新型化合物4,4’-氮烷二基双（1-甲基吡啶鎓）氯化物、4,4’,4”-氮川三（1-甲基吡啶鎓）氯化物及其衍生的合成方法和鉴定其除草效果技术

新组分4,4'氮烷二基双(1‑甲基吡啶鎓)氯化物4,4',4”‑次氨基三(1‑甲基吡啶鎓)氯化物及其衍生物的合成方法，如在权利要求1、2、3、4、5和6中的，具有除草效果。该化合物可用于除草剂、控制杂草、改变杂草，在植物或动物细胞中用于增加活性成分的效力或作为活性成分的载体。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新型化合物4,4′-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物、4,4′,4″-氮川三(1-甲基吡啶鎓)氯化物及其衍生的合成方法和鉴定其除草效果
有机合成化学和农业化学。4,4′-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物(AZADINE)、4,4′,4″-氮川三(1-甲基吡啶鎓)氯化物(AZADYNE)及其衍生物的合成方法，它是具有除草效果的新型化学化合物，通过纯化来测试除草活性、毒性的效力和进行结构鉴定。
技术介绍
目前，许多具有优异的效力和安全性的新型化合物在天然和合成两者方面均有研究。由于低成本、生产方法和质量控制，这些化合物的实际工业用途也是极有可能的。为此，我们有兴趣研究合成新化学化合物AZADINE、AZADYNE及其衍生物的方法，并且发现其具有除草效果同时毒性低，可作为其他具有高毒性化合物的替代品进行工业化生产。
技术实现思路
合成方法图1中的合成方法起始于将Pd(钯)用作催化剂的同时将底物4-氨基-1-甲基吡啶鎓和4-溴-1-甲基吡啶鎓氯化物进行化合，4-氨基-1-甲基吡啶鎓、4-溴-1-甲基吡啶鎓氯化物和催化剂的摩尔比为2:3:0.1。反应器应当具有的pH值为11，温度为120度和压力为1巴并连续搅拌8小时的时间，二乙亚砜(DMSO)为溶剂。纯化过程使用柱色谱法以硅胶作为固定相并且以MeOH:NH4OH:CH2Cl2(4:0.5:0.5)的化合物作为流动相来萃取化合物。在波长为254纳米和366纳米的紫外光下用Dragendrof溶液监测萃取和纯化。之后，在低于大气压的压力下蒸发溶剂并用氮气除去水分并在分析化合物之前将其放入水分储箱中。鉴定过程用于鉴定的技术是1H-NMR、13C-NMR、COSY、HMBC、HMQC和LC-MS。对AZADINE的鉴定表格1在(CD3OD)A溶剂中的AZADINE的来自1H-NMR、13C-NMR的数据A该位置指定为COSY、DEPT135、HMQC和HMBC对AZADYNE化合物的鉴定表格2在(CD3OD)A溶剂中的AZADINE来自1H-NMR和13H-NMR的数据除对除草效果的效力的确定表格3将水用作溶剂进行测试以确定典型除草效果的效力对毒性的测定表格4对毒性B测定的结果B鉴定；％细胞毒性活性<50％无细胞毒性≥50％细胞毒性(包括IC50)附图说明图1示出了光合作用的过程。图2示出了AZADINE化合物的化学结构。图3示出了AZADINE化合物的三维结构。图4示出了在CD3OD溶剂中的AZADINE化合物的1H-NMR谱图。图5示出了在CD3OD溶剂中AZADINE化合物的1H-NMR谱图的放大图。图6示出了在CD3OD溶剂中的AZADINE化合物的13C-NMR谱图。图7示出了在CD3OD溶剂中AZADINE化合物的DEPT135谱图。图8示出了在CD3OD溶剂中AZADINE化合物的COSY谱图。图9示出了在CD3OD溶剂中的AZADINE化合物的HMQC谱图。图10示出了CD3OD溶剂中AZADINE化合物的HMBC谱图。图11示出了AZADINE化合物的LC-MS色谱图。图12示出了AZADYNE化合物的化学结构。图13示出了AZADYNE化合物的三维结构。图14示出了CD3OD溶剂中AZADYNE化合物的1H-NMR谱图。图16示出了在CD3OD溶剂中的AZADINE化合物的13C-NMR谱图。图17示出了在CD3OD溶剂中AZADINE化合物的DEPT135谱图。图18示出了在CD3OD溶剂中AZADYNE化合物的COSY谱图。图19示出了在CD3OD溶剂中的AZADINE化合物的HMQC谱图。图20示出了CD3OD溶剂中AZADINE化合物的HMBC谱图。图21示出了AZADYNE化合物的LC-MS色谱图。具体实施方式如本专利技术的说明书中所述。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种AZADINE化合物，该化合物具有下述化学组分，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.10.15 TH 15010063381.一种AZADINE化合物，该化合物具有下述化学组分，X＝Cl和R＝H。2.一种AZADYNE化合物，所述化合物具有下述化学组分X＝Cl。3.一种合成4,4'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4',4”-4,4',4”-氮川三(1-甲基吡啶)氯化物及其衍生物的方法。4.来自权利要求1的X是Cl、Br、I和F，使得具有以下通用名称4,4'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)溴化物4,4'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)碘和4,4'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。5.