活性染料及其制备方法和应用技术

技术编号:1889100 阅读:128 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (1), 描述了上式的化合物。 式中各基团定义同各权利要求,这些化合物适合作纤维反应性染料,用于各种不同纤维材料的染色和印花。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型活性染料及其制备方法和应用。使用活性染料的染色实践最近已使对有关染色质量和染色方法获利性的要求提高。因此仍对能改进各种性能,特别是有关应用性能的新型活性染料有需要。对于染色来说,现在需要有能满足要求的直接上染性,同时又要很容易洗去未固色的部分的活性染料。此外,这些添性染料应有很好的给色量和高的反应性,特别是应得到有高固色程度的染色。已知的染料在其所有性能方面还不能完全满足这些要求。所以,本专利技术基于发现用于纤维材料染色和印花的新的改进活性染料,它有上面所述的高质量。新的染料特别是在高的固色量和高的纤维—染料结合稳定性方面应有特色,此外未固色在纤维上的染料部分应很容易洗去。此外,这些染料应得到有良好的全面牢度性能如耐光牢度和耐湿牢度的染色。业已发现,通过下面定义的新型活性染料在很大程度上可达到所述的目的。本专利技术涉及下式的化合物 式中,B1和B2基团之一是氢,而另一个是磺基,K是萘基系或杂环系偶合组分的基团,Z是苯或萘系的重氮组分(它不含羟基)的基团或者是单偶氮化合物的基团,其中K或Z基团中至少一个含有选自以下基团的纤维反应性基团-SO2-Y (2a),-CONR1-(CH2)n-SO2-Y (2b)and 式中X是卤素、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,T独立地同X定义的基团或是羟基、C1~C4烷氧基、苯氧基、C1~C4烷硫基、吗啉代、氨基(它未被取代或被非反应性基取代)或下式反应性基团 R2是氢、C1~C4烷基(它未被取代或被羟基、磺基、硫酸根合、羧基或氰基取代)或 基团,R3是氢、羟基、磺基、硫酸根合、羧基、氰基、卤素、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4烷酰氧基、氨基甲酰基或-SO2-Y基团,alk和alk’各自独立为C1~C6亚烷基,arylene是亚苯基或亚萘基(它未被取代或被磺基、羧基、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或卤素取代,Y1是-CHX2-CH2X2或-CX2=CH2基团,X2是氯或溴,Q是-O-或-NR1-基团,W是-SO2-NR2-、-CONR2或-NR2CO-,m是0或1,R1是氢或C1~C4烷基,Y是乙烯基或-CH2-CH2-U基团,U是可在碱性条件下分裂离去基团,n为1~6的整数。式(I)的化合物含有至少两个磺基,其中每个既可以游离酸-SO3H的形式存在,也可以盐的形式存在,例如以碱金属盐、碱土金属盐或铵盐的形式存在,或以有机胺盐形式存在。其例子是钠盐、钾盐、锂盐或铵盐、一乙醇胺盐、二乙醇胺盐或三乙醇胺盐或任何一种Na/Li或Na/Li/NH4混合盐。C1~C4烷基通常是甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。C1~C4烷氧基通常是甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基或正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基,优选甲氧基或乙氧基。卤素通常是溴或氯。C2~C4烷酰基的例子是乙酰基或丙酰基。C1~C4烷氧基羰基的例子是甲氧基羰基或乙氧基羰基。C1~C6亚烷基通常理解为任何形式的直链或支链的C1~C6亚烷基,其例子是亚甲基、1,1-亚乙基或1,2-亚乙基、1,2-亚丙基或1,3-亚丙基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基或2,3-亚丁基、1,4-亚戊基、2,3-亚戊基或2,4-亚戊基、2-甲基-1,5-亚戊基和1,6-亚己基,除亚甲基外,这些基团可被如上定义的基团取代,或被杂原子-O-或-NR1-断开。纤维反应性基团应理解为能与纤维素的羟基、羊毛或丝的氨基、羧基、羟基和硫羟基或合成聚酰胺的氨基、可能还有任何羧基反应生成共价化学键的基团。式(2a)、(2b)和(2c)的纤维反应性基团通常直接键合到染料上或通过桥原子键合到染料上。可在碱性条件下分裂的适宜的离去基U例如是卤素(如氯或溴)、酰氧基(如乙酰氧基或苯甲酰氧基)、磷酸根合、硫酸根合或硫代硫酸根合。适宜的基团Y的例子是乙烯基、β-溴乙基或β-氯乙基、β-乙酰氧乙基、β-苯甲酰氧乙基、β-磷酸根合乙基、β-硫酸根合乙基和β-硫代硫酸根合乙基。Y优选为乙烯基或β-硫酸根合乙基。R1优选为氢、甲基或乙基,特别优选氢。n优选为2或3,特别优选2。m优选为0。末被取代的或被非反应性基团取代的氨基T例如可为氨基、N-C1~C4烷氨基或N,N-二-C1~C4烷氨基(其中烷基未被取代或被磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代)、环己基氨基、N-C1~C4烷基-N-苯基氨基或苯基氨基或萘基氨基(其中苯基或萘基未被取代或被C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、C2~C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代。适宜的非反应性氨基T的例子是氨基、甲氨基、乙氨基、β-羟乙基氨基、N,N-二-β-羟乙基氨基、β-磺乙基氨基、N-甲基-N-β-磺乙基氨基、N-甲基-N-β-羟乙基氨基、环己基氨基、吗啉代、邻-、间-或对-氯苯基氨基、邻-、间-或对-甲基苯基氨基、邻-、间-或对-甲氧基苯基氨基、邻-、间-或对-磺基苯基氨基、二磺基苯基氨基、邻-羧基苯基氨基、1-或2-萘基氨基、1-磺基-2-萘基氨基、4,8-二磺基-2-萘基氨基、N-乙基-N-苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基或羟基。非反应性基团T优选为C1~C4烷氧基、羟基、氨基、N-单-或N,N-二-C1~C4烷氨基(其中烷基未被取代或被羟基、硫酸根合或磺基取代)、吗啉代、苯基氨基或N-C1~C4烷基-N-苯基氨基(其中在每一情况下苯基未被取代或被磺基、羧基、乙酰基氨基、甲基或甲氧基取代。非反应性基团T特别优选为氨基、N-单-或N,N-二-C1~C4烷氨基(其中烷基未被取代或被羟基、硫酸根合或磺基取代)、吗啉代、苯基氨基或N-C1~C4烷基-N-苯基氨基(其中在每一情况下苯基未被取代或被磺基、羧基、乙酰基氨基、甲基或甲氧基取代)。特别优选的非反应性基团T为氨基、N-甲氨基、N-乙氨基、N-β-磺乙基氨基、N-甲基-N-β-磺乙基氨基、N-甲基-N-β-羟乙基氨基、吗啉代、苯基氨基、2-、3-、或4-磺基苯基氨基或N-C1~C4烷基-N-苯基氨基。X优选为卤素如氟、氯或溴,特别优选氯或氟。X2优选为溴。alk和alk’各自独立为例如亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基或1,6-亚己基或其支链异构体。alk和alk’优选各自独立为C1~C4亚烷基,特别优选亚乙基或亚丙基。arylene优选为1,3-或1,4-亚苯基,它未被取代或被磺基、甲基、甲氧基或羧基取代,特别优选未取代的1,3-或1,4-亚苯基。R2优选为氢或C1~C4烷基,特别优选氢、甲基或乙基,最优选氢。R3优选为氢。Q优选为-NH-或-O-,特别优选-O-。W优选为式-CONH-或-NHCO-的基团,特别是式-CON-H-的基团。优选的式(3a)~(3f)反应性基团是以下的基团,其中W为式-CONH-或-NHCO-的基团,R1、R2和R3都为氢,Q为-O-或-NH-基团,alk和alk’各自独立为亚乙基或亚丙基,arylene为亚苯基,它未被取代或被甲基、甲氧基、羧基或磺基取代,Y为乙烯基或β-硫酸根合乙基,Y1为-CHBr-CH2Br或-CBr=CH2,m为0。如果Z含有纤维反应性基团,则优选有如上定义的式(2a)、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下式的化合物*** (1),式中,B↓[1]和B↓[2]基团之一为氢,而另一个为磺基,K为萘基系或杂环系偶联组分的基团,Z为苯或萘系的重氮组分的基团,它不含羟基或为单偶氮化合物的基团,以及其中K或Z基团中至少一个含有 选自以下基团的纤维反应性基团,-SO↓[2]-Y (2a),-CONR↓[1]-(CH↓[2])↓[n]-SO↓[2]-Y (2b)*** (2c)式中X为卤素、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,T独立地 同X,或为羟基、C↓[1]~C↓[4]烷氧基、苯氧基、C↓[1]~C↓[4]烷硫基、吗啉代、未被取代或被非反应性基取代的氨基或下式反应性基团*** (3a),*** (3b),*** (3c),*** (3d),*** (3e)*** (3f),R↓[2]为氢、未被取代或被羟基、磺基、硫酸根合、羧基或氰基取代的C↓[1]~C↓[4]烷基或***基团,R↓[3]为氢、羟基、磺基、硫酸根合、羧基、氰基、卤素、C↓[1]~C↓[4]烷氧基羰基、C↓[ 1]~C↓[4]烷酰氧基、氨基甲酰基或-SO↓[2]-Y基团,alk和alk’各自独立为C↓[1]~C↓[6]亚烷基,arylene为未被取代或被磺基、羧基、C↓[1]~C↓[4]烷基、C↓[1]~C↓[4]烷氧基或卤素取代的亚苯基 或亚萘基,Y↓[1]为-CHX↓[2]-CH↓[2]X↓[2]或-CX↓[2]=CH↓[2]基团,X↓[2]为氯或溴,Q为-O-或-NR↓[1]-基团,W为-SO↓[2]-NR↓[2]-、-CONR↓[2]或-NR↓[2]C O-基团,m为0或1,R↓[1]为氢或C↓[1]~C↓[4]烷基,Y为乙烯基或-CH↓[2]-CH↓[2]-U基团,U为在碱性条件下分裂的离去基,n为1~6的整数。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:R戴茨B缪勒A兹卡斯
申请(专利权)人:希巴特殊化学控股公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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