光固化性树脂组合物、显示元件密封剂、液晶显示元件密封剂以及液晶显示面板及其制造方法技术

本发明专利技术的目的在于提供一种在用作例如显示元件密封剂、特别是液晶显示元件密封剂时，对可见光也具有充分的固化性，且可高度地抑制液晶的污染的光固化性树脂组合物。本发明专利技术的光固化性树脂组合物含有分子内具有乙烯性不饱和双键的固化性化合物A、及下述通式(1)所表示的化合物B。(通式(1)中，R1～R8的至少一个为‑S‑X，X及剩余的R1～R8的至少一个为羟基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基)[化学式1]

Photocurable resin compositions, display element sealants, liquid crystal display element sealants and liquid crystal display panels and their manufacturing methods

An object of the present invention is to provide a light-curable resin composition that, when used as a display element sealant, for example, a liquid crystal display element sealant, is also sufficiently curable for visible light and can highly inhibit contamination of the liquid crystal. The photocurable resin composition of the present invention contains a curable compound A with an ethylene unsaturated double bond in the molecule and compound B represented by the following general formula (1). (general formula (1) in which at least one of R1-R8 is S_X, X, and at least one of the remaining R1-R8 are alkyl groups with hydroxyl groups, carbon atom numbers 1-8 substituted by hydroxyl or hydroxyl groups, alkenyl groups substituted by hydroxyl or hydroxyl groups with carbon atom numbers 1-8, or aryl groups substituted by hydroxyl or hydroxyl groups [chemical formula 1]

