The invention provides a 2_thiothiazolidine_4_one, a derivative and a preparation method thereof. 2_thiothiazolidine_4_one is synthesized by heating mercaptoacetic acid and thiourea with 95% concentrated sulfuric acid as catalyst. 2. Thiothiazolidine 4_4 Under the condition of chemical reagent, dichloromethane or anhydrous ethanol as solvent, reaction at room temperature or reflux conditions, reaction system will be filtered under the heat after the end of the reaction, 2_thiothiazolidine_4_one derivatives were obtained. The synthetic route has the advantages of simple equipment, convenient operation, low raw material price, high yield, low cost, high economic benefit and is suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
2-硫代噻唑烷-4-酮、衍生物及其制备方法
本专利技术涉及绕丹宁制备领域,具体涉及一种2-硫代噻唑烷-4-酮、衍生物及其制备方法。
技术介绍
绕丹宁的合成方法存在不足,有的需要有毒有机物作反应物,比如二硫化碳和氯乙酸对环境污染较大,不符合绿色合成化学的要求。还有的方法缺点是是实验操作性困难,原料不容易得到或者价格昂贵,还有的实验过程会产生大量的有害物质,不宜工业化生产。目前绕丹宁的目前的合成方法主要有三种:(1)用二硫化碳、氨和氯乙酸制备此方法原料为氯乙酸、二硫化碳、氨。先合成绕丹宁的半环结构,然后在氯化氢加热的条件下合成绕丹宁。此合成方法存在不足,反应过程用到剧毒物质二硫化碳、氯乙酸和强酸性物质氯化氢。反应过程比较复杂,产物不容易分离。此合成方法过程如下:(2)用氯乙酰氯、二硫化碳和伯胺制备利用一锅法无溶剂路线合成3-烷基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物,通过伯胺、二硫化碳、氯乙酰氯或2-氯-2-苯乙酰氯作反应物,在室温下反应7分钟合成3-烷基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。此方法虽然高效,但是所用原料为剧毒物质且不容易得到,容易对人体造成伤害。对此合成路线如下:(3)用2-(羧甲基)三硫代碳酸酯制备此反应的原料为氨和二-(羧甲基)三硫代碳酸酯在以水作溶剂的条件下反应2小时合成绕丹宁。具体反应式为:此方法反应时间比较短,但反应原料不易得到,2-(羧甲基)三硫代碳酸酯需要剧毒物质二硫化碳为原料制取。因此我们用新的合成方法来改善合成绕丹宁的不足,优化反应的条件。
技术实现思路
本专利技术提出了一种2-硫代噻唑烷-4-酮、衍生物及其制备方法,解决 ...
【技术保护点】
1.2‑硫代噻唑烷‑4‑酮的制备方法,其特征在于步骤如下:巯基乙酸和硫脲在95%浓硫酸做催化剂条件下,以乙腈或甲苯为溶剂,80‑100℃加热反应15‑20h,反应后过滤、蒸除溶剂得到2‑硫代噻唑烷‑4‑酮。
【技术特征摘要】
1.2-硫代噻唑烷-4-酮的制备方法,其特征在于步骤如下:巯基乙酸和硫脲在95%浓硫酸做催化剂条件下,以乙腈或甲苯为溶剂,80-100℃加热反应15-20h,反应后过滤、蒸除溶剂得到2-硫代噻唑烷-4-酮。2.根据权利要求1所述的2-硫代噻唑烷-4-酮的制备方法,其特征在于:所述巯基乙酸和硫脲的物质的量之比为1:(1-3)。3.2-硫代噻唑烷-4-酮的衍生物,其特征在于结构式如下式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或IV所示:其中R为-H,-CH3,-CH2CH3,-CH(CH3)2,-CH2CH2CH3,-CH2CH2CH2CH3,-CH(CH3)CH2CH3,-CH2CH(CH3)CH3,-C(CH3)3,–CH2(CH2)4CH3,-CH2(CH2)6CH3,-CH2CH=CH2,-CH2C≡CH;X为-H,卤素,-CF3,-CH3,-CH2CH3,-CH(CH3)2,-CH=CH2,-C≡CH,-CH2CH=CH2,-CH2C≡CH,或-C≡N;Y为-H,卤素,-CH3,-CH2CH3,-CH(CH3)2,-CH=CH2,-C≡CH,-CH2CH=CH2,-CH2C≡CH,-COOH或-C≡N。4.权利要求3所述的2-硫代噻唑烷-4-酮的衍生物的制备方法,其特征在于步骤如下:(1)巯基乙酸和硫脲在95%浓硫酸做催化剂条件下,以乙腈或甲苯为溶剂,80-100℃加热反应15-20h,反应结束后,先过滤未反应的硫脲,然后蒸除溶剂得到2-硫代噻唑烷-4-酮;(2)2-硫代噻唑烷-4-酮和卤代烃在活性铜催化下,以水为溶剂,80-120W的微波辐照2-6min,薄层色谱监测反应,反应结束过滤固体后用乙酸乙酯萃取,干燥并蒸除溶后得粗产品,柱层析分离得到绕丹宁取代物;(3...
【专利技术属性】
技术研发人员:潘振良,全旺,丁亚楠,安万凯,吴璐璐,姜松,
申请(专利权)人:河南农业大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。