单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物及其制造方法技术

本发明专利技术的课题是提供具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的、新的异氰脲酸酯化合物。解决手段是下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物。(在这些式中，2个R

Monoglycidyl Isocyanurate Compound and Its Manufacturing Method

The subject of the present invention is to provide a new isocyanurate compound with a glycidyl group as a substituent combining with nitrogen atom. The solution is the monoglycidyl isocyanurate compound shown in formula (1), formula (2) or formula (3). (In these formulas, 2 R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物及其制造方法
本专利技术涉及具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的、新的异氰脲酸酯化合物及其制造方法。
技术介绍
具有至少1个缩水甘油基的异氰脲酸衍生物是一直以来已知的。例如专利文献1中公开了三缩水甘油基异氰脲酸酯、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯和二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯。该文献中记载了，配合了三缩水甘油基异氰脲酸酯、与单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯和/或二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯的环氧树脂组合物适合作为粘接剂、涂料、浇铸材料、叠层材料等。专利文献2中公开了能够解决1,3-二烯丙基-5-缩水甘油基异氰脲酸的问题的单缩水甘油基异氰脲酸化合物。然而，该文献中合成的单缩水甘油基异氰脲酸化合物由于在1分子中具有2个芳香族环，因此有时在有机溶剂中的溶解性差。专利文献3中公开了以具有至少1个缩水甘油基和/或至少1个烯丙基的异氰脲酸衍生物作为起始原料，合成烯基化合物，将其作为反应中间体进一步合成环氧化合物的方法。进一步，公开了使用了合成的上述环氧化合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。现有技术文献专利文献专利文献1：日本专利第3902140号专利文献2：日本特开2007-238472号公报专利文献3：日本特开2013-32327号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术的目的是提供能够期待作为例如抗蚀剂下层膜形成用组合物的原料的用途、新的异氰脲酸酯化合物。用于解决课题的方法本专利技术的专利技术人以单烯丙基异氰脲酸(别名：单烯丙基异氰脲酸酯)作为起始原料，获得了具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的异氰脲酸酯化合物。即，本专利技术是下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物。(在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。)上述2个R1分别表示例如碳原子数2或3的烷基。上述2个R2分别表示例如碳原子数1或2的亚烷基。上述2个R3分别表示例如甲基。上述式(2)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR3基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(2)所示的化合物在常温常压下为液体；上述式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR4OR5基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(3)所示的化合物在常温常压下为液体。这里，所谓常温常压，在本说明书中，定义为温度20℃～25℃、气压101kPa。本专利技术此外是单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物的制造方法，其具有下述工序：由单烯丙基异氰脲酸获得下述式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体的工序；和使该式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体与氧化剂反应的工序。(在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。)上述式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体，例如，通过使上述单烯丙基异氰脲酸与下述式(a)、式(b)或式(c)所示的化合物反应来获得。(在这些式中，X表示氯基、溴基或碘基，R1表示碳原子数2～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，R3表示碳原子数1或2的烷基，R4表示碳原子数1或2的亚烷基，R5表示碳原子数1或2的烷基。)上述氧化剂为例如间氯过苯甲酸或过氧化氢。专利技术的效果本专利技术的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物能够期待作为抗蚀剂下层膜形成用组合物等的聚合物或低聚物成分的原料的用途。本专利技术的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物在上述抗蚀剂下层膜形成用组合物等所使用的有机溶剂(丙二醇单甲基醚)中的溶解性优异。此外，通过形成与多官能羧酸、多官能酚、多官能苯硫酚等的反应生成物，从而预料到由包含该反应生成物的抗蚀剂下层膜形成用组合物等形成的膜的蚀刻速率的提高、和溶解性的提高。具体实施方式本专利技术的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物由上述式(1)、式(2)或式(3)表示。在该式(1)中，R1所示的碳原子数2～10的烷基可以为直链状、支链状、环状中的任一种。作为该烷基，可举出例如，乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正戊基、正壬基、正癸基、环己基甲基、和环戊基甲基。在上述式(2)和式(3)中，作为R2所示的碳原子数1～5的亚烷基，可举出例如，亚甲基、亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、亚丁基、亚戊基。在上述式(2)中，R3表示碳原子数1或2的烷基。作为该碳原子数1或2的烷基，可举出例如，甲基、乙基。在上述式(3)中，作为R4所示的碳原子数1或2的亚烷基，可举出例如，亚甲基、亚乙基。在上述式(3)中，作为R5所示的碳原子数1或2的烷基，可举出例如，甲基、乙基。作为本专利技术的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，可举出例如，下述式(1-1)～式(1-13)、式(2-1)～式(2-5)、和式(3-1)～式(3-4)所示的化合物。实施例以下，举出具体例对本专利技术涉及的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物进行说明。然而，本专利技术不一定限定于以下举出的具体例。＜合成例1＞将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)25.00g、碳酸钾51.07g和N-甲基吡咯烷酮125.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加溴乙烷(东京化成工业(株)制)40.27g，滴加结束后在25℃下进行5.5小时搅拌，获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了甲苯250.00g的溶液进行过滤，用甲苯25.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水250.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(4)所示的二乙基单烯丙基异氰脲酸酯30.16g(收率90.6％)。另外，对该化合物的1HNMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.88(ddt,1H),5.31(dd,1H),5.23(dd,1H),4.48(d,2H),3.95(q,4H),1.24(t,6H)。在本说明书中1HNMR的测定所使用的NMR装置为日本电子(株)制，JNM-ECA500。＜合成例2＞将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)25.00g、碳酸钾51.07g和N-甲基吡咯烷酮125.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加溴丙烷(东京化成工业(株)制)45.45g，滴加结束后升温直到60℃并进行4小时搅拌，获得了反应溶液。将该反应溶液冷却直到室温后，将向该反应溶液加入了甲苯250.00g的溶液进行过滤，用甲苯25.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水250.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(5)所示的二丙基单烯丙基异氰脲酸酯36.35g(收率97.1％)。另外，对该化合物的1HNMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.88(1H,ddt),5.29(1H,dd),5.23本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.04.07 JP 2016-0773881.下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。2.根据权利要求1所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R1分别表示碳原子数2或3的烷基。3.根据权利要求1所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R2分别表示碳原子数1或2的亚烷基。4.根据权利要求1或3所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R3分别表示甲基。5.根据权利要求1、3或4所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述式(2)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR3基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(2)所示的化合物在常温常压下为液体，所述式...

【专利技术属性】
技术研发人员：后藤裕一，远藤雅久，孙军，
申请(专利权)人：日产化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP