一种含喹啉酮的四环类化合物及其制备方法和用途技术

技术编号：19204877 阅读：44 留言：0更新日期：2018-10-20 03:11

本发明专利技术涉及一类新的含喹啉酮的四环类化合物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明专利技术还公开了这类化合物及其药物组合物在农业领域作为杀虫剂、杀菌剂、除草剂的用途。

A tetracyclic compound containing quinolone and preparation method and use thereof

The present invention relates to a new class of quinolinone-containing tetracyclic compounds, or their tautomers, stereoisomers, racemates, non-equivalent mixtures of enantiomers, geometric isomers, solvents, pharmaceutically acceptable salts or prodrugs, and pharmaceutical compositions containing the compounds. The invention also discloses the use of such compounds and their pharmaceutical compositions as insecticides, fungicides and herbicides in the agricultural field.

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【技术实现步骤摘要】
一种含喹啉酮的四环类化合物及其制备方法和用途
在本专利技术属于农业领域,并具体涉及一类新的含喹啉酮的四环类化合物及其药物组合物以及它们作为农业杀虫、杀菌、除草剂的用途。
技术介绍
中国专利CN2009100183228公开了如下哌尼诺酸（penicinoline）所示的化合物作为杀虫剂。中国专利CN2009100183213公开了如下哌尼诺安(penicinotam)所示的化合物作为杀虫剂。JP2002075652公开了如下化合物在一种电致发光器件方面的应用。本专利技术在专利CN2009100183228公开的含喹啉酮的四环类化合物基础上研究其衍生物的活性,发现含喹啉酮的四环类化合物的衍生物的杀虫效果更优,除此之外,还具有很好的农业杀菌和除草功效。
技术实现思路
一种式I、式II结构的含喹啉酮的四环类化合物,其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物,其特征在于式I,II化合物具有如下结构：,当R1,R2,R3,R4,R6,R7,R8,均为H时,R5不能为H或甲基;“”为单键或不存在;R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8的定义如下所示：各R1,R2,R3,R4可以相同或不同,各自独立的为氢,氘,卤素,羟基,氨基,硝基,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷氨基,烷基酰基,羟基烷氧基,羟基烷氨基,羟基烷酰基,卤代烷氧基,卤代烷氨基,卤代烷酰基,氨基烷氧基,环烷基,环烷基氧基,环烷基氨基,环烷基酰基,烯基,烯基烷氧基,烯基烷氨基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷氧基,炔基烷氨基,炔基烷酰基,芳基...

【技术保护点】
1.一种式I、式II结构的含喹啉酮的四环类化合物, 其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物, 其特征在于式I, II化合物具有如下结构：

