The present invention relates to a N, N 'two substituted thiophene and piperazine compound and its preparation method, in particular to a preparation method of N, N' two substituted thiophene and piperazine by hydrogenation of thiophene and pyrazine and alkylation of hydrogen in the case of alcohol as solvent. The preparation method of the invention is using thiophene and pyrazine as the raw material, first using alkali metal borohydride as reducing agent, hydrogenation of pyrazine ring in alcohol, and then using N, N two methyl formamide as solvent, alkali metal hydride as alkali, alkylation of nitrogen atoms by halogen at room temperature to prepare N, N 'two substituted thiophene and piperazine. . The invention adopts the \reductive alkylation method\ to avoid the disadvantage that the intermediate can not be stored for a long time after hydrogenated reduction. It realizes the alkylation of the amines with poor activity by the reduction amination method, and provides a new method for the preparation of N, N ', two instead of thiophene and piperazine.
【技术实现步骤摘要】
一种N,N’-二取代噻吩并哌嗪化合物及其制备方法
本专利技术涉及一种N,N’-二取代噻吩并哌嗪化合物及其制备方法,特别是涉及一种在以醇为溶剂的情况下,通过将噻吩并吡嗪依次进行加氢还原和夺氢烷基化得到N,N’-二取代噻吩并哌嗪的制备方法。
技术介绍
杂环化合物纷繁复杂,广泛存在于大自然中,它们表现出的性质与生物学有着紧密的联系。尤其是含氮杂环化合物因其广泛的生物活性而吸引了研究者的极大关注,他们设计并合成出许许多多该类化合物,并且从中筛选了具有各种生理及药理活性的含氮杂环化合物,其中一些已经在除草剂、杀菌剂、杀虫剂及医用药物等领域发挥了非常重要的作用。同时,含氮杂环化合物也是有机合成中重要的中间体,不仅在医药和生物领域,而且在材料领域也起着至关重要的作用。因此,始终致力于合成结构新颖同时兼具可修饰性及功能性的含氮杂环化合物具有重要的意义。在众多的含氮杂环化合物中,由于噻吩并吡嗪化合物中反应活性位点较多,不仅可以作为很好的合成中间体,可参与众多的化学反应,而且可通过分子设计,合成具有特定结构的功能性杂环化合物,从而得到结构新颖并具有优异物化性能的目标化合物。由此可见,N,N’-二取代噻吩并哌嗪在有机合成尤其是在含有杂原子化合物的合成中具有广阔的应用前景。目前,噻吩并吡嗪类化合物作为精细化学品的重要中间体,在医药、生物和光电材料领域的研究十分活跃,并且已经取得了许多重要的研究进展。但是需要提到的是,由于吡嗪环上有两个氮原子,可以等效于两个吸电子基团,使得噻吩并吡嗪单元呈现一定的缺电子性。然而,对于很多需要在分子中既需具有含氮杂环噻吩结构同时又要保证一定的富电子性 ...
【技术保护点】
1.一种N,N’‑二取代噻吩并哌嗪衍生物,具有如下式I结构:
【技术特征摘要】
1.一种N,N’-二取代噻吩并哌嗪衍生物,具有如下式I结构:R和R’均可以为H,CnH2n+1,其中n=1,2,3,4,5,6…;R和R’也可以为CmH2m+1CH=CH2,CmH2m+1C≡CH,其中m=3,4,5,6…。2.一种在以醇为溶剂的情况下,通过将噻吩并吡嗪进行加氢还原和夺氢烷基化得到N,N’-二取代噻吩并哌嗪的制备方法,其特征是:该方法包括以下步骤:(1)将噻吩并吡嗪(136mg,1mmol)加入至一定体积的醇溶剂中;(2)将适量的碱金属硼氢化物(10mmol)缓慢分批加入至(1)中;(3)将步骤(2)得到的反应物在回流下搅拌反应;(4)将步骤(3)得到的反应混合物减压蒸掉醇溶剂;(5)将步骤(4)得到的残余物冷却后,加入一定体积的N,N-二甲基甲酰胺溶剂;(6)将步骤(5)得到的反应混合物用冰水冷却,搅拌下将碱金属氢化物(20mmol)分批缓慢加入,继续搅拌;(7)将卤代烷(5mmol)缓慢加入;(8)将步骤(7)得到的反应混合物室温继续搅拌反应;(9)反应结束后,用饱和氯化铵水溶液淬灭反应,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,然后减压抽滤,悬干溶剂,用二氯甲烷:石油醚体积比为2:1作为洗脱剂,进行柱色谱分离,得到纯化的N,N’-二取代噻吩并哌嗪化合物。3.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤(1)...
【专利技术属性】
技术研发人员:陈光明,高彩艳,
申请(专利权)人:中国科学院化学研究所,
类型:发明
国别省市:北京,11
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