本发明专利技术提供使用对苯二酚化合物(I)和含羟基的醚化剂(II)而高效地制造含有单醚化物(III)的溶液组合物的方法。本发明专利技术的溶液组合物的制造方法具有：在碱性水溶液和疏水性醚系溶剂的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使对苯二酚化合物(I)和含羟基的醚化剂(II)反应的工序(1)；以及通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用包含碱金属的氢氧化物等和中性无机盐的水溶液清洗的工序(2)。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含单醚化物的溶液组合物的制造方法、溶液组合物、及聚合性化合物的制造方法
本专利技术涉及以高收率制造以高纯度包含成为聚合性化合物的制造中间体的对苯二酚化合物的单醚化物的溶液组合物的方法，包含对苯二酚化合物的单醚化物的溶液组合物，以及使用上述溶液组合物的聚合性化合物的制造方法。
技术介绍
将对苯二酚化合物进行单醚化而得到的单醚化物作为聚合性化合物的制造中间体等是有用的。一直以来，作为将对苯二酚化合物进行单醚化的方法，例如在非专利文献1、2中，公开了在碱的存在下，在水、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等亲水性溶剂中，使对苯二酚化合物和卤代烷等反应的方法。然而，当使用非专利文献1、2记载的反应条件来尝试对苯二酚化合物的单醚化时，存在不能以高收率且高纯度得到目标的单醚化物的问题。作为解决该问题的方法，在专利文献1中提出了在水和实质上水不溶性的有机溶剂的二相体系中，使二羟基化合物和特定的醚化剂反应，将二羟基化合物进行单醚化的方案。此外，在专利文献1中，记载了在上述二相体系中添加可以与水和上述有机溶剂这两者混合的溶剂(共溶剂)从而提高反应转化率。然而，当使对苯二酚化合物和含羟基的醚化剂在专利文献1记载的反应条件下反应时，有时副反应生成大量对苯二酚化合物的二醚化物，难以以高纯度得到目标的单醚化物。于是，本申请人对使用对苯二酚化合物和含羟基的醚化剂的醚化反应进行了深入研究，发现在由碱性水溶液和疏水性有机溶剂形成的二相体系中，使对苯二酚化合物和含羟基的醚化剂反应，从而能够以高收率且高纯度制造单醚化物(例如，参照专利文献2)。但是，为了进一步高效地制造聚合性化合物，要求以更高纯度有效地得到作为其制造中间体的单醚化物的方法。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开平6-172246号公报；专利文献2：日本特开2015-140302号公报。非专利文献非专利文献1：JournalofPolymerScience，PartA：PolymerChemistry，30(8)，1681-1691，1992；非专利文献2：JournalofAppliedPhysics，97(12)，123519/1-123519/8，2005。
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术是鉴于上述的实际情况而完成的，目的在于提供以高收率、高纯度更高效地制造包含作为聚合性化合物的制造中间体有用的对苯二酚化合物的单醚化物的溶液组合物的方法。此外，本专利技术的目的在于提供包含上述单醚化物的溶液组合物以及使用上述溶液组合物的聚合性化合物的制造方法。用于解决问题的方案本专利技术人为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现：如果使对苯二酚化合物和含羟基的醚化剂在碱性水溶性和疏水性醚系溶剂的二相体系溶剂中反应后，将得到的有机相用包含氢氧化钠和氯化钠的水溶液清洗，则能够高效地得到包含高纯度的单醚化物的溶液组合物。然后，通过将该见解普遍化，从而完成了本专利技术。像这样，根据本专利技术，可提供下述[1]～[6]的溶液组合物的制造方法、[7]、[8]的溶液组合物以及[9]～[11]的聚合性化合物的制造方法。[1]一种溶液组合物的制造方法，上述溶液组合物包含下述式(III)所示的单醚化物，上述溶液组合物的制造方法具有以下工序：工序(1)：在由碱性水溶液和疏水性醚系溶剂形成的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使下述式(I)所示的对苯二酚化合物和下述式(II)所示的含羟基的醚化剂反应，以及工序(2a)：上述工序(1)后，通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用水溶液清洗，上述水溶液包含碱金属或碱土金属的氢氧化物或者碱金属或碱土金属的磷酸盐、以及中性无机盐；式(I)中，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子、能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基、-C(＝O)-O-R’所示的基团、或-C(＝O)-R’所示的基团，R’表示能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基，HO-R5-X(II)式(II)中，R5表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的亚烷基，X表示离去基团，式(III)中，R1～R5表示与上述相同的含义。[2]根据[1]所述的溶液组合物的制造方法，其中，上述碱金属或碱土金属的氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。[3]一种溶液组合物的制造方法，具有以下工序：工序(1)：在由碱性水溶液和疏水性醚系溶剂形成的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使下述式(I)所示的对苯二酚化合物和下述式(II)所示的含羟基的醚化剂反应，以及工序(2b)：上述工序(1)后，通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用包含碱和中性无机盐的水溶液清洗；上述溶液组合物包含上述对苯二酚化合物、下述式(III)所示的单醚化物以及下述式(IV)所示的二醚化物，相对于上述对苯二酚化合物、上述单醚化物以及上述二醚化物的合计，上述对苯二酚化合物的摩尔百分比为5.0摩尔％以下，上述单醚化物的摩尔百分比为85摩尔％以上，上述二醚化物的摩尔百分比为10.0摩尔％以下，式(I)中，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子、能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基、-C(＝O)-O-R’所示的基团、或-C(＝O)-R’所示的基团，R’表示能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基，HO-R5-X(II)式(II)中，R5表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的亚烷基，X表示离去基团，式(III)中，R1～R5表示与上述相同的含义，式(IV)中，R1～R5表示与上述相同的含义。