一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法技术

技术编号:19307850 阅读:41 留言:0更新日期:2018-11-03 05:25
本发明专利技术提供了一种C‑3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,具体为:将咪唑[1,2‑a]并吡啶类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶于有机溶剂中,加入铁酸铜催化剂催化活化咪唑并吡啶C‑3位C‑H键,反应制得C‑3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物,反应中不需要加配体,不需要加入碱,催化剂可以回收利用,降低了反应成本,并且可以最大限度的降低了目标产物中的金属残留问题。

Catalytic synthesis of C-3 aryl selenimidazolpyridine compounds

The invention provides a method for catalytic synthesis of C 3 aryl selenium substituted imidazopyridine compounds, in particular, dissolving imidazole [1,2 a] pyridine compounds and diaryl diselenides in organic solvents, adding copper ferrite catalyst to catalyze activation of C 3 C H bond of imidazopyridine, and reacting to produce C 3 aromatics. Substitution of imidazopyridines with selenium radicals does not require ligands or alkali. Catalysts can be recycled and reused, thus reducing the cost of the reaction and minimizing the metal residues in the target products.

【技术实现步骤摘要】
一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法
本专利技术属于合成化学领域,涉及一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法。
技术介绍
有机硒化合物具有特殊的生物活性和荧光性质,并广泛应用于制药和材料科学领域,使得科学家和研究者们对其产生了浓厚的研究兴趣。目前文献报道的一些含硒有机分子具有很好的药物活性。如下所示,一些代表性分子如化合物I(抗增殖剂),II(5-LOX(脂氧合酶抑制剂)和III(抗肿瘤剂),其结构式如下:因此,寻找简单、高效、绿色构建含硒化合物的方法引起了研究者广泛的关注。众所周知含有咪唑[1,2-a]并吡啶杂环骨架的化合物中具有较好的生物学和药物学活性。例如,它们可以用作抗菌剂、抗病毒剂、和抗肿瘤剂。另外,一些市售药物含有这种核心结构,如A(治疗消化性溃疡药物),B(治疗骨质疏松症药物),C(治疗焦虑症药物)和D(一种有效的非竞争性CXCR4受体拮抗剂)。其结构式如下:因此,研究并寻找更加简单、高效合成咪唑杂环和衍生化的方法尤为重要,将咪唑并吡啶杂环C-3位引入含硒有机分子,可能使其具有更好的医药活性。目前构建C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种C‑3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:将咪唑[1,2‑a]并吡啶类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶于有机溶剂中,加入磁性铁酸铜催化剂催化活化咪唑并吡啶类化合物的C‑3位C‑H键,反应制得C‑3位芳基硒取代的咪唑[1,2‑a]并吡啶类化合物。

【技术特征摘要】
1.一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:将咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶于有机溶剂中,加入磁性铁酸铜催化剂催化活化咪唑并吡啶类化合物的C-3位C-H键,反应制得C-3位芳基硒取代的咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物。2.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:所述的催化剂为磁性纳米级铁酸铜,通过催化剂催化活化咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物的特定C-H键。3.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:在所述方法中,其反应温度为40℃~80℃,反应时间为12h~24h,反应溶剂为四氢呋喃,并在氧气气氛中进行反应。4.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:所述的咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物用量为二芳基二硒醚类化合物的1~2倍物质的量,催化剂用量为咪唑[1,2-a]并吡啶5%~15%的物质的量。5.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:反应完成后后处理方法为:将反应体系冷却至室温,将磁铁放到反应容器外侧,通过磁性引力作用将催化剂吸附在反应容器的器壁上,将反应液倾倒至分液漏斗中,再将适量乙酸乙酯倒入反应容器,洗涤催化剂2-3次;将乙酸乙酯倒入分液漏斗,再将分液漏斗中加入适量的水和乙酸乙酯,萃取反应液,萃取液通过旋转蒸发仪除去溶剂,残余物用硅...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨道山魏伟邢承雨
申请(专利权)人:青岛科技大学
类型:发明
国别省市:山东,37

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