一种(E)-烯基砜类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种(E)‑烯基砜类化合物的制备方法：以MeCN‑H2O(3:1)为溶剂，在p‑TsOH存在下，I2和30%H2O2将酮或醛（IV）氧化，原位产生偕二过氧醇类化合物（V），式（V）作为过氧化试剂与I2协同催化芳基烯类化合物（II）与磺酰肼类化合物（III）的反应制备(E)‑烯基砜类化合物（I）。本发明专利技术的有益之处在于，过氧化试剂偕二过氧醇类化合物（V）原位产生，操作安全；I2反应后生成的碘离子，在p‑TsOH存在下，被H2O2再氧化原位生成I2，循环参加反应。

【技术实现步骤摘要】
一种(E)-烯基砜类化合物的制备方法
本专利技术涉及有机化学合成领域，具体地说是一种(E)-烯基砜类化合物的制备方法。
技术介绍
(E)-烯基砜类化合物是一类重要的有机结构单元，广泛存在于天然产物和药物分子中。Kuhakarn小组报道了用高价碘催化苯乙烯与芳基亚磺酸钠的反应合成(E)-烯基砜类化合物的方法。该方法避免了金属催化剂的使用，但反应选择性较差（Eur.J.Org.Chem.2010,5633）。Tang小组报道了在DMSO/HOAc中，用40mol%KI与过氧叔丁醇催化苯乙烯与磺酰肼制备(E)-烯基砜类化合物的方法，该方法的原料KI在反应体系中溶解性较差，反应时间长，使用了危险的过氧叔丁醇为过氧化试剂，不利于工业化普及（Chem.Commun.2014,4496）。因此，通过非金属试剂介导的途径、开发一种原料便宜易得、操作简便安全、无金属催化的高效合成(E)-烯基砜的方法符合环保要求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种(E)-烯基砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法如下：以MeCN-H2O(3:1)为溶剂，在p-TsOH存在下，I2和30%H2O2将酮或醛（IV）本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种(E)‑烯基砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法为：以MeCN‑H2O(3:1)为溶剂，在p‑TsOH存在下，I2和30%H2O2将酮或醛（IV）氧化，原位产生偕二过氧醇类化合物（V），式（V）作为过氧化试剂与I2协同催化芳基烯类化合物（II）与磺酰肼类化合物（III）的反应制备(E)‑烯基砜类化合物（I），反应式如下式所示：

【技术特征摘要】
1.一种(E)-烯基砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法为：以MeCN-H2O(3:1)为溶剂，在p-TsOH存在下，I2和30%H2O2将酮或醛（IV）氧化，原位产生偕二过氧醇类化合物（V），式（V）作为过氧化试剂与I2协同催化芳基烯类化合物（II）与磺酰肼类化合物（III）的反应制备(E)-烯基砜类化合物（I），反应式如下式所示：式中，R1独立选自H,CH3,OR,CF3,烷基，芳基，卤素基团中的一种或几种在芳香环的邻位、对位或间位取代；R2独立选自烷基,苯基，各种取代的苯基，芳基，含杂原子芳基，各种取代的芳基；X,Y,Z独立选自C或N；R3和R4独立选自H，烷基，取代烷基，不饱和烃基，苯基，取代苯基，芳基，含杂原子芳基，取代芳基，但不能同时为H。2.根据权利要求1所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：史兰香，刘斯婕，张宝华，
申请(专利权)人：石家庄学院，
类型：发明
国别省市：河北,13