一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种N‑噻唑取代的苯甲酰胺类化合物，结构如通式I所示：

【技术实现步骤摘要】
一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物及其应用
本专利技术属于农用植物生长调节剂领域，具体涉及一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物及其应用。
技术介绍
植物生长调节剂作为植物化学控制手段在农作物增产、早熟、改善品质及抗逆等方面取得了广泛应用。目前国内普遍使用的植物生长调节剂品种主要有复硝酚钠、胺鲜酯、萘乙酸钠、乙烯利等，存在着功能单一，使用安全性及药效不够好等缺陷，因此开发综合性能好、使用安全的绿色植物生长调节剂品种是我国农业发展重中之重。在现有技术中，如本专利技术所述的N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物及其植物生长调节活性未见公开。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种促生根、增产作用好、成本低及使用安全的植物生长调节剂。具体地说提供一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物，主要用作植物生长调节剂，促进作物增产。本专利技术的技术方案如下：一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物，结构如通式I所示：式中R为：式I化合物可由酸酐和2-氨基-5-甲基噻唑反应制备，反应式如下：具体制备方法见本说明书合成实例。本专利技术化合物在作为植物生长调节剂使用时，可单独使用，也可与其他活性物质组合使用，以提高产品的综合性能。本专利技术还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中包括式I化合物作为活性组分以及农业上可接受的载体。本专利技术的化合物可以制剂的形式施用，式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中配制成微乳剂、水乳剂、乳油，为了提高有效组分利用率，在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。本专利技术的技术方案还包括调节植物生长的方法：将本专利技术组合物按活性组分0.1-500ppm浓度施于需要调节生长的介质上，优选的使用浓度为1-100ppm。对于某些应用，可根据需要在本专利技术的植物生长调节剂组合物中加一种或几种其他的杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂或肥料等。由此可产生附加的优点和效果。应明确的是，在本专利技术的权利要求所限定的范围内，可进行各种交换和变动。具体实施方式本专利技术的优点和积极效果：与商品化的植物生长调节剂相比，本专利技术的N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物具有更高的促进细胞分裂分化的效果，具有高效的植物生长调节活性，其促生根性能和增产作用显著优于DA-6(胺鲜酯)、复硝酸钠、萘乙酸钠(见本说明书生测结果表3)。由于含有噻唑基团，该类化合物还有一定的抑菌作用(见本说明书生测结果表4)。本专利技术化合物既可以有促进细胞分裂的功效，又具有杀菌效果。葡萄田间试验结果表明，该类化合物对葡萄有一定的增产提质作用(见本说明书生测结果表5)。由于该类化合物含有羧酸基，可制成水溶性盐，避免使用有机溶剂，是一种水溶性绿色环保型植物生长调节剂。本专利技术化合物及其盐还具有合成方法简便、环保、合成成本低、有效用量少等优点。因此，本专利技术化合物是一种性能优良的多功能植物生长调节剂，产业化前景广阔。具体实施方式下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本专利技术，但不意味着限制本专利技术。合成实例实例1、(1)式Ia化合物的制备向250mL三口反应烧瓶中，加入0.1mol(14.8g)邻苯二甲酸酐和0.1mol(11.4g)2-氨基-5-甲基噻唑，加入150mL乙酸乙酯，开启搅拌至均匀后，在室温下反应一段时间用薄层层析板检测原料消失后，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，得到浅黄色固体23.6g，产率90％。熔点：196-199℃。(2)式Ib化合物的制备向250mL四口反应烧瓶中，加入0.1mol(10.1g)丁二酸酐和0.1mol(11.4g)2-氨基-5-甲基噻唑，加入150mL乙酸乙酯，开启搅拌至均匀后，室温反应2h，用薄层层析板检测原料消失后，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，烘干得到浅黄色固体，产率91.3％。熔点：162-164℃。(3)式Ic化合物的制备向250mL四口反应烧瓶中，加入0.1mol(9.8g)顺丁烯二酸酐和0.1mol(11.4g)2-氨基-5-甲基噻唑，加入150mL乙酸乙酯，开启搅拌至均匀后，室温反应一段时间用薄层层析板检测原料消失后，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，烘干得到黄色固体，产率89.5％。熔点：210-212℃。合成的各化合物的1HNMR数据列于表1。表1目标化合物的核磁数据式Ⅰ化合物为难溶于水，因此可与等摩尔量NaOH或KOH反应制成其羧酸盐，可配制成水剂。式Ⅰ化合物也可以配成10％的水悬浮剂，配置比例为化合物Ⅰ10％，木质素磺酸钠2％，聚羟酸盐分散剂Sokalan3％，有机硅消泡剂(THIX-108水性硅乳化消泡剂)1％，硅酸镁铝2％，乙二醇5％，水77％。生物活性测试实例2、黄瓜子叶扩张实验实验方法：将挑选好的籽粒饱满的黄瓜种子用0.1％的氧化汞溶液表面消毒后，用蒸馏水浸泡8小时，放置于含有0.7％琼脂的培养皿中发芽，在26℃的恒温培养箱中培养72小时，待长出子叶后，取相同规格的子叶备用。选取子叶完全形成，大小一致的幼苗10片，均匀摆放在铺有2张定性滤纸的培养皿中，子叶完全正面朝下。取待测药液9mL，依次加入到已经编号的培养皿中。光照下，温度为26℃(300Lux)培养3天，测量子叶的总重量，然后与空白做对照，计算出相对活性R。式中，R表示生长促进率或抑制率，单位为百分率(％)；X1表示处理黄瓜子叶面积或鲜重，单位为平方毫米或毫克(mm2或mg)；X0表示对照黄瓜子叶面积或鲜重，单位为平方毫米或毫克(mm2或mg)。被测试的化合物用DMF溶解，加0.1％的吐温-80和蒸馏水配制浓度分别为1mg/L、5mg/L、10mg/L、20mg/L。分别做3次处理，空白对照为清水处理的培养皿。表2式Ⅰ化合物对黄瓜子叶扩张影响由表2可知，在合适浓度下，式Ⅰ化合物对黄瓜子叶生长有促进作用。实例3、黄瓜子叶生根测定选用黄瓜种子津研4号，浸种2h后播于0.7％的琼脂上，25℃暗室培养72h，摘取子叶备用，取10片子叶放在直径6cm的培养皿中，内有一张滤纸片和30mL待测试液，25℃暗室培养5天，测叶柄茎部生根，第6天测根长和根鲜重。对合成的本专利技术的化合物(式I)进行测试，以购得的DA-6、复硝酚钠、萘乙酸钠为对比药剂，实验结果列于表3。表3式Ⅰ化合物对黄瓜子叶生根的影响从表3测定结果看出，本专利技术式I化合物对黄瓜子叶生根具有极显著的促进作用，在10ppm时生根促进率达95％以上。本专利技术化合物不仅促生根作用强，且使用安全，而对比植物生长调节剂则出现抑制作用或药害。实例4、杀菌活性测试根据《农药室内生物测定实验准则杀菌剂》，使用平皿法测定杀菌剂抑制病原真菌菌丝，如番茄早疫病菌(Alternariasolani)、黄瓜灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)、苹果轮纹病菌(Physalosporapiricola)四种菌丝在平板表面上的生长抑制作用。首先，将供试药剂、对照试剂在无菌条件下稀释成一定的倍数，从低浓度到高浓度依次吸取1mL药液，注入预先融化了灭菌培养基的无菌锥形瓶中，充分摇匀，然后等量倒入3个直径为9cm的培养皿中，制成浓度为50μg/L的含药平板，并用无药剂的做相同处理作为空白对照，每处理不进行3个重复。将以上培养好的病原菌，在无菌条件下用直径5mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，用接种器接种于含药平板中央，菌丝面朝上，盖上培养本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑噻唑取代的苯甲酰胺类化合物，结构如通式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物，结构如通式I所示：式中R为：2.按照权利要求1所述的一种N-噻唑取代的苯甲酰胺类化合物的用途，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔焕奇，王明慧，杨敬，张潇文，许良忠，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东,37