用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类制造技术

本发明专利技术涉及式I的新型三氟甲基

Substituted oxadiazoles for the control of plant pathogenic fungi

The invention relates to a novel trifluoromethyl of formula I.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类本专利技术涉及式I的新型三氟甲基二唑类或其N-氧化物和/或可农用盐及其在防治植物病原性真菌中的用途；一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子；一种制备式I化合物的方法；用于制备式I化合物的式II.a的中间体化合物；包含至少一种式I化合物的农业化学组合物以及进一步包含种子的农业化学组合物。EP276432A2涉及3-苯基-5-三氟甲基二唑衍生物及其防治植物病原性微生物的用途。WO2015/185485A1描述了三氟甲基二唑类的类似衍生物及其防治植物病原性微生物的用途。WO97/30047A1描述了某些具有杀真菌活性的三氟甲基二唑类似物，其中三氟甲基二唑基团和酰胺官能基团以邻位关系连接于苯基环。TheChemicalAbstracts数据库揭示了某些二唑类，即5-乙基-2,4-二甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺(CAS932742-84-2)、5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺(CAS932742-82-0)、4-氯-2,5-二甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺(CAS932742-80-8)、4-溴-5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺(CAS932742-77-3)和4-氯-5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺(CAS932742-72-8)的结构。中间体化合物[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲胺描述于WO2013/066839A2中(CAS登记号510771-81-0)。在许多情况下，尤其是在低施用率下，已知杀真菌化合物的杀真菌活性并不令人满意。基于此，本专利技术的目的是要提供对植物病原性真菌具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。该目的通过防治植物病原性真菌的式I的二唑类和/或其可农用盐实现。因此，本专利技术涉及式I化合物或其N-氧化物或可农用盐：其中A为苯基或5或6员芳族杂环，其中该芳族杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中苯基环或芳族杂环未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团RA取代；其中RA为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；以及其中任何脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中Ra为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基或C3-C8环烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；L为-(C＝O)-、-(C＝S)-或-S(＝O)p-；p为0、1或2；R1为C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、苯基、萘基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环，其中所述单环或双环杂环的环成员原子除了碳原子外进一步包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子且其中该杂环的1或2个碳环成员原子可以被1或2个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；以及其中杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基为5或6员芳族杂环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；其中R1a为卤素、氧代、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、-NHSO2-C1-C4烷基、(C＝O)-C1-C4烷基、C(＝O)-C1-C4烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、羟基-C1-C4烷基、C(＝O)-NH2、C(＝O)-NH(C1-C4烷基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氨基羰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C4烷基、苯基、C(＝O)-C1-C6烷基或C(＝O)-C1-C6烷氧基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；R3、R4相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4炔基和C1-C4卤代烷基；或者R3和R4与它们所键合的碳原子一起形成3-7员碳环或3-6员饱和杂环，其中该杂环除了碳原子外包括1、2或3个独立地选自N-RN、S、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和O的杂原子作为环成员原子；其中RN为H、C1-C6烷基、SO2CH3、SO2C6H4CH3或SO2芳基；并且其中该碳环或杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；以及其中该碳环、该杂环和芳基未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R3a取代；其中R3a为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、NHSO2-C1-C4烷基、(C＝O)-C1-C4烷基、C(＝O)-C1-C4烷氧基或C1-C6烷基磺酰基；其中5-乙基-2,4-二甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺、5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-、4-氯-2,5-二甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺、4-溴-5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺和4-氯-5-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酰胺除外。式I化合物的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子因此尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式I化合物或其N‑氧化物或可农用盐：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.04.11 EP 16164698.91.式I化合物或其N-氧化物或可农用盐：其中A为苯基或5或6员芳族杂环，其中该芳族杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中苯基环或芳族杂环未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团RA取代；其中RA为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；以及其中任何脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中Ra为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基或C3-C8环烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；L为-(C＝O)-、-(C＝S)-或-S(＝O)p-；p为0、1或2；R1为C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、苯基、萘基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环，其中所述单环或双环杂环的环成员原子除了碳原子外进一步包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子且其中该杂环的1或2个碳环成员原子可以被1或2个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；以及其中杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基为5或6员芳族杂环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；其中R1a为卤素、氧代、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、NHSO2-C1-C4烷基、(C＝O)-C1-C4烷基、C(＝O)-C1-C4烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、羟基-C1-C4烷基、C(＝O)-NH2、C(＝O)-NH(C1-C4烷基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氨基羰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C4烷基、苯基、C(＝O)-C1-C6烷基或C(＝O)-C1-C6烷氧基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；R3、R4相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4炔基和C1-C4卤代烷基；或者R3和R4与它们所键合的碳原子一起形成3-7员碳环或3-6员饱和杂环，其中该杂环除了碳原子外包括1、2或3个独立地选自N-RN、S、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和O的杂原子作为环成员原子；其中RN为H、C1-C6烷基、SO2CH3、SO2C6H4CH3或SO2芳基；并且其中该碳环或杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；以及其中该碳环、该杂环和芳基未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R3a取代；其中R3a为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、NHSO2-C1-C4烷基、(...

【专利技术属性】
技术研发人员：V·泰特扬塞瑟，W·格拉梅诺斯，C·维贝，M·克雷奇默，I·R·克雷格，A·埃斯克里巴诺奎斯塔，M·费尔，T·门采尔，M·A·昆泰罗帕洛玛，T·格尔特，E·堪比斯，B·米勒，J·K·洛曼，C·H·温特，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE