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一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法技术

技术编号:20006552 阅读:102 留言:0更新日期:2019-01-05 18:25
本发明专利技术公开了一种含β‑羟基取代的磺酰类化合物的合成方法,通过在有机溶剂中,在室温下,铜盐在空气中催化苯肼与DABCO.(SO2)2反应生成磺酰基自由基进而对烯烃进行自由基加成,随后结合空气中的氧分子形成过氧中间体再被催化还原,制得β‑羟基取代的磺酰类化合物。本发明专利技术方法在非常温和的条件下,利用烯烃双官能团化策略,一步构建了β‑羟基取代的磺酰类化合物,丰富了磺酰类化合物的官能团多样性;该反应原料简单易得,成本较低,操作简单,可适用于较大规模的制备,具有很好的应用前景。

A Synthesis Method of Sulfonyl Compounds Containing Beta-Hydroxyl Substitution

The invention discloses a synthesis method of sulfonyl compounds containing beta hydroxyl substitution. By catalyzing the reaction of phenylhydrazine with DABCO. (SO2) 2 in air at room temperature in organic solvent, copper salt can generate sulfonyl radicals and then add olefins free radicals, then combine oxygen molecules in air to form peroxide intermediates and then be catalytically reduced to produce beta hydroxyl substituted sulfonyl compounds. Chemical compound. Under very mild conditions, the method of the invention constructs a sulfonyl compound substituted by beta hydroxyl group by using the strategy of olefin bifunctional group formation, enriching the functional group diversity of the sulfonyl compound; the reaction raw material is simple and easy to obtain, the cost is low, the operation is simple, and it can be applied to large-scale preparation, and has a good application prospect.

【技术实现步骤摘要】
一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法
本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法。
技术介绍
磺酰基是一种非常重要的结构片段,其广泛存在于许多具有生物活性的天然产物和药物分子中[(a)M.Bartholow,Top200Drugof2011.PharmacyTimes.http://www.pharmacytimes.com/publications/issue/2012/July2012/Top-200-Drugs-of-2011,accessedonJan9,2013;(b)P.S.Santos,M.T.S.Mello,J.Mol.Struc.1988,178,121]。目前,在分子中引入磺酰基片段主要都是利用已有的含磺酰基结构的底物,如磺酰氯、亚磺酸、亚磺酸盐、磺酸等,而这些化合物的合成一般都较为繁琐,且底物存在较大的局限性。所以,近几年来化学家不断努力去开发更高效绿色的新方法。其中,通过二氧化硫的直接插入来构建磺酰类化合物无疑是一个非常好的策略,基于这样的一个策略已经成功用于构建多样的磺酰类化合物,reviews:Org.Chem本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含β‑羟基取代的磺酰类化合物的合成方法,其特征在于,在有机溶剂中,在室温下,铜盐在空气中催化苯肼与DABCO.(SO2)2反应生成磺酰基自由基进而对烯烃进行自由基加成,随后结合空气中的氧分子形成过氧中间体再被催化还原,制得β‑羟基取代的磺酰类化合物。

【技术特征摘要】
1.一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法,其特征在于,在有机溶剂中,在室温下,铜盐在空气中催化苯肼与DABCO.(SO2)2反应生成磺酰基自由基进而对烯烃进行自由基加成,随后结合空气中的氧分子形成过氧中间体再被催化还原,制得β-羟基取代的磺酰类化合物。2.根据权利要求1所述的一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法,其特征在于,所述的合成方法的化学反应式为:其中,R1为供电子或吸电子基团,所述供电子基团为甲基或甲氧基,所述吸电子基团为氯、氟、溴、硝基或者氰基;R2为烷基,所述烷基为甲基或氢;R3含有供电子或吸电子基团取代的苯环及其它杂环,所述供电子基团为甲基或甲氧基,所述吸电子基团为氯、氰基或者苯基,所述杂环为苯并呋喃或甲撑二氧基苯。3.根据权利要求1所述的一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法,其特征在于,具体包括以下步骤:1)在反应管中依次加入铜盐、配体、DABCO.(SO2)2、烯烃、苯肼,以及有机溶剂,在空气环境中,于室温搅...

【专利技术属性】
技术研发人员:邱观音生张俊吴劼
申请(专利权)人:嘉兴学院
类型:发明
国别省市:浙江,33

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