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一种取代咪唑并[1,5-a]吡啶类pH荧光探针及其应用制造技术

技术编号:19155897 阅读:55 留言:0更新日期:2018-10-13 11:36
本发明专利技术公开了一种取代咪唑并[1,5‑a]吡啶类pH荧光探针,所述探针是1‑苯基‑3‑(2‑羟基苯基)咪唑并[1,5‑a]吡啶,其化学结构式如式(1)所示。本发明专利技术的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性和较高的灵敏度,与现有探针相比,具有pH响应范围窄,不受背景干扰,适用于强酸性环境pH检测等显著优点,应用前景广泛。

An imidazolo [1,5-a] pyridine pH fluorescent probe and its application

The present invention discloses a pH fluorescent probe substituted for imidazo [1,5_a] pyridine. The probe is 1_phenyl_3(2_hydroxyphenyl) imidazo [1,5_a] pyridine, and its chemical structure formula is shown in equation (1). The fluorescent probe of the invention has better fluorescence selectivity and higher sensitivity to pH in aqueous solution of dimethyl sulfoxide. Compared with the existing probe, the fluorescent probe has the advantages of narrow pH response range, no background interference, and is suitable for pH detection in strong acidic environment, etc. and has wide application prospect.

【技术实现步骤摘要】
一种取代咪唑并[1,5-a]吡啶类pH荧光探针及其应用
本专利技术涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种新型pH荧光探针1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶及其应用。
技术介绍
pH是细胞健康的一个重要指标,其在细胞的增殖与凋亡、新陈代谢、细胞内吞作用、酶活性、离子运输、肌肉收缩、神经系统的信号传递、抗药性等过程中起着重要作用。人体内pH异常也会引起一些疾病,如:炎症、阿尔茨海默病、癌症等。因此,检测生物体内的pH值显得非常重要。但目前常用的玻璃电极测pH的方法不适用于生命领域pH的检测。荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内pH值的测定。尽管已有多种pH荧光探针被报道,但是目前对于强酸性条件下细胞内pH的研究还不够深入。为此,开发新型的性能优异的酸性pH探针,检测细胞内氢离子的浓度以及分布,对研究细胞的生理、病理过程具有重要的意义。咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物具有广泛的生物活性,如抗癌、消炎等,但其在光学领域的应用报到很少,其而作为pH荧光探针的应用更是鲜见。
技术实现思路
针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种pH荧光探针新分子1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶及其应用。本专利技术的技术方案是:一种1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶pH荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:本专利技术还包括1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶pH荧光探针的应用,式(1)化合物在二甲亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性。配制1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶的二甲亚砜溶液,分别加入到不同pH的二甲亚砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2:8),通过荧光光谱测试来研究对不同pH的选择性,测其荧光发射波谱强度变化发现:pH有8.0变化至2.4的过程中,460nm处荧光强度明显增强,如图1所示。因此,1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶作为pH荧光探针具有巨大的应用前景。附图说明图1:不同pH的二甲亚砜水溶液(二甲亚砜:水=2:8)的荧光光谱图。图2:荧光探针新分子的核磁氢谱。具体实施方式按照文献报道的方法,合成1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶,核磁共振氢谱数据如下:1HNMR(CDCl3,400MHz),δ8.53(d,J=8.0Hz,1H),7.90(m,3H),7.78(d,J=8.0Hz,1H),7.50(m,2H),7.33(m,2H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),7.02(m,1H),6.87(m,1H),6.70(m,1H)。如图2所示。实施例2:取1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶0.0029g,溶于10mL二甲亚砜,得探针母液,浓度为10-3M。分别取100微升探针母液,加入到10mL不同pH的二甲亚砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2:8)测其荧光发射强度变化发现:pH在8.0变化至2.4的过程中,460nm处荧光强度明显增强,如图1所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种取代咪唑并[1,5‑a]吡啶类pH荧光探针,其特征在于:它是1‑苯基‑3‑(2‑羟基苯基)咪唑并[1,5‑a]吡啶,其化学结构式如式(1)所示:

【技术特征摘要】
1.一种取代咪唑并[1,5-a]吡啶类pH荧光探针,其特征在于:它是1-苯基-3-(2-羟基苯基)咪唑并[...

【专利技术属性】
技术研发人员:葛燕青段桂运董建
申请(专利权)人:泰山医学院
类型:发明
国别省市:山东,37

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