一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法技术

本发明专利技术提供的一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法。在简单的碘盐、膦配体和有机溶剂存在的条件下，通过光照实现活性羧酸酯脱羧，并与含氮杂环化合物发生minisci反应引入氮杂环。本发明专利技术提供的方法利用光催化，在室温下实现高效催化转化，反应条件温和，操作简单；与之前报道的传统方法相比，该方法避免了贵金属催化剂的使用，符合发展绿色环境友好化学的要求，底物范围广、官能团兼容性好；且该方法可以成功应用于克级规模的放大实验，反应的转化率高，具有工业合成价值前景。

Photoinduced Decarboxylation of Nonmetallic Catalytic Active Carboxylic Esters into Nitrogen Heterocycles

The invention provides a method for introducing nitrogen heterocycles into photocatalytic decarboxylation of active carboxylic esters. In the presence of simple iodized salts, phosphine ligands and organic solvents, decarboxylation of active carboxylic esters was achieved by light irradiation, and nitrogen heterocycles were introduced by Minisci reaction with nitrogen-containing heterocycles. The method provided by the invention utilizes photocatalysis to realize high-efficiency catalytic conversion at room temperature with mild reaction conditions and simple operation; compared with the traditional methods reported previously, the method avoids the use of noble metal catalysts, meets the requirements of developing green environment-friendly chemistry, has a wide range of substrates and good compatibility of functional groups; and the method can be successfully applied to scale-up of gram scale. Experiments show that the conversion rate of the reaction is high and it has the prospect of industrial synthesis.

【技术实现步骤摘要】
一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法
本专利技术涉及化合物合成领域，具体涉及一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法。
技术介绍
芳香杂环化合物是药物化学领域中及其重要的结构单元，通过选择性催化芳香杂环官能团化是发现新药的重要手段之一。实现芳香杂环的官能团化的主要方法是已知的Minisci反应，如已经报道的有Photoredox/AcidCo-CatalysisEnablingDecarboxylativeCouplingofAminoAcidandPeptideRedox-ActiveEsterswithN-Heteroarenes，Wan-MinCheng，RuiShang，andYaoFu，ACSCatal.2017，7，907-911；Photoredox-CatalysedDecarboxylativeAlkylationofN-HeteroareneswithN-(Acyloxy)phthalimides，Wan-MinCheng，RuiShang，Ming-ChenFu，andYaoFu，Chem.Eur.J.2017，23，2537-2541。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光诱导活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法，所述方法包括以下步骤：在简单的碘盐、膦配体、酸以及有机溶剂存在的条件下，通过光照实现式1含氮杂环化合物与式2化合物反应得到具有式3结构的化合物：

【技术特征摘要】
1.一种光诱导活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法，所述方法包括以下步骤：在简单的碘盐、膦配体、酸以及有机溶剂存在的条件下，通过光照实现式1含氮杂环化合物与式2化合物反应得到具有式3结构的化合物：其中：式1的含氮杂环化合物包括被各种取代基取代或不被取代的喹啉、异喹啉、烟酸或菲啶，并且所述各种取代基为C1-C30烷基、C6-C30芳基、卤素、甲基醚或酯基；式2和式3中的R为不含官能团的C1-C30烷基、含官能团的C1-C30烷基、C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，所述官能团为选自卤素、酯基、醚基、酰基、磺酰基、巯基和氨基中的至少一种。2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述式2化合物和式1含氮杂环化合物的摩尔比为1.0-3.0。3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述简单的碘盐选自碘化钠、碘化钾以及碘化锂中的至少一种，并且碘盐的摩尔用量为所述含氮杂环化合物摩尔用量的5％-50％。4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述的膦配体选自三苯基膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(4-氟苯基)膦、三环己基膦、2-二苯基膦-联苯、4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽以及双(2-二苯基磷苯基...

【专利技术属性】
技术研发人员：傅尧，王佳鑫，尚睿，吴雅楠，付明臣，
申请(专利权)人：中国科学技术大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34