甲磺酸烷基酯。作为该甲苯磺酸烷基酯，可举出例如对甲苯磺酸甲酯和对甲苯磺酸乙酯，作为该甲磺酸烷基酯，可举出例如甲磺酸乙酯。此外，作为上述第三工序中使用的碱金属碳酸盐，可举出例如碳酸钾和碳酸铯。进一步，作为上述第三工序中用于对反应产物进行洗涤的至少1种溶剂，可以选择醇类，作为该醇类，可举出例如乙醇。作为该至少1种溶剂，也可以选择醚类，作为该醚类，可举出例如环戊基甲基醚。上述第四工序为通过使上述式(3)所示的化合物与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应，将所获得的反应产物使用选自酯类、烷基卤化物类和醇类中的至少1种溶剂进行洗涤，来获得上述式(4)所示的化合物的工艺。作为上述第四工序中使用的醇化合物，可举出例如甲醇。作为上述第四工序中用于对反应产物进行洗涤的至少1种溶剂，可以选择酯类，作为该酯类，可举出例如乙酸乙酯。作为该至少1种溶剂，也可以选择烷基卤化物类或醇类，作为该烷基卤化物类，可举出例如氯仿，作为该醇类，可举出例如乙醇。上述第一工序～第四工序在不超过100℃的温度下进行。所谓该不超过10本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：第一工序，使下述式(0)所示的化合物与苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄醇在选自叔胺、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐中的碱的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用醇类进行洗涤，由此获得下述式(1)所示的化合物；第二工序，使所述式(1)所示的化合物在包含选自N‑甲基吗啉、N‑乙基吗啉、N‑甲基哌啶、N‑乙基哌啶、N‑甲基吡咯烷和N‑乙基吡咯烷中的杂环式化合物、和乙酸或甲酸的溶液中进行反应，将所获得的反应产物使用选自酯类、芳香族烃类、醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(2)所示的化合物；第三工序，使所述式(2)所示的化合物与具有碳原子数1～10的烃基的下述式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的化合物在碱金属碳酸盐的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用选自醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(3)所示的化合物；以及第四工序，使所述式(3)所示的化合物与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用选自酯类、烷基卤化物类和醇类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(4)所示的化合物；...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.05.31 JP 2016-1093781.一种具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：第一工序，使下述式(0)所示的化合物与苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄醇在选自叔胺、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐中的碱的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用醇类进行洗涤，由此获得下述式(1)所示的化合物；第二工序，使所述式(1)所示的化合物在包含选自N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N-甲基吡咯烷和N-乙基吡咯烷中的杂环式化合物、和乙酸或甲酸的溶液中进行反应，将所获得的反应产物使用选自酯类、芳香族烃类、醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(2)所示的化合物；第三工序，使所述式(2)所示的化合物与具有碳原子数1～10的烃基的下述式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的化合物在碱金属碳酸盐的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用选自醇类和醚类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(3)所示的化合物；以及第四工序，使所述式(3)所示的化合物与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下进行反应，将所获得的反应产物使用选自酯类、烷基卤化物类和醇类中的至少1种溶剂进行洗涤，由此获得下述式(4)所示的化合物；式中，X1分别表示氯原子、氟原子或溴原子，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，R表示碳原子数1～10的烃基、X2表示卤原子；全部工序都在不超过100℃的温度下进行。2.根据权利要求1所述的具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：后藤裕一，孙军，
申请(专利权)人：日产化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP