一种二氢查儿酮糖苷衍生物及其提取方法技术

本发明专利技术属于天然产物化学技术领域，公开了一种二氢查儿酮糖苷衍生物和提取方法、抗氧化组合物、抑菌组合物。本发明专利技术提供一类具有通式Ⅰ的二氢查儿酮糖苷衍生物。这种化合物是从经过处理的植物组织材料提取的。提取过程应包括使用醇的水溶液从植物组织材料中进行提取，并获得粗提物；以及粗提物中进一步获得二氢查儿酮糖苷衍生物的过程。二氢查儿酮糖苷衍生物可用于制备抗氧化和抑菌的组合物。

A two hydrogen ketone glycoside derivative and its extraction method

The invention belongs to the chemical technology field of natural products, and discloses a dihydrochalcone glycoside derivative and extraction method, an antioxidant composition and an antibacterial composition. The present invention provides a class of two hydrogen ketone glycoside derivatives with general formula I. This compound is extracted from treated plant tissue materials. The extraction process should include the extraction of plant tissue materials with aqueous alcohols and the extraction of crude extracts, as well as the further extraction of dihydrochalcone glycoside derivatives from crude extracts. The two hydrogen ketone glycoside derivatives can be used to prepare antioxidant and bacteriostatic compositions.

【技术实现步骤摘要】
一种二氢查儿酮糖苷衍生物及其提取方法
本专利技术属于天然产物化学
，尤其涉及一种二氢查儿酮糖苷衍生物及其提取方法。
技术介绍
二氢查儿酮类化合物以多种糖基化衍生物的形式存在于蔷薇科、芸香科、石柯属等植物中。含有两个糖的糖配基的二氢查儿酮类衍生物被认为具有抑制膳食中的脂质在人肠道中消化吸收时被氧化的作用；同时还可以与促进一些致敏性的食物源蛋白质交联，从而降低这些蛋白的致敏性；此外这类二氢查儿酮类衍生物还具有调节人体肠道菌群的作用。综上所述，现有技术存在的问题是：由于提取原料、提取方法、分离技术等限制，目前缺乏便捷、经济、有效的对于二氢查儿酮糖苷衍生物的提取分离的方法，在源头限制了这类化合物的应用。例如，在苹果属植物中，根皮素2’-木糖葡萄糖苷作为一种二氢查儿酮的糖苷衍生物，很早便被发现，但是一直未见大量分离提取的报道，而一些二氢查儿酮的其他糖基化衍生物，例如芸香糖苷衍生物、木糖半乳糖苷衍生物、桑布双糖衍生物等，仅被液相色谱-质谱检测到，没有分离纯化的先例。因此，对于这些化合物的活性的应用也受到了限制，例如二氢查儿酮的糖苷衍生物的抗氧化活性和抑菌活性被认为是这类化合物主要的生物学活性，但是却没有对于这类活性应用的组合物的报道。因此，本专利技术可以期望便捷地获得这类二氢查儿酮类化合物的衍生物，以期这类化合物用作抗氧化的组合物或抑菌的组合物。
技术实现思路
针对现有技术存在的问题，本专利技术提供了一种二氢查儿酮糖苷衍生物及其提取方法。本专利技术是这样实现的，一种二氢查儿酮糖苷衍生物，所述二氢查儿酮糖苷衍生物为：其中R1、R2是糖配基，是相同的或不同的，各自彼此独立地是氢或包含两个糖的糖配基，与二氢查儿酮苷元相连。进一步，所述糖配基包括：木糖葡萄糖苷(Xyloglucoside)、木糖半乳糖苷(Xylogalactoside)、桑布双糖苷(Sambubioside)、麦芽糖苷(Maltoside)、异麦芽糖苷(Isomaltoside)、纤维二糖苷(Cellobioside)、黑曲霉二糖苷(Nigeroside)、槐糖苷(Sophoroside)、昆布二糖苷(Laminaribioside)、龙胆二糖苷(Gentiobioside)、甘露二糖苷(Mannobioside)、蜜二糖苷(Melibioside)、芸香糖苷(Rutinoside)、木二糖苷(Xylobioside)；糖苷与二氢查儿酮苷元可以以α或β糖苷键相连。本专利技术的另一目的在于提供一种所述二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法，所述二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法包括：步骤一，提取并获得粗提物的过程，其应使用醇的水溶液从经过处理的植物组织材料中进行提取，并提供适宜的温度和压力，以期获得较高的提取效率，提取完毕后应分离液相和固相两个部分，并回收液相组分，获得粗提物；步骤二，粗提物进一步分离获得含有二氢查儿酮类化合物的衍生物的提取物的过程，应包括液液分配技术、液固分配技术、结晶技术、离心分离技术、冷冻干燥技术、真空干燥技术；最终获得提取物使用高效液相色谱或超高效液相色谱检测纯度和化合物，使用液相色谱-质谱联用和核磁共振确定组合物中的二氢查儿酮类化合物的衍生物结构。具体地，提取体系的固液比应在1:5-1:50之间，提取过程应充分搅动。具体的，提取用的醇的水溶液应被盐酸、甲酸、乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸等酸中的一种或几种组合酸化，调节pH值在0.5-6之间。具体地，所述二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法使用各种比例的醇的水溶液，各种比例的醇的水溶液应当为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇中的一种或几种与水以任意比例混合的。具体地，二氢查儿酮糖苷衍生物提取自蔷薇科(Rosaceae)、壳斗科(Fagaceae)植物和芸香科(Rutaceae)植物的根、茎、叶、花、果实及种子。具体地，提取温度应在0-120℃之间，提取压力应在1-10个大气压之间，提取时间应在0.001-300小时之间。具体地，提取温度应在5-110℃之间，提取压力应在1-5个大气压之间，提取时间应在1-120小时之间。具体地，提取温度应在15-100℃之间，提取压力应在1-2个大气压之间，提取时间应在5-72小时之间。进一步，所述二氢查儿酮糖苷衍生物的进一步分离的过程包括以下一种或多种方法任意组合：大孔树脂柱层析、聚酰胺柱层析、凝胶柱层析、高速逆流色谱法和反相色谱法，其中所用到的洗脱剂应包括正庚烷、正己烷、正戊烷、环己烷、四氯化碳、甲苯、乙醚、苯、甲基叔丁基醚、正辛醇、异戊醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、异丁醇、正丁醇、正丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、异丙醇、氯仿、二氧六环、丙酮、甲乙酮、乙醇、乙酸、乙腈、二甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜、甲醇、水中的一种或几种以任意比例混合。更具体地，大孔树脂洗脱过程应具有水相洗脱和有机相洗脱两个过程，且水相洗脱液酸的比例应大于有机相洗脱液10～100倍；更具体地，聚酰胺柱层析洗脱液的水的比例应在100％～10％之间，且洗脱液pH值在至4～7之间；更具体地，凝胶柱层析洗脱过程应包括低流速分离和大流速洗脱两个过程，低流速分离和大流速洗脱的流速比应在1:20至1:5之间。更具体地，高速逆流色谱法分离过程中，应使用乙酸乙酯-甲/乙醇-水或正丁醇-甲/乙醇-水体系，且其中的乙酸乙酯和正丁醇在溶剂系统中所占的比例应在30％-60％之间；甲/乙醇的比例应在0％-50％之间，溶剂系统中酸的质量分数应在0.01％-10％之间。更具体地，反相色谱洗脱液中酸的质量分数应在0.01％-20％之间。特别地，反相色谱是指流动相极性大于固定相极性的色谱分离技术，包括开放柱色谱、封端柱色谱、分析柱色谱、高效液相色谱、半制备/制备液相色谱等本领域普通技术人员所知的任何符合反相色谱定义的色谱技术。特别地，进一步分离的过程中的酸可以是盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、氢氟酸、甲酸、乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、苯六甲酸、苦味酸，甲磺酸，乙磺酸，丙磺酸中的一种或几种以任意比例混合。进一步，所述的提取的二氢查儿酮糖苷衍生物含有不低于50％以上的纯度。进一步，所述的提取的二氢查儿酮糖苷衍生物含有不低于80％以上的纯度。进一步，所述的提取的二氢查儿酮糖苷衍生物含有不低于90％以上的纯度。本专利技术的另一目的在于提供一种由所述二氢查儿酮糖苷衍生物制备的根抗氧化、清除自由基的组合物。本专利技术的另一目的在于提供一种由所述二氢查儿酮糖苷衍生物制备的抑菌的组合物。综上所述，本专利技术的相较于Frank等人(2007)的漆酶处理法获得二氢查儿酮类糖苷衍生物而言更为简便和经济，免去了繁琐的酶处理步骤，缩短了提取流程，提高了生产效率。相较于Xiao等人(2017)的半制备液相法，本专利技术对于这类化合物的收率更高，产量更大。并且，本专利技术期望获得更丰富的化学结构的二氢查儿酮糖苷衍生物，这是之前的提取分离方法所不能比拟的。本专利技术为这类化合物及其组合物的抗氧化、抑菌的应用提供了基础，并且本专利技术公开了含有二氢查儿酮糖苷衍生物的抗氧化活性组合物和抑菌组合物。附图说明图1是本专利技术实施例提供的二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法流程图。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种二氢查儿酮糖苷衍生物，其特征在于，所述二氢查儿酮糖苷衍生物为：