【技术特征摘要】
2017.03.24 CN 20171018093181.一种式I、式II结构的含喹啉酮的四环类化合物,其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物,其特征在于式I,II化合物具有如下结构：,其中“”为单键或不存在;“”为单键，R1,R2,R3,R4,R6,R7,R8,均为H时,R5不能为H或甲基;R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8的定义如下所示：各R1,R2,R3,R4可以相同或不同,各自独立的为氢,氘,卤素,羟基,氨基,硝基,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷氨基,烷基酰基,羟基烷氧基,羟基烷氨基,羟基烷酰基,卤代烷氧基,卤代烷氨基,卤代烷酰基,氨基烷氧基,环烷基,环烷基氧基,环烷基氨基,环烷基酰基,烯基,烯基烷氧基,烯基烷氨基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷氧基,炔基烷氨基,炔基烷酰基,芳基,芳氧基,芳酰基,芳氨基,芳基烷氧基,芳基烷氨基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳酰基,杂芳氨基,杂芳基烷氧基,杂芳基烷氨基,杂环基烷酰基,杂环烷基,杂环基氧基,杂环基氨基,杂环基酰基,杂环基烷氧基,杂环基烷氨基,杂环基烷酰基,叠氮基烷氧基,稠合双环基,稠合杂双环基,稠合双环基脂肪族,稠合杂双环基脂肪族,稠合双环基氧基,稠合杂双环基氧基,稠合双环基氨基,稠合杂双环基氨基,稠合双环基烷氧基,稠合杂双环基烷氧基,稠合双环基烷氨基,稠合杂双环基烷氨基,稠合双环基氧基烷氧基,稠合杂双环基氧基烷氧基,稠合双环基氨基烷氧基,稠合杂双环基氨基烷氧基,稠合双环基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)O-,稠合杂双环基-C(=O)-,稠合杂双环基-C(=O)O-,稠合双环基氨基-C(=O)-,稠合杂双环基氨基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)N(R9)-,稠合杂双环基-C(=O)N(R9)-,螺双环基,螺杂双环基,螺双环基脂肪族,螺杂双环基脂肪族,螺双环基氧基,螺杂双环基氧基,螺双环基氨基,螺杂双环基氨基,螺双环基烷氧基,螺杂双环基烷氧基,螺双环基烷氨基,螺杂双环基烷氨基,螺双环基氧基烷氧基,螺杂双环基氧基烷氧基,螺双环基氨基烷氧基,螺杂双环基氨基烷氧基,螺双环基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)O-,螺杂双环基-C(=O)-,螺杂双环基-C(=O)O-,螺双环基氨基-C(=O)-,螺杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)N(R9)-,螺杂双环基-C(=O)N(R9)-,R10R9N-,-C(=O)NR9R10,-OC(=O)NR9R10,-OC(=O)OR9,-N(R9)C(=O)NR9R10,-N(R9)C(=O)OR10,-N(R9)C(=O)-R10,R9R10N-S(=O)t-,R9S(=O)t-,R9S(=O)tN(R10)-,R10R9N-烷基,R9S(=O)t-烷基,R10R9N-C(=O)-烷基,R10R9N-烷氧基,R9S(=O)t-烷氧基,R9R10N-C(=O)-烷氧基,芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-,其中G是O,S,NR11,S(=O),S(=O)2,C(=O),-C(=O)N(R9)-,-OC(=O)N(R9)-,-OC(=O)-,-N(R9)C(=O)N(R9)-,-(R9)N-S(=O)t-,-OS(=O)t-,或-OS(=O)tN(R9)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;R5为氢,氘,烷基,卤代烷基,烷基酰基,羟基烷酰基,卤代烷酰基,环烷基,环烷基酰基,烯基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷酰基,芳基,芳酰基,杂芳基,杂芳酰基,杂环基烷酰基,杂环烷基,杂环基酰基,叠氮基烷基,稠合双环基,稠合杂双环基,稠合双环基-C(=O)-,稠合杂双环基-C(=O)-,稠合双环基氨基-C(=O)-,稠合杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基,螺杂双环基,螺双环基脂肪族,螺杂双环基脂肪族,螺双环基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)O-,螺杂双环基-C(=O)-,螺杂双环基-C(=O)O-,螺双环基氨基-C(=O)-,螺杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)N(R9)-,螺杂双环基-C(=O)N(R9)-,R10R9N-,-C(=O)NR9R10,-OC(=O)NR9R10,-OC(=O)OR9,-N(R9)C(=O)NR9R10,-N(R9)C(=O)OR10,-N(R9)C(=O)-R10,R9R10N-S(=O)t-,R9S(=O)t-,R9S(=O)tN(R10)-,R10R9N-烷基,R9S(=O)t-烷基,R9R10N-C(=O)-烷基,R10R9N-烷氧基,R9S(=O)t-烷氧基,R9R10N-C(=O)-烷氧基,芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-,其中G是O,S,NR11,S(=O),S(=O)2,C(=O),-C(=O)N(R9)-,-OC(=O)N(R9)-,-OC(=O)-,-N(R9)C(=O)N(R9)-,-(R9)N-S(=O)t-,-OS(=O)t-,或-OS(=O)tN(R9)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;各R6,R7,R8可以相同或不同,各自独立的为氢,氘,卤素,羟基,氨基,硝基,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷氨基,烷基酰基,羟基烷氧基,羟基烷氨基,羟基烷酰基,卤代烷氧基,卤代烷氨基,卤代烷酰基,氨基烷氧基,环烷基,环烷基氧基,环烷基氨基,环烷基酰基,烯基,烯基烷氧基,烯基烷氨基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷氧基,炔基烷氨基,炔基烷酰基,芳基,芳氧基,芳酰基,芳氨基,芳基烷氧基,芳基烷氨基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳酰基,杂芳氨基,杂芳基烷氧基,杂芳基烷氨基,杂环基烷酰基,杂环烷基,杂环基氧基,杂环基氨基,杂环基酰基,杂环基烷氧基,杂环基烷氨基,杂环基烷酰基,叠氮基烷氧基,稠合双环基,稠合杂双环基,稠合双环基脂肪族,稠合杂双环基脂肪族,稠合双环基氧基,稠合杂双环基氧基,稠合双环基氨基,稠合杂双环基氨基,稠合双环基烷氧基,稠合杂双环基烷氧基,稠合双环基烷氨基,稠合杂双环基烷氨基,稠合双环基氧基烷氧基,稠合杂双环基氧基烷氧基,稠合双环基氨基烷氧基,稠合杂双环基氨基烷氧基,稠合双环基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)O-,稠合杂双环基-C(=O)-,稠合杂双环基-C(=O)O-,稠合双环基氨基-C(=O)-,稠合杂双环基氨基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)N(R9)-,稠合杂双环基-C(=O)N(R9)-,螺双环基,螺杂双环基,螺双环基脂肪族,螺杂双环基脂肪族,螺双环基氧基,螺杂双环基氧基,螺双环基氨基,螺杂双环基氨基,螺双环基烷氧基,螺杂双环基烷氧基,螺双环基烷氨基,螺杂双环基烷氨基,螺双环基氧基烷氧基,螺杂双环基氧基烷氧基,螺双环基氨基烷氧基,螺杂双环基氨基烷氧基,螺双环基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)O-,螺杂双环基-C(=O)-,螺杂双环基-C(=O)O-,螺双环基氨基-C(=O)-,螺杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)N(R9)-,螺杂双环基-C(=O)N(R9)-,R10R9N-,-C(=O)NR9R10,-OC(=O)NR9R10,-OC(=O)OR9,-N(R9)C(=O)NR9R10,-N(R9)C(=O)OR10,-N(R9)C(=O)-R10,R9R10N-S(=O)t-,R9S(=O)t-,R9S(=O)tN(R10)-,R10R9N-烷基,R9S(=O)t-烷基,R10R9N-C(=O)-烷基,R10R9N-烷氧基,R9S(=O)t-烷氧基,R9R10N-C(=O)-烷氧基,芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-,其中G是O,S,NR11,S(=O),S(=O)2,C(=O),-C(=O)N(R9)-,-OC(=O)N(R9)-,-OC(=O)-,-N(R9)C(=O)N(R9)-,-(R9)N-S(=O)t-,-OS(=O)t-,或-OS(=O)tN(R9)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;R11可以相同或不同,各自独立地为氢,R10R9NC(=O)-,R10OC(=O)-,R10C(=O)-,R10R9NS(=O)-,R10OS(=O)-,R10S(=O)-,R10R9NS(=O)2-,R10OS(=O)2-,R10S(=O)2-,脂肪族,卤代脂肪族,羟基脂肪族,氨基脂肪族,烷氧基脂肪族,烷氨基脂肪族,烷硫基脂肪族,芳基脂肪族,杂芳基脂肪族,杂环基脂肪族,环烷基脂肪族,芳氧基脂肪族,杂环基氧基脂肪族,环烷基氧基脂肪族,芳氨基脂肪族,杂环基氨基脂肪族,环烷基氨基脂肪族,芳基,杂芳基,杂环基或碳环基;各R10和R9独立地为氢,脂肪族,卤代脂肪族,羟基脂肪族,氨基脂肪族,烷氧基脂肪族,烷氨基脂肪族,烷硫基脂肪族,芳基脂肪族,杂芳基脂肪族,杂环基脂肪族,环烷基脂肪族,芳氧基脂肪族,杂环基氧基脂肪族,环烷基氧基脂肪族,芳氨基脂肪族,杂环基氨基脂肪族,环烷基氨基脂肪族,芳基,杂芳基,杂环基或环烷基;当R10和R9连在同一个氮原子上时,R10,R9和氮原子可以任意地形成取代或非取代的3-8元环,稠合双环或螺双环;上述基团中涉及的杂环基、杂芳基、稠合杂双环基、螺杂双环基中的杂原子为独立地选自N、O、S、Se中的1-5个杂原子;上述R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11基团可任被羟基,羟甲基,羧基,乙酰氨基,烷基(如甲基、乙基、丙基),烷氧基(如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基),烷氨基,环烷基,烯基,炔基,三氟甲基,三氟乙酰基,巯基,卤素,硝基,氨基,叠氮基（-N3）,胍基,氰基,叔丁氧羰基（-Boc）,羰基（-C=O）,氧代（=O）,硫代（=S）,磺酰基,芳基,杂芳基,杂环基中的一个或多个取代。