The invention discloses an organic photosensitizer synergistically catalyzed with nickel metal to form C_X bond and its synthesis method, in which X represents C, O or N. The organic photosensitizer takes common BODIPY as the framework, introduces aromatic groups on the boron atom or skeleton, and derives a class of organic light with excellent Photoredox properties. Sensitizer. Compared with the expensive metal ruthenium or iridium photosensitizers reported in the literature, these new organic photosensitizers have the obvious advantages of simple synthesis, low price, lower dosage and no heavy metals. Especially important, two thousandths of the photosensitizers can synergistically catalyze the formation of C_C, C_O and C_N chemical bonds with nickel without the addition of ligands, which has important application value.
【技术实现步骤摘要】
一种与金属镍协同催化形成C-X键的有机光敏剂及其合成方法
本专利技术属于有机光敏剂
,具体涉及以常见的氟硼二吡咯(BODIPY)为骨架,在硼原子或骨架上引入芳香基团,衍生得到的一类具有优良光氧化还原性质的有机光敏剂。
技术介绍
交叉偶联反应是高效构建C-C、C-N、C-O等重要化学键的有效手段之一,尤其是重金属催化的交叉偶联反应。在过去的四十多年中,化学家主要集中于配体结构的研究,以达到实现交叉偶联,高效构建化学键的目的。如今,很多配体都已经用于了工业生产,取得了巨大的成功。然而,这些配体往往缺乏普适性,如Heck反应,不同结构性质的烯烃或卤代芳烃作为底物时,往往就需要不同结构的配体与之匹配方能实现偶联反应。这大大降低了偶联反应的效率。金属/光协同催化交叉偶联是近年来发展起来的一种新的成键策略。不同于配体结构决定的偶联反应路径,该策略在光催化剂作用下,以电子转移或能量转移的方式加速中间体还原消除,形成化学键,大大降低了对配体的依赖性。因而,开发普适性强的光催化剂,采用金属/光协同催化方法,可显著提高偶联反应的普适性。目前,文献报道的可用于金属/光协同催化的光 ...
【技术保护点】
1.一种与金属镍协同催化形成C‑X键的有机光敏剂,其中X代表C、O或N,其特征是在于该有机光敏剂的结构如下所示:
【技术特征摘要】
1.一种与金属镍协同催化形成C-X键的有机光敏剂,其中X代表C、O或N,其特征是在于该有机光敏剂的结构如下所示:式中Ar1代表苯基、3,5-二叔丁基苯基、3,5-二甲基苯基、2-萘基、3-噻吩基、4-联苯基、2-二苯并噻吩基、2-蒽基、2-菲基、4-(9H-咔唑-9-基)苯基、6-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-2-萘基中任意一种;R2代表甲基或乙基;R3代表甲基或苯基;Ar代表苯基、2-萘基、3,5-二叔丁基苯基、3,5-二甲基苯基中任意一种。2.根据权利要求1所述的有机光敏剂,其特征在于该有机光敏剂为下述化合物中的任意一种:3.一种权利要求1所述的有机光敏剂的合成方法,其特征在于:(1)以无水二氯甲烷为溶剂,将BODIPY2与芳基格氏试剂在50℃下回流反应6-12小时,反应完后用1.0mol/L盐酸淬灭,并用二氯甲烷萃取,二氯甲烷萃取液用无水硫酸钠干燥后,减压蒸干,硅胶柱色谱层析分离,得到BODIPY3;上述的芳基格氏试剂为苯基溴化镁、2-萘基溴化镁、3,5-二叔丁基苯基溴化镁、3,5-二甲基苯基溴化镁中任意一种;(2)以无水二氯甲烷为溶剂,将BODIPY3和N-碘代丁二酰亚胺在室温下搅拌反应10分钟,反应完后加水淬灭,并用二氯甲烷萃取,二氯...
【专利技术属性】
技术研发人员:黄治炎,解昆,孟鸽,马俊杰,薛东,杨俊,
申请(专利权)人:陕西师范大学,
类型:发明
国别省市:陕西,61
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