一种芳胺衍生物、其制备方法与应用技术

本发明专利技术提供了一种新型芳胺衍生物。该化合物用于有机电致发光二极管和包含该有机电致发光二极管的显示器装置。该有机电致发光二极管的至少一层，特别是空穴传输层中含有式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物，使得有机电致发光二极管具有合适的热稳定性、较低的驱动电压以及较长的寿命和高发光效率。

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
本专利技术涉及有机电致发光器件
，尤其涉及一种芳胺衍生物、其制备方法与应用。
技术介绍
有机电致发光元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。有机电致发光元件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。通常，在高温环境下驱动或保管有机电致发光元件时，有机电致发光元件会产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命的缩短等不良影响。为了防止该影响，必须升高空穴传输材料的玻璃化转变温度(Tg)。虽有长寿命的有机电致发光元件的报道，但上述问题仍为完全有效解决。因此，提供一种用于空穴传输材料的有机化合物仍是十分必要的。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题在于提供一种芳胺衍生物，该芳胺衍生物用于有机电致发光器件具有合适的热稳定性、较低的驱动电压以及较长的寿命和高发光效率。有鉴于此，本申请提供了一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：其中，X1、X2独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基；Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基或X1、X2与所在的苯环形成稠环；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；n为0～5。优选的，所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳氧基、取代或未取代的C3～C20的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C10的酰基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C10的酰氧基、取代或未取代的C2～C10的酰胺基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C14的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C10的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C10的磺酰基、取代或未取代的C1～C10的烷硫基、取代或未取代的C6～C10的芳硫基、取代或未取代的C1～C10的杂环硫基、取代或未取代的C1～C10的酰脲基或取代或未取代的C3～C20的甲硅烷基；Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基或X1、X2与所在的苯环形成稠环；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C1～C5的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基或取代或未取代的C2～C12的杂芳基；n为0～3。优选的，所述Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、(9,9-二烷基)芴基、取代或未取代的(9,9-二取代或未取代的芳基)芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基或者取代或未取代的吩噁嗪基。优选的，所述芳胺衍生物如式(Ⅰ1)、式(Ⅱ1)或式(Ⅲ1)所示：其中，X3、X4各自独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C5的烷基，取代或未取代的C6～C12的芳基或取代或未取代的C2～C11的杂芳基；Ar1各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、未取代的C1～C5的烷基、未取代的C6～C18的芳基或未取代的C2～C17的杂芳基；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的甲基、乙基、丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的含有杂原子的苯基或取代或未取代的含有杂原子的萘基；n为0～2。优选的，所述芳胺衍生物如式(Ⅰ11)～式(Ⅰ16)、式(Ⅱ12)～式(Ⅱ12)或式(Ⅲ11)所示；其中，Ar1和Ar2各自独立地选自未取代的C1～C5的烷基、未取代的C6～C18芳基或未取代的C2～C17杂芳基；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的甲基、乙基、丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的含有杂原子的苯基或取代或未取代的含有杂原子的萘基；n为0～2。优选的，所述芳胺衍生物的结构如下所示：本申请还提供了一种芳胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：将具有式(Ⅳ)结构的化合物与具有式(Ⅴ)结构的化合物在催化剂与碱金属盐的作用下反应，得到具有式(Ⅰ)结构的芳胺衍生物；其中，X1、X2独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：

【技术特征摘要】
1.一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：其中，X1、X2独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基；Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基或X1、X2与所在的苯环形成稠环；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；n为0～5。2.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳氧基、取代或未取代的C3～C20的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C10的酰基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C10的酰氧基、取代或未取代的C2～C10的酰胺基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C14的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C10的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C10的磺酰基、取代或未取代的C1～C10的烷硫基、取代或未取代的C6～C10的芳硫基、取代或未取代的C1～C10的杂环硫基、取代或未取代的C1～C10的酰脲基或取代或未取代的C3～C20的甲硅烷基；Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基或X1、X2与所在的苯环形成稠环；Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C1～C5的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基或取代或未取代的C2～C12的杂芳基；n为0～3。3.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、(9,9-二烷基)芴基、取代或未取代的(9,9-二取代或未取代的芳基)芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，汪康，孙毅，金成寿，张成成，李文军，王辉，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22