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】光固化性树脂组合物、显示元件密封剂、液晶显示元件密封剂以及液晶显示面板及其制造方法
本专利技术涉及一种光固化性树脂组合物、显示元件密封剂、液晶显示元件密封剂以及液晶显示面板及其制造方法。
技术介绍
近年来，作为以移动电话或个人计算机为代表的各种电子设备的图像显示面板，广泛地使用液晶、有机电致发光(有机EL)等的显示面板。例如，液晶显示面板具有于表面上设有电极的两片透明基板、夹持于这些透明基板间的框状的密封构件、及封入至由该密封构件所包围的区域内的液晶。液晶显示面板例如可利用液晶滴注工艺来制造。关于利用液晶滴注工艺的液晶显示面板的制造，以如下方式进行：(1)于透明基板的内缘涂布液晶显示元件密封剂，形成用于填充液晶的框，(2)于该框内滴注液晶，(3)保持液晶显示元件密封剂未固化状态而将两片基板于高真空下重合后，(4)使液晶显示元件密封剂固化。如此，液晶滴注工艺中，于未固化的液晶显示元件密封剂与液晶接触的状态下进行光固化或热固化。因此，对于液晶显示元件密封剂，要求不仅具有高的固化性，而且可减少液晶的污染。作为液晶滴注工艺中所使用的液晶显示元件密封剂，已提出有如下的光固化性树脂组合物，其含有于分子内具有(甲基)丙烯酰基的化合物、及作为光聚合引发剂的蒽醌衍生物(例如专利文献1)。另外，提出有如下的光固化性树脂组合物，其含有光聚合性寡聚物、及作为光聚合引发剂的使分子内具有两个以上环氧基的化合物与羟基噻吨酮反应所得的化合物B(例如专利文献2)。进而，提出有如下的液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、特定的噻吨酮系聚合引发剂及胺系增感剂(例如专利文献3)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2007/074782号专利文献2：国际公开第2012/077720号专利文献3：国际公开第2015/072415号
技术实现思路
专利技术要解决的课题然而，专利文献2及专利文献3的具有噻吨酮骨架的光聚合引发剂对可见光的灵敏度低，故含有其的组合物存在不具有充分的固化性的问题。另一方面，专利文献1的具有蒽醌骨架的光聚合引发剂对可见光的灵敏度高，故含有其的组合物具有充分的固化性。然而，由于具有蒽醌骨架的光聚合引发剂对可见光的灵敏度高，故担心在光照射下溶出的光聚合引发剂与液晶反应，生成聚合物成分。此种聚合物成分容易与所溶出的光聚合引发剂一并污染液晶，导致发生显示不良。本专利技术是鉴于所述课题而成的，其目的在于提供一种光固化性树脂组合物，该光固化性树脂组合物在用作例如显示元件密封剂、特别是液晶显示元件密封剂时，对可见光也具有充分的固化性，且可高度地抑制液晶的污染。解决课题的方法[1]一种光固化性树脂组合物，含有分子内具有乙烯性不饱和双键的固化性化合物A、及下述通式(1)所表示的化合物B，[化学式1](通式(1)中，R1～R8的至少一个为-S-X(X为可被取代的碳原子数1～8的烷基、可被取代的碳原子数1～8的烯基或可被取代的芳基)，除此以外的剩余的R1～R8为氢原子、羟基、可被取代的碳原子数1～8的烷基、可被取代的碳原子数1～8的烯基或可被取代的芳基，且所述X及所述剩余的R1～R8的至少一个为羟基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基)。[2]如[1]所记载的光固化性树脂组合物，所述化合物B由下述通式(2)所表示，[化学式2](通式(2)中，X为被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基)。[3]如[1]或[2]所记载的光固化性树脂组合物，所述化合物B由下述通式(2')所表示，[化学式3](通式(2')中，X为被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基)。[4]如[1]至[3]中任一项所记载的光固化性树脂组合物，进一步含有胺系增感剂C。[5]如[1]至[4]中任一项所记载的光固化性树脂组合物，相对于所述固化性化合物A，所述化合物B的含量为0.01质量％～10质量％。[6]如[1]至[5]中任一项所记载的光固化性树脂组合物，所述固化性化合物A于分子内进一步具有环氧基。[7]如[1]至[6]中任一项所记载的光固化性树脂组合物，进一步含有分子内具有环氧基的热固化性化合物D(其中，使所述热固化性化合物D为与所述固化性化合物A不同的化合物)、及热固化剂E。[8]如[7]所记载的光固化性树脂组合物，所述热固化剂E为选自由有机酸二酰肼系热潜伏性固化剂、咪唑系热潜伏性固化剂、胺加合物系热潜伏性固化剂及多胺系热潜伏性固化剂所组成的组中的一种以上。[9]如[1]至[8]中任一项所记载的光固化性树脂组合物，进一步含有无机填充剂或有机填充剂。[10]一种显示元件密封剂，包含如[1]至[9]中任一项所记载的光固化性树脂组合物。[11]一种液晶显示元件密封剂，包含如[1]至[9]中任一项所记载的光固化性树脂组合物。[12]一种液晶显示面板的制造方法，包括以下步骤：使用如[11]所记载的液晶显示元件密封剂，于一个基板上形成密封图案的步骤；于所述密封图案未固化的状态下，在所述密封图案的区域内、或在与所述一个基板成对的另一基板上滴注液晶的步骤；将所述一个基板与所述另一基板隔着所述密封图案而重合的步骤；以及使所述密封图案固化的步骤。[13]如[12]所记载的液晶显示面板的制造方法，所述使密封图案固化的步骤包括对所述密封图案照射光而使所述密封图案固化的步骤。[14]如[13]所记载的液晶显示面板的制造方法，对所述密封图案照射的光包括可见光区域的光。[15]如[13]或[14]所记载的液晶显示面板的制造方法，所述使密封图案固化的步骤进一步包括对经光照射的所述密封图案进行加热而使其固化的步骤。[16]一种液晶显示面板，包含一对基板、配置于所述一对基板之间的框状的密封构件、及填充至所述一对基板之间的由所述密封构件所包围的空间内的液晶层，所述密封构件为如[11]所记载的液晶显示元件密封剂的固化物。专利技术效果根据本专利技术，可提供一种在用作例如显示元件密封剂、特别是液晶显示元件密封剂时，对可见光也具有充分的固化性，且可高度地抑制液晶的污染的光固化性树脂组合物。具体实施方式1.光固化性树脂组合物本专利技术的光固化性树脂组合物含有固化性化合物A及化合物B，视需要可进一步含有胺系增感剂C、热固化性化合物D及热固化剂E。本专利技术的光固化性树脂组合物视需要可进一步含有其他成分。1-1.固化性化合物A本专利技术的光固化性树脂组合物所含的固化性化合物A为分子内具有乙烯性不饱和双键的化合物。分子内具有乙烯性不饱和双键的化合物优选为分子内具有(甲基)丙烯酰基的化合物。每一分子的(甲基)丙烯酰基的个数为一个或两个以上。分子内具有(甲基)丙烯酰基的化合物为单体、寡聚物或聚合物均可。(甲基)丙烯酰基是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。一分子内具有一个(甲基)丙烯酰基的化合物的例子中包括：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等(甲基)丙烯酸烷基酯。一分子内具有两个以上(甲基)丙烯酰基的化合物的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光固化性树脂组合物，含有分子内具有乙烯性不饱和双键的固化性化合物A、及下述通式(1)所表示的化合物B，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.01.25 JP 2016-0117691.一种光固化性树脂组合物，含有分子内具有乙烯性不饱和双键的固化性化合物A、及下述通式(1)所表示的化合物B，通式(1)中，R1～R8的至少一个为-S-X，X为可被取代的碳原子数1～8的烷基、可被取代的碳原子数1～8的烯基或可被取代的芳基，除此以外的剩余的R1～R8为氢原子、羟基、可被取代的碳原子数1～8的烷基、可被取代的碳原子数1～8的烯基或可被取代的芳基，且所述X及所述剩余的R1～R8的至少一个为羟基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基。2.如权利要求1所述的光固化性树脂组合物，所述化合物B由下述通式(2)所表示，通式(2)中，X为被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基。3.如权利要求1所述的光固化性树脂组合物，所述化合物B由下述通式(2')所表示，通式(2')中，X为被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烷基、被羟基或含羟基的基团取代的碳原子数1～8的烯基、或者被羟基或含羟基的基团取代的芳基。4.如权利要求1所述的光固化性树脂组合物，进一步含有胺系增感剂C。5.如权利要求1所述的光固化性树脂组合物，相对于所述固化性化合物A，所述化合物B的含量为0.01质量％～10质量％。6.如权利要求1所述的光固化性树脂组合物，所述固化性化合物A于分子内进一步具有环氧基。7.如权利要求1所述的光固化性树脂组合...

【专利技术属性】
技术研发人员：河野大辅，沟部佑司，水田康司，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP