苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明专利技术的化合物如式(I)所示：

【技术实现步骤摘要】
苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
本专利技术涉及显示
，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(ElectrontransportLayer，简称ETL)、有机发光层(EmittingLayer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的空穴传输层和空穴注入层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的空穴传输层或空穴注入层的材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
技术实现思路
本专利技术提供了一种苯基茚类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。根据本专利技术的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，所述化合物如式(I)所示：Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6分别独立地选自总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基。本专利技术的另外一个方面，式(I)所述化合物中，Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6选自B-1：其中，Ar7、Ar8、Ar9分别独立地选自总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基，m选自0或者1；其中*表示B-1和式(I)所示化合物中N原子连接的位置；Ar8、Ar9可以连接成环。其中Ar8、Ar9可以连接成环，举例说明如下：当Ar8、Ar9选自苯基时，并且没有连接成环，B-2所示化合物如下所示：当Ar8、Ar9连接成环时，B-2所示化合物如下所示：进一步的，本专利技术所述的总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。可选地，根据本专利技术的苯基茚类化合物选自：根据本专利技术的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本专利技术的苯基茚类化合物。进一步的，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为根据本专利技术的苯基茚类化合物。根据本专利技术的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本专利技术的有机电致发光器件。本专利技术还提供了一种电子设备，含有本专利技术所述的显示装置。进一步的，电子设备选自手机、电脑、平板电脑、手表、VR显示器、数码相机、手环、计数器、电子手表。本专利技术还提供了式M-04所示化合物：另外本专利技术还提供了M-04所示化合物在合成本专利技术式(I)所示化合物中的应用。本专利技术的有益效果如下：将本专利技术提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。具体实施方式具体实施方式仅为对本专利技术的说明，而不构成对本
技术实现思路
的限制，下面将结合具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。为了更加详细地说明本专利技术的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本专利技术进行进一步的描述。化合物P-1的合成反应方程式如下所示：(1)中间体M-02的合成：在1000毫升三口瓶中，加入300毫升二氯甲烷，25.2克(0.1mol)式M-01所示化合物，控制温度0～10℃滴加17.6克(0.11mol)液溴的20毫升二氯甲烷溶液，滴加完毕，缓慢升温至30℃反应2小时，降温，将反应液倾入800毫升水中，分液，有机层浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-02所示产品20.8克，收率62.84％。对得到的式M-02所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：330/332。对得到的式M-02所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.31(s，1H)，δ7.28(m，1H)，δ7.26～7.20(m，4H)，δ6.73(s，1H)，δ5.42(s，1H)，δ2.18(d，1H)，δ1.99(d，1H)，δ1.70(s，3H)，δ0.92(s，6H)。(2)中间体M-03的合成：在500毫升三口瓶中，加入16.55克(0.05mol)式M-02所示化合物，200毫升二氯甲烷，4.74克(0.06mol)吡啶，降温至0℃，缓慢滴加16.92克(0.06mol)三氟甲磺酸酐的20毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至25℃反应4小时。缓慢加入100毫升水分液，有机层减压浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-03所示产品12.6克，收率54.43％。对得到的式M-03所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.65(s，1H)，δ7.40(s，1H)，δ7.33～7.20(m，5H)，δ2.21(d，1H)，δ2.01(d，1H)，δ1.72(s，3H)，δ0.92(s，6H)。(3)中间体M-04的合成：100毫升三口瓶中，加入4.63克(0.01mol)式M-03所示化合物，30毫升1，2-二氯乙烷，搅拌下，控制温度25～30℃滴加1.5克60％硝酸和2.0克98％浓硫酸的混合物，加毕，保温反应2小时，加水分液，有机层水洗，氢氧化钠溶液洗涤，水洗，60℃水浴浓缩至近干，乙醇重结晶，得到式M-04所示化合物1.9克，收率37.4％。对得到的式M-04所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：1HNMR(50本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯基茚类化合物，如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种苯基茚类化合物，如式(I)所示：其中，Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6分别独立地选自总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基。2.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，其中，Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6分别独立地选自B-1：其中，Ar7、Ar8、Ar9分别独立地选自总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基，m选自0或者1；其中*表示B-1和式(I)所示化合物中N原子连接的位置；Ar8、Ar9可以连接成环。3.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，总碳原子数为6～30的由碳和氢组成的芳香烃基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。4.根据权利要求2所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：不公告发明人，
申请(专利权)人：王美妮，
类型：发明
国别省市：河北,13