The present invention discloses a method for preparing 2 (3,4) dichlorophenyl 4 fluoroaniline, which comprises the following steps: (1) 2 bromo 4 Fluoroaniline is dissolved in dichloroethane and then dripped with acetic anhydride to produce compound 2 bromo 4 fluoroacetaniline; (2) step (1) product and 3,4 dibromobenzene are dissolved in organic solvents, and then dripped with each other. In Rieke Zn, CuBr. SMe 2 was dissolved in the same organic solvent in another reaction vessel, and then mixed with oxidant, the reaction solution was filtered by silica gel, vacuum distillation and column chromatography to obtain 2(3,4_dichlorophenyl) 4_fluoroacetanilide; (3) adding step (2) product to the reaction vessel, and then adding methanol to fully dissolve it. After the solution, the concentrated sulfuric acid is added slowly, and when the raw material is completely reacted, the mixture is poured into the ice water to quench while it is hot. The invention uses cheap and easy-to-obtain copper reagent to replace highly toxic heavy metals such as palladium, and fills the blank of domestic research on bifepiramide, breaks the monopoly of bifepiramide abroad, and is beneficial to the development of controlling leaf blight and rust.
【技术实现步骤摘要】
一种2-(3,4)-二氯苯基-4-氟苯胺的制备方法
本专利技术属于药物合成
,具体涉及一种2-(3,4)-二氯苯基-4-氟苯胺的制备方法。
技术介绍
粮食对人类的生存和发展具有极其重要的意义,但各种病虫害的侵扰,使农作物每年的损失大体相当于世界年收获量的三分之一,如何挽回这一巨大损失,保证各种农作物的稳产、高产一直是世界性的重要课题。传统的化学防治以其防治效果高、速度快、使用简便等优点得到了迅速发展,同时也导致了一系列严重的生态、环境等问题,尤其是对农村周围的环境、水体生态安全和农民健康造成了严重的影响。因此,高效、低毒、低残留的新型绿色农药的开发成为当今世界农药研究的主题。创制新农药的途径固然很多,但天然产物模型仍然是最主要的途径之一。天然产物分子不仅可以作为先导结构,经多次先导优化、衍生合成,最终开发出新农药,而且还为发现新的农药作用靶标提供了基础,拟除虫菊酯类杀虫剂的开发是一个最典型和最有意义的以天然产物为先导开发新农药的成功实例。近20年来,国外各大农业公司在以天然产物为先导结构创制新农药方面取得了突出成就。氰胺公司的研究人员以天然产物二噁吡咯霉素(Dioxapyrrolomycin)为先导化合物开发出著名的杀虫剂吡咯胺。先正达和巴斯夫公司等以天然产物抗生素嗜球伞果素(Strobilurins)为先导开发出一系列甲氧基丙烯酸酯类高效杀菌剂,如嘧菌酯、醚菌酯、肟菌酯、烯肟菌酯等。联苯吡菌胺(Bixafen)是拜耳公司开发的杀菌剂,化学名称为N-[(3′,4′-二氯-5-氟-(1,1′-联苯)-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4 ...
【技术保护点】
1.一种2‑(3,4)‑二氯苯基‑4‑氟苯胺的制备方法,其特征在于,包括如下具体步骤:(1)2‑溴‑4‑氟苯胺溶于二氯乙烷,然后滴加醋酸酐,保温反应得到化合物2‑溴‑4‑氟乙酰苯胺;(2)将化合物2‑溴‑4‑氟乙酰苯胺和3,4‑二氯溴苯溶于有机溶剂中,然后逐滴加入Rieke Zn,80~90℃回流2~4h;在另一个反应容器中,将CuBr·SMe2溶于同样的有机溶剂,再将上述滴加Rieke Zn的混合物加入此溶液中,加入氧化剂R反应;将反应液经过硅胶过滤,减压蒸馏,再经柱层析得2‑(3,4‑二氯苯基)‑4‑氟乙酰苯胺,其中,R为3,5‑二硝基苯甲酰哌嗪;(3)向反应器中加入2‑(3,4‑二氯苯基)‑4‑氟乙酰苯胺,再向其中加入甲醇,充分溶解后,向强烈搅拌的溶液中缓慢滴加浓硫酸,80~100℃回流1~3h;再利用TLC对反应进行跟踪,当原料彻底反应完后,停止反应,并趁热将混合液倒入到冰水中淬灭,即得目标产物2‑(3,4)‑二氯苯基‑4‑氟苯胺。
【技术特征摘要】
1.一种2-(3,4)-二氯苯基-4-氟苯胺的制备方法,其特征在于,包括如下具体步骤:(1)2-溴-4-氟苯胺溶于二氯乙烷,然后滴加醋酸酐,保温反应得到化合物2-溴-4-氟乙酰苯胺;(2)将化合物2-溴-4-氟乙酰苯胺和3,4-二氯溴苯溶于有机溶剂中,然后逐滴加入RiekeZn,80~90℃回流2~4h;在另一个反应容器中,将CuBr·SMe2溶于同样的有机溶剂,再将上述滴加RiekeZn的混合物加入此溶液中,加入氧化剂R反应;将反应液经过硅胶过滤,减压蒸馏,再经柱层析得2-(3,4-二氯苯基)-4-氟乙酰苯胺,其中,R为3,5-二硝基苯甲酰哌嗪;(3)向反应器中加入2-(3,4-二氯苯基)-4-氟乙酰苯胺,再向其中加入甲醇,充分溶解后,向强烈搅拌的溶液中缓慢滴加浓硫酸,80~100℃回流1~3h;再利用TLC对反应进行跟踪,当原料彻底反应完后,停止反应...
【专利技术属性】
技术研发人员:郑绍军,蔡星伟,朱瑞,
申请(专利权)人:江苏科技大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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