[4]根据[1]～[3]中任一项所述的溶液组合物的制造方法，其中，上述疏水性醚系溶剂为苯甲醚或环戊基甲基醚。[5]根据[1]～[4]中任一项所述的溶液组合物的制造方法，其中，上述中性无机盐为氯化钠或硫酸盐。[6]根据[1]～[4]中任一项所述的溶液组合物的制造方法，其中，上述中性无机盐为硫酸钠。[7]一种溶液组合物，包含下述式(I)所示的对苯二酚化合物、下述式(III)所示的单醚化物、下述式(IV)所示的二醚化物、以及疏水性醚系溶剂，相对于上述对苯二酚化合物、上述单醚化物以及上述二醚化物的合计，上述对苯二酚化合物的摩尔百分比为5.0摩尔％以下，上述单醚化物的摩尔百分比为85摩尔％以上，上述二醚化物的摩尔百分比为10.0摩尔％以下，式(I)中，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子、能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基、-C(＝O)-O-R’所示的基团、或-C(＝O)-R’所示的基团，R’表示能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基，式(III)中，R1～R4表示与上述相同的含义，R5表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的亚烷基，式(IV)中，R1～R5表示与上述相同的含义。[8]根据[7]所述的溶液组合物，其中，上述疏水性醚系溶剂为苯甲醚或环戊基甲基醚。[9]一种聚合性化合物的制造方法，上述聚合性化合物由下述式(VI)所示，上述聚合性化合物的制造方法具有以下工序：工序(3)：在通过[1]～[6]中任一项所述的制造方法而得到的溶液组合物或者[7]或[8]所记载的溶液组合物中，添加下述式(V)所示的羧酸化合物和酸催化剂，使上述溶液组合物所包含的上述单醚化物和上述羧酸化合物反应；式(V)中，Y表本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种溶液组合物的制造方法，所述溶液组合物包含下述式(III)所示的单醚化物，所述溶液组合物的制造方法具有以下工序：工序1：在由碱性水溶液和疏水性醚系溶剂形成的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使下述式(I)所示的对苯二酚化合物和下述式(II)所示的含羟基的醚化剂反应，以及工序2a：所述工序1后，通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用水溶液清洗，所述水溶液包含碱金属或碱土金属的氢氧化物或者碱金属或碱土金属的磷酸盐、以及中性无机盐；
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.03.01 JP 2016-0387691.一种溶液组合物的制造方法，所述溶液组合物包含下述式(III)所示的单醚化物，所述溶液组合物的制造方法具有以下工序：工序1：在由碱性水溶液和疏水性醚系溶剂形成的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使下述式(I)所示的对苯二酚化合物和下述式(II)所示的含羟基的醚化剂反应，以及工序2a：所述工序1后，通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用水溶液清洗，所述水溶液包含碱金属或碱土金属的氢氧化物或者碱金属或碱土金属的磷酸盐、以及中性无机盐；式(I)中，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子、能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基、-C(＝O)-O-R’所示的基团、或-C(＝O)-R’所示的基团，R’表示能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基，HO-R5-X(II)式(II)中，R5表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的亚烷基，X表示离去基团，式(III)中，R1～R5表示与上述相同的含义。2.根据权利要求1所述的溶液组合物的制造方法，其中，所述碱金属或碱土金属的氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。3.一种溶液组合物的制造方法，具有以下工序：工序1：在由碱性水溶液和疏水性醚系溶剂形成的二相体系中，在相转移催化剂和亲水性有机溶剂的非存在下，使下述式(I)所示的对苯二酚化合物和下述式(II)所示的含羟基的醚化剂反应，以及工序2b：所述工序1后，通过分液分离除去二相体系反应液的水相，将有机相用包含碱和中性无机盐的水溶液清洗；所述溶液组合物包含所述对苯二酚化合物、下述式(III)所示的单醚化物以及下述式(IV)所示的二醚化物，相对于所述对苯二酚化合物、所述单醚化物以及所述二醚化物的合计，所述对苯二酚化合物的摩尔百分比为5.0摩尔％以下，所述单醚化物的摩尔百分比为85摩尔％以上，所述二醚化物的摩尔百分比为10.0摩尔％以下，式(I)中，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子、能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷基、-C(＝O)-O-R’所示的基团、或-C(＝O)-R’所示的基团，R’表示能够具有取代基的碳原子数为1～6的...
【专利技术属性】
技术研发人员：桐木智史，坂本圭，
申请(专利权)人：日本瑞翁株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP
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