一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的化学合成方法技术

本发明专利技术属于化学合成领域，具体说涉及一种3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸的化学合成方法。所述方法合成路线如下：

【技术实现步骤摘要】
一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的化学合成方法
本专利技术属于化学合成领域，具体说涉及一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸及其化学合成方法。
技术介绍
吡喃是一类非常重要的六元含氧杂环化合物,多取代吡喃化合物是天然产物中的重要结构单元，常常具有重要的生理和药理活性，已有抗过敏和抗癌等方面的报道。四氢吡喃是吡喃的饱和衍生物同时也是组成吡喃糖的基本结构。四氢吡喃衍生物在医学，农业和工业中作为药物，合成香精，杀虫剂，防腐剂剂和浮选剂都有广泛应用。对于四氢呋喃衍生物的合成与研究有着重要意义。3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸在四氢吡喃环上同时存在着反应活性较强的羧基和叔丁氧羰基保护的氨基，结构稳定，具有多样性的反应特征，是一种重要的医药中间体。因此，对该化合物的合成研究具有重要现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的高效化学合成方法。本专利技术的技术方案如下：2、一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的化学合成方法，其特征在于，从3-丁烯醇为原料出发，经六步反应得到3-N-BO本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸的化学合成方法，其特征在于，从3‑丁烯醇为原料出发，经六步反应得到3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸，其合成路线如下：

【技术特征摘要】
1.一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的化学合成方法，其特征在于，从3-丁烯醇为原料出发，经六步反应得到3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸，其合成路线如下：所述的化学合成方法为：(A)将3-丁烯醇和溴乙缩醛二乙醇依次加入冰浴下含钠氢的四氢呋喃溶液，加热反应得到4-(2,2-二乙氧基-乙氧基)-丁-1-烯；(B)将4-(2,2-二乙氧基-乙氧基)-丁-1-烯溶于乙醇，分批加入盐酸羟胺和水，加热反应得到2-(丁-3-烯氧基)乙醛肟；(C)将2-(丁-3-烯氧基)乙醛肟和三乙胺加入二氯甲烷，降温至0℃，再加入次氯酸钠，反应制备3a,4,5,7-四氢-3H-吡喃并[3,4-c]异恶唑；(D)向四氢铝锂中滴加四氢呋喃，后滴加3a,4,5,7-四氢-3H-吡喃并[3,4-c]异恶唑的四氢呋喃溶液，反应得到(3-氨基四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇；(E)将(3-氨基四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇、三乙胺和碳酸氢钠加入反应瓶，再缓慢滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，反应得到4-(羟甲基)-四氢-2H-吡喃-3-基氨基甲酸叔丁酯；(F)将4-(羟甲基)-四氢-2H-吡喃-3-基氨基甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱金丽，万永兴，孙同明，王淼，韩丽玮，丁津津，王纯，陆麟霞，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32