【技术特征摘要】
1.一种二氢查儿酮糖苷衍生物，其特征在于，所述二氢查儿酮糖苷衍生物为：其中R1、R2是相同的或不同的，各自彼此独立地是氢或包含两个糖的糖配基，与二氢查儿酮苷元相连。2.如权利要求1所述的二氢查儿酮糖苷衍生物，其特征在于，所述糖配基包括：木糖葡萄糖苷、木糖半乳糖苷、桑布双糖苷、麦芽糖苷、异麦芽糖苷、纤维二糖苷、黑曲霉二糖苷、槐糖苷、昆布二糖苷、龙胆二糖苷、甘露二糖苷、蜜二糖苷、芸香糖苷、木二糖苷；糖苷与二氢查儿酮苷元以α或β糖苷键相连。3.一种如权利要求1所述二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法，其特征在于，所述二氢查儿酮糖苷衍生物的提取方法包括提取的过程和进一步分离的过程；提取的过程使用各种比例的醇的水溶液，在1～100℃下对蔷薇科、壳斗科植物和芸香科植物的根、茎、叶、花、果实及种子进行提取，提取时间0.001～300小时，温度在0～120℃之间，压力在1～10个大气压之间；各种比例的醇的水溶液应当为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇中的一种或几种与水以任意比例混合；分离的过程包括以下一种或多种方法任意组合：大孔树脂柱层析、聚酰胺柱层析、凝胶柱层析、高速逆流色谱法和反相色谱法，其中所用到的溶剂应...

【专利技术属性】
技术研发人员：李鹏民，肖郑操，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西,61