本发明专利技术公开了一种吲哚修饰的吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针，所述探针是1‑乙基‑3，3‑二甲基‑2‑（3‑（4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑苯）乙烯基‑3H‑吲哚‑1‑碘化物，其化学结构式如式（1）所示。本发明专利技术的荧光探针在乙醇/水（体积比1:9）溶液中对次氯酸有好的荧光选择性、较高的灵敏度，有广阔的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
吲哚修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针及其应用
次氯酸是一种常见的强氧化剂，常作为消毒液、漂白剂等广泛的应用在日常生活中。但次氯酸的刺激性比较强，能够伤害生物体的呼吸系统，也可与有机物发生反应生成如氯仿、四氯化碳等危害人们身体健康的化学物质。现代医学研究表明，次氯酸作为活性氧化剂的一种存在于生物体当中，参与人体的免疫反应，在一些生理过程中起到举足轻重的作用。但过量的次氯酸容易引起许多与炎症相关的疾病，如动脉硬化症、神经元坏死、肺病、胆囊炎等疾病。因此迫切的需要找到一种快速、简单的方法检测出次氯酸应用于生活及临床。
技术介绍
检测次氯酸的方法有很多种，其中荧光检测法最为简单、快速、准确。目前，次氯酸荧光探针的荧光团非常有限，局限于罗丹明、氟硼荧、1,8-萘酰胺等少数染料。因此，设计合成新型荧光团，用于次氯酸检测是一项非常有意义的工作。
技术实现思路
针对现有的不足，本专利技术设计了一个新的荧光团，合成新的荧光探针来检测次氯酸。该探针检测次氯酸选择性好，响应快，灵敏度高，制备方法简单快捷，成本低，应用广。本专利技术的设计方案是：一种（1-乙基-3，3-二甲基-2-（3-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯）乙烯基-3H-吲哚-1-碘化物的荧光探针，用于检测次氯酸，其化学结构是如式（1）所示：(1)本专利技术主要是提供一种检测次氯酸的分子荧光探针，即1-乙基-3，3-二甲基-2-（3-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯）乙烯基-3H-吲哚-1-碘化物荧光探针的应用，即式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比1:9）对次氯酸有独特的荧光选择性。本专利技术还包括1-乙基-3，3-二甲基-2-（3-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯）乙烯基-3H-吲哚-1-碘化物荧光探针的合成方法，在乙醇溶液中，将4-苯基-吡啶[1,2-a]并苯并咪唑-3-甲醛和1-乙基-3，3-二甲基吲哚碘化物按照摩尔比1:1.05投料比例，加热回流12小时，得到式（1）化合物。配置式（1）化合物的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、HO．、t-BuO·、KO2、1O2、NaOONO2、H2O2、t-BuOOH、HClO的水溶液，通过荧光光谱测试来研究对不同离子的选择性，测器荧光发射波普强度变化发现：本专利技术所述的荧光探针即式（1）化合物对次氯酸有独特的荧光选择性，如图1所示。逐渐加入次氯酸至4当量后，化合物1在440nm处荧光明显增强，如图2所示。因此，分子荧光探针即式（1）化合物作为检测次氯酸的荧光探针具有较为明显的现象。本专利技术提供了一种分子荧光探针即式（1）化合物，本实验证明本专利技术所述式（1）化合物可与次氯酸在乙醇/水（体积比1:9）溶液中以化学计量比1:4反应，在反应过程中，由于式（1）化合物加入次氯酸后，水解氧化成酸，从而使荧光强度明显增加。由此可证实本专利技术所述式（1）化合物在乙醇/水（体积比1:9）溶液中对次氯酸有独特的荧光选择性，较高的灵敏度，广阔的应用前景。附图说明图1：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中加入10当量的不同离子的荧光强度变化图。图2：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中进行ClO-荧光滴定图。图中FLIntensity为荧光强度，Wavelength为波长，equ.为倍数。图3：式（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中对不同倍的ClO-反应的时间。图4是式（1）化合物合成方法反应式图。具体实施方式实施例：式（1）化合物合成方案如下是所示：具体合成步骤如下：在25mL圆底烧瓶中依次加入0.1g（0.36mmol)4-苯基-吡啶[1,2-a]并苯并咪唑-3-甲醛，0.12g（0.37mmol)1-乙基-3，3-二甲基吲哚碘化物,20mL乙醇，加热回流反应12小时。TLC检测反应完成，冷却析出大量结晶，洗涤，对溶液进行浓缩，柱层析得到0.11g红黑色固体，产率53%。核磁共振氢谱测定：1HNMR（400MHz,CDCl3）：δ8.79(dd,J=7.5Hz,5H),8.79(dd,J=7.5Hz,5H),8.25(d,2H),8.11(d,2H),8.00(t,5H),7.27(s,6H),5.24(d,J=7.3Hz,5H),3.19(s,1H),1.25(s,6H)。实施例1向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、HO．、t-BuO·、KO2、1O2、NaOONO2、H2O2、t-BuOOH、HClO后，测其在440nm荧光发射强度变化发现，式（1）化合物对次氯酸有独特的荧光选择性，当加入10当量的ClO-后，化合物1在440nm处荧光强度明显增强。如图1所示。实施例2向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，加入不同浓度的ClO-离子后的荧光强度的改变。化合物1在440nm处荧光强度逐渐增强。如图2所示。实施例3向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入0、1、4当量的ClO-后，测其反应时间的快慢。如图3所示。本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.本专利技术涉及一种吲哚修饰的吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针，其特征在于：它是1‑乙基‑3，3‑二甲基‑2‑（3‑（4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑苯）乙烯基‑3H‑吲哚‑1‑碘化物，其化学结构式如式（1）所示：
【技术特征摘要】
1.本发明涉及一种吲哚修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针，其特征在于：它是1-乙基-3，3-二甲基-2-（3-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯）乙烯基-3H-吲哚-1-碘化物，其化学结构式如式（1）所示：（1）式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比1:9）对次氯酸有独特的荧光选择性。2.权利要求1所述1-乙基-3，3-二甲基-2-（3-（4-苯...
【专利技术属性】
技术研发人员：葛燕青，宁富姣，吉瑞雪，刘爱坤，曹晓群，
申请(专利权)人：泰山医学院，
类型：发明
国别省市：山东,37
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