对权利要求1的结构进行转换，当R＝H，X是Cl，Br，I和F时所具有的结构和通用名称如下：5.11-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓氯化物1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓溴1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓碘和1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓氟化物。5.21-甲基-3-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓氯化物1-甲基-3-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓溴1-甲基-3-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓碘和1-甲基-3-(1-甲基吡啶鎓-4-基氨基)吡啶鎓氟化物。5.32,2'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物2,2'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)溴2,2'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)碘和2,2'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。5.41-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-3-基氨基)吡啶鎓氯化物1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-3-基氨基)吡啶鎓溴1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-3-基氨基)吡啶鎓碘和1-甲基-2-(1-甲基吡啶鎓-3-基氨基)吡啶鎓氟化物。5.53,3'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氯化物3,3'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)溴3,3'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)碘和3,3'-氮烷二基双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。6.根据权利要求2，位置X可以是Cl，Br，I和F，使得具有以下通用名称：4,4',4'-氮川三(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4',4”-氮川三(1-甲基吡啶鎓)溴4,4',4”-氮川三(1-甲基吡啶鎓)碘和4,4',4”-氮川三(1-甲基吡啶鎓)氟化物。7.通过对权利要求2的结构进行转换，X可以是Cl，Br，I和F，使得具有以下通用名称；7.14,4'-(1-甲基吡啶鎓-3-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4'-(1-甲基吡啶鎓-3-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)溴4,4'-(1-甲基吡啶鎓-3-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)碘和4,4'-(1-甲基吡啶鎓-3-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。7.24,4'-(1-甲基吡啶鎓-2-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4'-(1-甲基吡啶鎓-2-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)溴4,4'-(1-甲基吡啶鎓-2-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)碘和4,4'-(1-甲基吡啶鎓-2-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。7.34,4'-(1-甲基吡啶鎓-4-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氯化物4,4'-(1-甲基吡啶鎓-4-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)溴4,4'-(1-甲基吡啶鎓-4-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)碘和4,4'-(1-甲基吡啶鎓-4-基氮烷二基)双(1-甲基吡啶鎓)氟化物。7.41-甲基-2-((1-甲基吡啶鎓-3-基)(1-甲基吡啶鎓-4-基)氨基)吡啶鎓氯化物1-甲基-2-((1-甲基吡啶鎓-3-基)(1-甲基吡啶鎓-4-基)氨基)吡啶鎓溴1-甲基-2-((1-甲基吡啶鎓-3-基)(1-甲基吡啶鎓-4-基)氨基)吡啶鎓碘和1-甲基-2-((1-甲基吡啶鎓-3-基)(1-甲基吡啶鎓-4-基)氨基)吡啶鎓氟化物。7.52,2'-(1-甲基吡啶鎓-4-基氮烷二基)双(1-甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员：邦鹏·桑提瓦特，
申请(专利权)人：杜岛·德查丹荣武，
类型：发明
国别省市：泰国,TH