氢化方法技术

本发明专利技术提供一种氢化方法，其对于包含1,3‑丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物，能够抑制1,3‑丁二烯浓度的降低并且将乙烯基乙炔进行氢化。本发明专利技术的氢化方法为包含1,3‑丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物的氢化方法，包含在氢的存在下使烃混合物和氢化催化剂接触而至少将乙烯基乙炔进行氢化的工序，烃混合物含有1质量％以上的乙烯基乙炔，氢化催化剂含有钯且CO吸附量为0.5cm

Hydrogenation method

The invention provides a hydrogenation method, which can inhibit the reduction of 1,3 butadiene concentration and hydrogenate vinyl acetylene for a hydrocarbon mixture containing 1,3 butadiene and vinyl acetylene. The hydrogenation method of the present invention is a hydrogenation method for hydrocarbon mixtures containing 1,3 -butadiene and vinyl acetylene, including a hydrogenation process in which the hydrocarbon mixtures are contacted with the hydrogenation catalyst in the presence of hydrogen and at least the vinyl acetylene is hydrogenated. The hydrocarbon mixtures contain more than 1% vinyl acetylene, the hydrogenation catalyst contains palladium and CO. The adsorption capacity is 0.5cm

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氢化方法
本专利技术涉及包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物的氢化方法。
技术介绍
一直以来，要求在从C4馏分等C4烃混合物中分离回收高纯度的1,3-丁二烯的过程等中，将包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物中的乙烯基乙炔选择性地氢化的技术。具体而言，要求对于包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物，抑制用作合成橡胶、树脂等的原料的1,3-丁二烯的氢化并且将乙烯基乙炔选择性地氢化的技术。于是，例如在专利文献1中，提出了以下方案：通过使用氧化铝负载型钯促进铜催化剂作为氢化催化剂，从而将烃混合物中所包含的乙烯基乙炔选择性地氢化的技术。此外，例如在专利文献2中，提出以下方案：通过使用含有选自砷、硒、锑和碲中至少一种元素的钯系催化剂，从而将烃混合物中所包含的乙烯基乙炔选择性地氢化，降低由于1,3-丁二烯的氢化而导致的损失的技术。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特表2006-505613号公报；专利文献2：日本特开昭56-46824号公报。
技术实现思路
专利技术要解决的问题但是，在上述使用现有的氢化催化剂的氢化方法中，在将包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物进行氢化时，不能充分地抑制1,3-丁二烯的氢化，不能充分地抑制得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度的降低。因此，本发的目的在于提供一种氢化方法，其对于包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物，能够抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且将乙烯基乙炔进行氢化。用于解决问题的方案本专利技术人为了实现上述目的进行了深入研究。然后，本专利技术人发现，如果使用规定的氢化催化剂将乙烯基乙炔的浓度为规定值以上的、包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物进行氢化处理，则可以抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且有效地将乙烯基乙炔进行氢化，从而完成了本专利技术。即，本专利技术的目的在于有利地解决上述问题，本专利技术的氢化方法的特征在于，为包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物的氢化方法，包含在氢的存在下使上述烃混合物和氢化催化剂接触而至少将上述乙烯基乙炔进行氢化的工序，上述烃混合物含有1质量％以上的乙烯基乙炔，上述氢化催化剂含有钯、且CO吸附量为0.5cm3/g以下。这样，如果使用含有钯、且CO吸附量为0.5cm3/g以下的氢化催化剂将含有1质量％以上的乙烯基乙炔的烃混合物进行氢化，则能够抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且将乙烯基乙炔进行氢化。另外，在本专利技术中，“CO吸附量”能够按照本说明书的实施例中记载的方法来测定。在此，本专利技术的氢化方法优选上述CO吸附量为0.05cm3/g以下。如果氢化催化剂的CO吸附量为0.05cm3/g以下，则能够抑制乙烯基乙炔的过量加氢并且将乙烯基乙炔选择性地向1,3-丁二烯氢化。因此，能够进一步抑制得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度的降低，或者能够使得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度比烃混合物中的高。此外，本专利技术的氢化方法优选上述氢化催化剂包含载体和负载于上述载体的钯。如果使用将钯负载于载体而成的氢化催化剂，则能够抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且有效地将乙烯基乙炔进行氢化。进而，本专利技术的氢化方法优选上述钯的负载量为0.1质量％以上且5.0质量％以下。如果钯的负载量为上述范围内，则能够有效地兼顾由于1,3-丁二烯的氢化而导致的1,3-丁二烯浓度的降低的抑制与乙烯基乙炔的氢化。另外，在本专利技术中，“钯的负载量”能够使用荧光X射线分析而测定。此外，本专利技术的氢化方法优选上述载体含有α-氧化铝和θ-氧化铝中的至少一者以及γ-氧化铝。如果使用载体含有α-氧化铝和θ-氧化铝中的至少一者以及γ-氧化铝的氢化催化剂，则能够将乙烯基乙炔选择性地向1,3-丁二烯氢化。因此，能够进一步抑制得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度的降低，或者能够使得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度比烃混合物中的高。进而，本专利技术的氢化方法优选上述氢化催化剂具有蛋壳结构。如果使用具有蛋壳结构的氢化催化剂，则能够抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且有效地将乙烯基乙炔进行氢化。此外，本专利技术的氢化方法优选上述氢化催化剂的平均细孔径为5.0nm以上且30nm以下。如果氢化催化剂的平均细孔径为上述范围内，则能够有效地兼顾由于1,3-丁二烯的氢化而导致的1,3-丁二烯浓度的降低的抑制与乙烯基乙炔的氢化。另外，在本专利技术中，“氢化催化剂的平均细孔径”能够使用气体吸附法进行测定。进而，本专利技术的氢化方法优选在上述工序中使气体状态的烃混合物与上述氢化催化剂接触。如果使用气体状态的烃混合物，则操作容易并且能够防止烃混合物中所包含的烃化合物的聚合。而且，本专利技术的氢化方法优选上述烃混合物包含从C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分。如果将包含从C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分的烃混合物进行氢化，则能够以高收率得到1,3-丁二烯。专利技术效果根据本专利技术，对于包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物，能够抑制1,3-丁二烯浓度的降低并且将乙烯基乙炔进行氢化。附图说明图1为表示1,3-丁二烯的制造装置的一个例子的简略构成的图。具体实施方式以下，对本专利技术的实施方式进行详细说明。在此，本专利技术的氢化方法能够在将包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物进行氢化时使用。另外，在本专利技术的氢化方法中，在得到的氢化物中的1,3-丁二烯的浓度变得比氢化前的烃混合物中的1,3-丁二烯的浓度高的情况下，该氢化方法能够优选用于由烃混合物制造1,3-丁二烯。(氢化方法)本专利技术的氢化方法包含在氢的存在下使包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物与氢化催化剂接触而至少将乙烯基乙炔进行氢化的工序。此外，本专利技术的氢化方法需要使用规定的氢化催化剂将乙烯基乙炔的浓度为规定值以上的烃混合物进行氢化处理。而且，根据本专利技术的氢化方法，由于使用规定的氢化催化剂将规定的烃混合物进行氢化处理，因此能够抑制得到的氢化物中的1,3-丁二烯浓度由于1,3-丁二烯的氢化而降低并且将乙烯基乙炔进行氢化。<烃混合物>作为使用本专利技术的氢化方法而被氢化的烃混合物，只要为含有1,3-丁二烯和乙烯基乙炔、且乙烯基乙炔浓度为1质量％以上的烃混合物，则能够使用任意的烃混合物。具体而言，作为烃混合物，优选使用包含以下馏分的烃混合物，该馏分为从裂解石脑油而生产乙烯时得到的C4馏分等C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分，更优选使用从C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分或其混合物，没有特别限定。这是因为，如果将包含从C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分的烃混合物进行氢化，则能够以高收率得到1,3-丁二烯。另外，作为从C4烃混合物中分离回收1,3-丁二烯时产生的馏分，没有特别限定，可举出：(1)使用溶剂将C4烃混合物进行提取蒸馏时馏出的、包含与丁二烯(1,2-丁二烯和1,3-丁二烯)相比在溶剂中为难溶性的烃化合物(例如，丁烷类和丁烯类等)的馏分(2)通过C4烃混合物的提取蒸馏而得到的、将以高浓度包含丁二烯的馏分进行纯化而得到1,3-丁二烯时产生的馏分(3)使用溶剂将C4烃混合物进行提取蒸馏时从釜中流出的、从包含乙炔的提取液(釜液)回收溶剂时产生的馏分等。[乙烯基乙炔浓度]在此，烃混合物中的乙烯基乙炔的浓度需要为1质量％以上。在乙烯基乙炔的浓度小于1质量本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种氢化方法，为包含1,3‑丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物的氢化方法，包含在氢的存在下使所述烃混合物和氢化催化剂接触而至少将所述乙烯基乙炔进行氢化的工序，所述烃混合物含有1质量％以上的乙烯基乙炔，所述氢化催化剂含有钯且CO吸附量为0.5cm3/g以下。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.03.31 JP 2016-0713671.一种氢化方法，为包含1,3-丁二烯和乙烯基乙炔的烃混合物的氢化方法，包含在氢的存在下使所述烃混合物和氢化催化剂接触而至少将所述乙烯基乙炔进行氢化的工序，所述烃混合物含有1质量％以上的乙烯基乙炔，所述氢化催化剂含有钯且CO吸附量为0.5cm3/g以下。2.根据权利要求1所述的氢化方法，其中，所述CO吸附量为0.05cm3/g以下。3.根据权利要求1或2所述的氢化方法，其中，所述氢化催化剂包含载体和负载于所述载体的钯。4.根据权利要3所述的氢化方法，其中，所述钯的...

【专利技术属性】
技术研发人员：谷地义秀，
申请(专利权)人：日本瑞翁株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP