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苯并咪唑[1,2-a]并吡啶类衍生物的汞离子荧光探针及其应用制造技术

技术编号:18677606 阅读:144 留言:0更新日期:2018-08-14 22:00
本发明专利技术公开了一种苯并咪唑[1,2‑a]并吡啶肼衍生物Hg2+荧光探针,所述探针是异硫氰酸苯甲酰取代的2‑苯基苯并咪唑[1,2‑a]并吡啶‑3‑甲酰肼,其化学结构式如式(1)所示。本发明专利技术的荧光探针在PBS/EtOH(8/2 v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中对Hg2+有较好的荧光选择性、较高的灵敏度及较强的抗其它离子干扰能力,应用前景广泛。

Mercury ion fluorescence probe of benzimidazole [1,2-a] pyridine derivative and its application

The present invention discloses a fluorescent probe of benzimidazole [1,2_a] pyridine hydrazine derivative Hg2+ which is a benzoyl isothiocyanate substituted 2_phenylbenzimidazole [1,2_a] pyridine_3_formyl hydrazine. Its chemical structure formula is shown in formula (1). The fluorescent probe of the invention has good fluorescence selectivity, high sensitivity and strong anti-interference ability to Hg2+ in PBS/EtOH (8/2 v/v) buffer solution (pH=7.40), and has wide application prospect.

【技术实现步骤摘要】
苯并咪唑[1,2-a]并吡啶类衍生物的汞离子荧光探针及其应用
本专利技术涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种Hg2+的荧光探针苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物的合成及其应用。
技术介绍
汞是一种应用非常广泛的重金属,日常使用的荧光灯、电脑、手机、电池等电子产品都不同程度的使用了含汞材料。这些电子产品在用完废弃后,部分汞最终以离子形式进入环境,对环境造成了严重的污染。汞离子对动植物和人体健康都有很大的影响,例如,汞离子对人的大脑、肾脏、肠胃和神经系统有很强的毒性。因此,汞离子的识别和检测在环境科学、生命科学和医学等领域都有着重要的应用。目前已报道的检测汞离子的方法很多,如原子发射光谱法、原子吸收光谱法、电化学方法和电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)等。然而这些方法通常需要较为复杂的操作和昂贵的仪器,严重制约了这些检测方法的使用。因此,开发操作简便、选择性好、灵敏度高且成本低廉的汞离子检测方法有非常重要的意义。荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内Hg2+含量的测定。尽管已有多种检测Hg2+荧光探针被报道,但是目前荧光探针的荧光团比较单一,因此开发新的荧光团来合成检测Hg2+的荧光探针具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术解决的问题是提供一种Hg2+的荧光探针苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物的合成及其应用。本专利技术的技术方案是:一种苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物Hg2+荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:(1)本专利技术还包括苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物Hg2+荧光探针的应用,式(1)化合物在PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)对Hg2+有较好的荧光选择性。本专利技术还包括苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物Hg2+荧光探针的合成方法,在乙腈溶液中,将2-苯基苯并咪唑[1,2-a]并吡啶-3-甲酰肼与异硫氰酸苯甲酰按照摩尔比1:8投料,常温下反应12小时,得到苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物。配制苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物的二甲亚砜溶液,分别加入定量的MgCl2,CaCl2,AlCl3,SnCl2.2H2O,PbSO4,CrCl3·6H2O,MnCl2·4H2O,FeCl3·6H2O,CoCl2·6H2O,NiCl2·6H2O,PdCl2,ZnCl2,HgCl2·2H2O,CdCl2·2½H2O,AgNO3的水溶液,通过荧光光谱测试来研究对不同金属离子的选择性,测其荧光发射波谱强度变化发现:本专利技术所述苯并咪唑[1,2-a]并吡啶肼衍生物即式(1)化合物对Hg2+有较好的荧光选择性,如图1所示。逐渐加入Hg2+至2当量后,化合物1在475nm处荧光强度明显增强,如图2所示。因此,苯并咪唑[1,2-a]并吡啶肼衍生物作为Hg2+荧光探针具有巨大的应用。附图说明图1:式(1)化合物(5×10-7M)的PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中加入2当量的不同金属离子后的荧光强度变化柱状图,图1中纵坐标为475nm处的光强度。图2:式(1)化合物(5×10-7M)的PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中进行Hg2+荧光滴定图。图中FLIntensity为光强,Wavelength为波长,equiv为倍数。图3:式(1)化合物(5×10-7M)和2当量的其它金属离子共存的PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中加入2当量Hg2+的后荧光强度变化的柱状图。图4是式(1)化合物合成方法反应式图。具体实施方式实施例1:式(1)化合物的合成方案如下式所示:具体合成步骤如下:在50mL圆底烧瓶中依次加入0.22g(0.30mmol)2-苯基苯并咪唑[1,2-a]并吡啶-3-甲酰肼,0.21g(2.4mmol)异硫氰酸苯甲酰,20mL乙腈,常温下反应12小时。反应中有沉淀产生,抽滤,固体柱层析得0.18g黄色固体,产率75%。实施例2:向式(1)化合物(5×10-7M)的PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中分别加入2当量的Mg2+,Ca2+,Al3+,Sn2+,Pb2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Pd2+,Hg2+和Ag+后,测其在475nm荧光发射强度变化发现:式(1)化合物对Hg2+有较好的荧光选择性,加入2当量的Hg2+后,化合物1在475nm处荧光强度明显升高,如图1,图2所示。实施例3:分别于式(1)化合物(5×10-7M)和2当量的Mg2+,Ca2+,Al3+,Sn2+,Pb2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Pd2+,Hg2+和Ag+不同金属离子溶液中,加入2当量的Hg2+后,测其在475nm荧光发射强度变化发现:式(1)化合物对其它离子有较强的抗干扰能力,如图3所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并咪唑[1,2‑a]并吡啶衍生物Hg2+荧光探针,其特征在于:它是异硫氰酸苯甲酰取代的2‑苯基苯并咪唑[1,2‑a]并吡啶‑3‑甲酰肼,其化学结构式如式(1)所示:

【技术特征摘要】
1.一种苯并咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物Hg2+荧光探针,其特征在于:它是异硫氰酸苯甲酰取代的2-苯基苯并咪唑[1,2-a]并吡啶-3-甲酰肼,其化学结构式如式(1)所示:(1)式(1)化合物在PBS/EtOH(8/2v/v)缓冲溶液(pH=7.40)中对Hg2+有较...

【专利技术属性】
技术研发人员:葛燕青吉瑞雪刘爱坤徐志扬
申请(专利权)人:泰山医学院
类型:发明
国别省市:山东,37

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