一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法技术

本发明专利技术公开了一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法。在超声搅拌条件下，以芳香硝基化合物、磺酰氯，铁粉为原料，通过硝基还原/磺酰氯还原/磺酰胺化串联反应，得到N‑芳基磺酰胺化合物。反应中水同时作为反应介质和氢源。该方法原料廉价易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法
本专利技术涉及一种N-芳基磺酰胺的合成方法，特别涉及一种超声搅拌条件下合成N-芳基磺酰胺的方法，属于有机中间体合成

技术介绍
磺酰胺类化合物是一类非常重要的杂原子化合物，不仅具有广泛的药理活性，也是有机合成中重要的合成中间体。芳香胺化合物和磺酰氯的亲核反应是合成N-芳基磺酰胺化合物最主要的方法，但是大部分芳香胺化合物是通过芳香硝基化合物加氢还原制得，官能团耐受性受一定影响，同时导致产物成本增加。2015，四川罗美明教授报道了唯一一例硝基芳香化合物与芳基磺酰氯反应直接制备N-芳基芳磺酰胺。氯化铁和反式-N，N′-二甲基-1，2-己二胺(DMDACH)协同催化硝基苯与磺酰氯反应，亚硫酸氢钠作为还原剂，DMSO作为反应机制，氩气保护下，60℃搅拌反应12小时制备N-芳基磺酰胺化合物的工作(J.Org.Chem.2015，80，3504-3511，反应式1)。该方法反应条件复杂，使用有毒易爆的二甲基亚砜作为有机溶剂，且不能制备N-芳基脂肪磺酰胺，严重限制了其产业化应用。
技术实现思路
为了克服传统技术中存在的不足，本专利技术的目的是旨在提供一种不仅本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法，其特征在于：将具有式1所述结构的芳香硝基化合物、式2所述结构的磺酰氯和铁的混合水溶液在超声以及搅拌下进行一锅串联反应，制得式3所示的N‑芳基磺酰胺化合物；Ar‑NO2式1R‑SO2Cl式2

【技术特征摘要】
1.一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：将具有式1所述结构的芳香硝基化合物、式2所述结构的磺酰氯和铁的混合水溶液在超声以及搅拌下进行一锅串联反应，制得式3所示的N-芳基磺酰胺化合物；Ar-NO2式1R-SO2Cl式2Ar为芳基，优选为C5～C25的芳基；进一步优选为苯、五元或六元的杂环芳基、或者由苯环、五元杂环、六元杂环中的至少两个芳香环并合形成的稠环基团；所述的苯、杂环芳基、稠环基团的环结构上允许含有取代基；R为C1～C30的烃基或者取代烃基。2.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：所述的芳香硝基化合物为具有式1-A所述结构化合物中的至少一种：R1～R5独自为H、C1～C10的烃基、C1～C10的烃基氧基、C6～C20的芳基、C5～C20的杂环芳基、羟基、巯基、甲硫基、三氟甲硫基、氰基、酰基、C2～C30的酯基、三氟甲基、卤素或氰基；或者R1～R5中，相邻的基团一起构成5～10元的部分或全部不饱和的环状结构；所述的环状结构上还允许含有杂原子以及取代基。3.根据权利要求2所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：所述的R1、R2、R4、R5为H，R3为H、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、三氟甲基、卤素或氰基。4.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：R为C1～C30的烷烃基、烯烃基、炔烃基、五元～六元的环烷基、部分不饱和的五元～七元的环烃基、苯、五元～六元杂环芳基、或者由苯环、...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖芳，曾明，关岚，肖元元，
申请(专利权)人：中南大学，
类型：发明
国别省市：湖南,43