一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种S‑芳基硫代砜类化合物的合成方法，该方法通过在有机溶剂中，苯基四氟化硼重氮盐与硫脲进行加成形成苯基异硫脲盐后，得到苯硫酚阴离子，在光源照射下，激发态的Rodamin 6G将苯硫酚阴离子氧化生成苯硫酚自由基；苯基四氟化硼重氮盐与低价态的Rodamin 6G发生单电子转移得到苯基自由基，苯基自由基与二氧化硫固体替代品的结合得到苯磺酰自由基；苯硫酚自由基与苯磺酰自由基发生自由基的偶联，得到相应的目标产物。本发明专利技术方法条件温和，简单高效，反应产率高，产物纯度好，便于分离提纯，具有很好的应用价值。

A Synthesis Method of S-Aryl Thiosulfones

The invention discloses a synthetic method of S aryl thiosulfones. The method obtains phenylthiophenol anion by adding phenylboron tetrafluoride diazo salt and thiourea into phenylisothiourea salt in organic solvent, and oxidizes phenylthiophenol anion to phenylthiophenol free radical under the irradiation of light source, and the phenyltetrafluoroboron diazo salt and low price. Phenylsulfonyl radical was obtained by single electron transfer of Rhodamine 6G in the state. Benzenesulfonyl radical was obtained by the combination of phenyl radical and solid substitutes of sulfur dioxide. Benzenesulfonyl radical was coupled with benzenesulfonyl radical to obtain the corresponding target product. The method has mild conditions, simple and high efficiency, high reaction yield, good product purity, easy separation and purification, and good application value.

【技术实现步骤摘要】
一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法
本专利技术属于有机化学
，具体涉及一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法。
技术介绍
由于含有硫醚和磺酰类骨架的化合物潜在的生物活性和应用价值，这类含硫化合物一直是有机合成中关键的中间体。而其中具有既可以作为苯磺酰片段的来源，又可以作为苯硫醚片段来源的S-芳基硫代砜类化合物深受有机化学家的关注。由于该类化合物的双重性质，有关这类化合物的合成路线以及反应性质得到了深入的研究。关于S-芳基硫代砜类化合物的合成路线大体可归纳为两点：(1)利用氧化策略将二硫醚选择性的氧化、(2)利用现有的磺酰试剂与硫醚类化合物进行偶联。这两种策略因其成熟稳定的操作而得到广泛的应用。本专利技术旨在发展一种温和条件下，无需氧化条件，利用简单易得的原料去合成S-芳基硫代砜类化合物。硫脲是一种非常简单易得的小分子化合物，通常被用来合成氮原子上氢被取代的反应。或者是和亲核试剂反应，脱去一分子脲，得到一系列烷基硫负类中间体。本反应利用苯基四氟化硼重氮盐的亲电性，对硫脲进行加成，离去脲之后得到苯硫醇负离子。苯硫醇负离子在被激发态的光敏剂所氧化得到苯硫醇自由基。另一方面，被低价态光本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种S‑芳基硫代砜类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，苯基四氟化硼重氮盐与硫脲进行加成形成苯基异硫脲盐后，得到苯硫酚阴离子，在光源照射下，激发态的Rodamin 6G将苯硫酚阴离子氧化生成苯硫酚自由基；苯基四氟化硼重氮盐与低价态的Rodamin 6G发生单电子转移得到苯基自由基，苯基自由基与二氧化硫固体替代品的结合得到苯磺酰自由基；苯硫酚自由基与苯磺酰自由基发生自由基的偶联，得到相应的目标产物。

【技术特征摘要】
1.一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，苯基四氟化硼重氮盐与硫脲进行加成形成苯基异硫脲盐后，得到苯硫酚阴离子，在光源照射下，激发态的Rodamin6G将苯硫酚阴离子氧化生成苯硫酚自由基；苯基四氟化硼重氮盐与低价态的Rodamin6G发生单电子转移得到苯基自由基，苯基自由基与二氧化硫固体替代品的结合得到苯磺酰自由基；苯硫酚自由基与苯磺酰自由基发生自由基的偶联，得到相应的目标产物。2.根据权利要求1所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法具体的化学反应式如下：式中，"SO2"＝Na2S2O5、K2S2O5或DABSO；R为吸电子或供电子的芳香环取代基或者为烷烃；吸电子基团选自氟、氯、溴、酯基、酰基、氰基或三氟甲基及其相应的芳基取代基团；供电子基团选自烷基、甲氧基或苯基及其相应的芳香取代基团。3.根据权利要求1所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法具体包括以下步骤：1)在室温下，依次向反应管中加入苯基四氟化硼重氮盐、二氧化硫固体替代品、硫脲和Rodamin6G，置于高纯氮气或者氩气中...

【专利技术属性】
技术研发人员：邱观音生，龚新星，吴劼，
申请(专利权)人：嘉兴学院，
类型：发明
国别省市：浙江,33