2.根据权利要求1所述化合物,各R1,R2,R3,R4可以相同或不同,各自独立的为H,D,F,Cl,Br,I,羟基,氨基,硝基,氰基,C1-C20烷基,C1-C20卤代烷基,C1-C20烷氧基,C1-C20烷氨基,C1-C20烷基酰基,羟基C1-C20烷氧基,羟基C1-C20烷氨基,羟基C1-C20烷酰基,C1-C20卤代烷氧基,C1-C20卤代烷氨基,C1-C20卤代烷酰基,C1-C20氨基烷氧基,C3-C10环烷基,C3-C10环烷基氧基,C3-C10环烷基氨基,C3-C10环烷基酰基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,C6-C10芳基,C6-C10芳氧基,C6-C10芳酰基,C6-C10芳氨基,C6-C10芳基C1-C6烷氧基,C6-C10芳基烷氨基,C5-C12杂芳基,C5-C12杂芳氧基,C5-C12杂芳酰基,C5-C12杂芳氨基,C5-C12杂芳基C1-C6烷氧基,C5-C12杂芳基C1-C6烷氨基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,C4-C12杂环烷基,C4-C12杂环基氧基,C4-C12杂环基氨基,C4-C12杂环基酰基,C4-C12杂环基C1-C6烷氧基,C4-C12杂环基C1-C6烷氨基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,R10R9N-,-C(=O)NR9R10,-OC(=O)NR9R10,-OC(=O)OR9,-N(R9)C(=O)NR9R10,-N(R9)C(=O)OR10,-N(R9)C(=O)-R10,R9R10N-S(=O)t-,R9S(=O)t-,R9S(=O)t-NR10-,R10R9N-C1-C6烷基,R9S(=O)t-C1-C6烷基,R9R10N-C(=O)-C1-C6烷基,R10R9N-C1-C6烷氧基,R9S(=O)t-C1-C6烷氧基,R9R10N-C(=O)-C1-C6烷氧基,C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或C3-C10环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-,其中G是O,S,NR11,S(=O),S(=O)2,C(=O),-C(=O)N(R9)-,-OC(=O)N(R9)-,-OC(=O)-,-N(R9)C(=O)N(R9)-,-(R9)N-S(=O)t-,-OS(=O)t-,或-OS(=O)tN(R9)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或C3-C1环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;R5为H,D,C1-C20烷基,C1-C20卤代烷基,C1-C20烷基酰基,C1-C20羟基烷酰基,C1-C20卤代烷酰基,C3-C10环烷基,C3-C10环烷基酰基,C2-C8烯基,C2-C8烯基烷酰基,C2-C8炔基,C2-C8炔基烷酰基,C6-C10芳基,C6-C10芳酰基,C5-C12杂芳基,C5-C12杂芳酰基,C4-C12杂环基烷酰基,C4-C12杂环烷基,C4-C12杂环基酰基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,C5-C12稠合双环基,C5-C12稠合杂双环基,R10R9N-,-C(=O)NR9R10,-OC(=O)NR9R10,-OC(=O)OR9,-N(R9)C(=O)NR9R10,-N(R9)C(=O)OR10,-N(R9)C(=O)-R10,R9R10N-S(=O)t-,R9S(=O)t-,R9S(=O)t-NR10-,R10R9N-C1-C6烷基,R9S(=O)t-C1-C6烷基,R9R10N-C(=O)-C1-C6烷基,R10R9N-C1-C6烷氧基,R9S(=O)t-C1-C6烷氧基,R9R10N-C(=O)-C1-C6烷氧基,C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-,C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-,或C...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵长伦，李德宝，焦亚函，牟晓凤，魏美燕，
申请(专利权)人：中国海洋大学，
类型：发明
国别省市：山东,37

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