本发明专利技术涉及式(I)的化合物以及包含至少一种杀昆虫剂活性成分和至少一种式(I)的化合物的杀昆虫剂组合物，其中n是0或1，R1是H或CH3并且R2是直链(C3‑C6)烷基。
Substituted 2,3- two hydrogen benzofuran compounds and their use as synergist
The present invention relates to compounds of Formula (I) and insecticidal compositions comprising at least one insecticidal active component and at least one compound of Formula (I), wherein n is 0 or 1, R1 is H or CH3, and R2 is a linear (C3_C6) alkyl.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】被取代的2,3-二氢苯并呋喃化合物及其作为增效剂的用途描述专利
本专利技术涉及被取代的2,3-二氢苯并呋喃化合物及其作为杀昆虫剂(insecticide)活性成分的增效剂的用途。导致本专利技术的工作已经在授予协议n.605740下从欧盟第七框架计划(SeventhFrameworkProgramme)(FP7/2007-2013)中获得资助。现有技术下述的化合物被命名为增效剂：该化合物对昆虫无毒或只有轻微毒性，但与活性成分组合可以产生新的杀昆虫剂，该新的杀昆虫剂具有的效力显著高于单独使用时各组分的总和。这些化合物原则上可以以若干种方式起作用，但是报告了一种主要机制是通过与活性物质的代谢相互作用。代谢可以通过氧化反应、水解反应、轭合反应和吸收反应及其可能的变型来进行。在发现增效剂及其作用方式的基础上，从50年代中期开始进行广泛的研究和开发，得到对于科学研究令人感兴趣的产品，但仅有少数用于市场目的。最有效和广泛使用的增效剂之一由US2,550,737中要求保护的胡椒基丁醚(5-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基甲基]-6-丙基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯)所代表。据称，胡椒基丁醚与除虫菊酯以及拟除虫菊酯例如丙烯除虫菊酯、炔丙菊酯、胺菊酯等组合产生协同效应。在LászlóPap等人，“Comparativeevaluationofnewsynergistscontainingabutynyl-typesynergophoregroupandpiperonylbutoxidederivatives”,PestManagementSci.，57，186-190，(2001)中，研究了被取代的亚甲二氧基苯基衍生物和被取代的二甲氧基苯衍生物的协同活性并且2-丁炔基氧基甲基基团被提议作为与克百威(carbofuran)杀昆虫剂组合的synergophore基团，特别是对于二甲氧基苯结构。在US8,809,389中描述了包含作为增效剂化合物的炔基苯氧基化合物和农药(pesticidal)活性成分的组合物。该专利在实施例11中描述了6-(丁-2-炔基氧基)-5-丙基-2,3-二氢苯并呋喃的制备，其未作为增效剂化合物被测试。在DespinaPhillippou等人“TheinteractionsbetweenpiperonylbutoxideandE4,aresistance-associatedesterasefromthepeach-potatoaphid,MyzuspersicaeSulzer(Hemiptera:Aphididae)”,PestMang.Sci,2013,69(4),499-506中，描述了6-(丁-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃(化合物EN16-18)，并且其结合亲和力被评价并且与PBO相当。尽管这些衍生物已示出与一些活性成分的协同活性，但仍然感到对新的协同化合物的需求很大，该新的协同化合物与活性成分组合示出比现有技术的化合物更好的杀昆虫剂活性。专利技术概述上述目的已通过式(I)的化合物实现其中n是0或1，R1是H或CH3并且R2是直链(C3-C6)烷基。本专利技术的专利技术人意外地发现，在2,3-二氢苯并呋喃结构中的炔基基团当与3-6个碳原子的特定直链烷基链组合时赋予协同活性。特定地，在根据式(I)的2,3-二氢苯并呋喃结构中两个取代基的选择和位置给出了意想不到的协同性质，如从实验部分将是明显的。不受任何理论的限制，专利技术人认为，在2,3-二氢苯并呋喃结构的5位和7位的两个特定取代基以及烷基链的长度可以通过调节与酶的结合亲和力而与酶的阻断物(blockade)相互作用。在另一个方面中，本专利技术因此涉及式(I)的被取代的2,3-二氢苯并呋喃化合物作为杀昆虫活性成分的协同化合物的用途。在另一个方面中，本专利技术涉及包含至少一种杀昆虫活性成分和至少一种式(I)的被取代的2,3-二氢苯并呋喃化合物的杀昆虫组合物：其中n是0或1，R1是H或CH3并且R2是直链(C3-C6)烷基。在另外的方面，本专利技术涉及以下具体化合物：5-正己基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是H，并且R2是正己基取代基；5-正己基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是CH3，并且R2是正己基取代基；5-正丁基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是CH3，并且R2是正丁基取代基；5-正己基-7-(丁-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃，式(I)的化合物，其中n是0，R1是CH3，并且R2是正己基取代基；5-正丁基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是H，并且R2是正丁基取代基；5-正己基-7-(丙-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是0，R1是H，并且R2是正丁基取代基；5-正丙基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是CH3，并且R2是正丙基取代基；5-正丙基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃式(I)的化合物，其中n是1，R1是H，并且R2是正丙基取代基；在本专利技术的又另外的方面中，本专利技术涉及杀昆虫剂组合物作为杀昆虫剂的用途。在本专利技术的又另外的方面中，本专利技术涉及用于在兽医学中使用的本专利技术的杀昆虫剂组合物。在本专利技术的又另外的方面中，本专利技术涉及用于在治疗人类中的虱病中使用的杀昆虫剂组合物。专利技术详述本专利技术涉及式(I)的化合物其中n是0或1，R1是H或CH3并且R2是直链(C3-C6)烷基。优选地，n是1，并且更优选地，R2是正丁基或正己基。另外更优选地，式(I)的化合物是以下中的一种：5-正己基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃)，式(I)的化合物，其中n是1，R1是H并且R2是正己基取代基，其具有化学式C18H24O2和272.38道尔顿的分子量(MW)，其结构由1H和13CNMR分析来证实；5-正己基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，式(I)的化合物，其中n是1，R1是CH3并且R2是正己基取代基，其具有化学式C19H26O2和286.41道尔顿的分子量(MW)，其结构由1H和13CNMR分析来证实；5-正丁基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，式(I)的化合物，其中n是1，R1是CH3并且R2是正丁基取代基，其具有化学式C17H22O2和258.36道尔顿的分子量(MW)，其结构由1H和13CNMR分析来证实；5-正己基-7-(丁-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃，式(I)的化合物，其中n是0，R1是CH3并且R2是正己基取代基，其具有化学式C18H24O2和272.38道尔顿的分子量(MW)，其结构由1H和13CNMR分析来证实；5-正丁基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，式(I)的化合物，其中n是1，R1是H并且R2是正丁基取代基，其具有化学式C16H20O2和244.33道尔顿的分子量(MW)，其结构由1H和13CNMR分析来证本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种式(I)的化合物：
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.09.09 EP 15184406.51.一种式(I)的化合物：其中n是0或1，R1是H或CH3并且R2是直链(C3-C6)烷基。2.如权利要求1所述的化合物，其中n是1。3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R2是正丁基或正己基。4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物，其中所述式(I)的化合物是以下中的一种：5-正己基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正己基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正丁基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正己基-7-(丁-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正丁基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正己基-7-(丙-2-炔基氧基)-2,3-二氢苯并呋喃，5-正丙基-7-((丁-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃，以及5-正丙基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃。5.如权利要求4所述的化合物，其中所述化合物是以下中的一种：5-正己基-7-((丙-2-炔基氧基)甲基)-2,3-二氢苯并呋喃...
【专利技术属性】
技术研发人员：格雷厄姆·大卫·穆尔斯，西尔维娅·卡洛尼，弗朗西斯科·托齐，伊利萨·卡帕雷拉，瓦莱里奥·波扎塔，亚诺什·茨拉吉，拉兹洛·巴纳巴斯·塔卡斯，约瑟夫·施密特，马克·约翰斯顿，
申请(专利权)人：恩德拉股份公司，农化通有限公司，
类型：发明
国别省市：意大利,IT
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