一种吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸类pH荧光探针及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种吡唑并[1,5‑a]吡啶羧酸类pH荧光探针，所述探针是2‑苯基吡唑并[1,5‑a]吡啶‑5‑羧酸，其化学结构式如式（1）所示。本发明专利技术的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性和较高的灵敏度，与现有探针相比，具有pH响应范围窄，不受背景干扰，适用于强酸性环境pH检测等显著优点，具有巨大的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸类pH荧光探针及其应用
本专利技术涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种新型pH荧光探针2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸及其应用。
技术介绍
pH是细胞健康的一个重要指标,其在细胞的增殖与凋亡、新陈代谢、细胞内吞作用、酶活性、离子运输、肌肉收缩、神经系统的信号传递、抗药性等过程中起着重要作用。人体内pH异常也会引起一些疾病,如:炎症、阿尔茨海默病、癌症等。因此，检测生物体内的pH值显得非常重要。但目前常用的玻璃电极测pH的方法不适用于生命领域pH的检测。荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内pH值的测定。尽管已有多种pH荧光探针被报道,但是目前对于强酸性条件下细胞内pH的研究还不够深入。为此,开发新型的性能优异的酸性pH探针,检测细胞内氢离子的浓度以及分布，对研究细胞的生理、病理过程具有重要的意义。吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物因受制于有限的合成方法，其在光学领域的应用报到很少，其而作为pH荧光探针的应用更是未见文献报道。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种pH荧光探针新分子吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸及其应用。本专利技术的技术方案是：一种吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸pH荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：本专利技术还包括吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸pH荧光探针的应用，式（1）化合物在二甲亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性。本专利技术还包括吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸pH荧光探针的合成方法，在95%的乙醇溶液中，将2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸乙酯与氢氧化钠按照物质的量比1:2投料，80度下回流反应2-5小时，得到2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸。配制吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸的二甲亚砜溶液，分别加入到不同pH的二甲亚砜的水溶液中（二甲亚砜：水=2:8），通过荧光光谱测试来研究对不同pH的选择性，测其荧光发射波谱强度变化发现：pH有4.4变化至2.4的过程中，440nm处荧光强度明显增强，如图1所示。因此，吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸作为pH荧光探针具有巨大的应用前景。附图说明图1：不同pH的二甲亚砜水溶液（二甲亚砜：水=2:8）的荧光光谱图。图2：荧光探针新分子的核磁氢谱。图3：荧光探针新分子的核磁碳谱。具体实施方式实施例1：式（1）化合物的合成方案如下式所示：具体合成步骤如下：在25mL圆底烧瓶中依次加入0.27g（1.00mmol）2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸乙酯，0.08g（2.00mmol）氢氧化钠，10mL95%的乙醇，80度下回流反应2-5小时，倒入100mL水中，稀盐酸调pH至5-6，析出固体，抽滤，干燥得0.21g无色固体产品，产率88.2%。核磁共振氢谱，碳谱测定：1HNMR(DMSO-d6,400MHz),δ13.37(s,1H),8.78(d,J=8.0Hz,1H),8.33(s,1H),8.02(m,2H),7.50(t,J=8.0Hz,2H),7.42(m,1H),7.34(s,1H),7.28(dd,J=8.0Hz,4.0Hz,1H).13CNMR(DMSO-d6,100MHz),δ166.48,153.89,140.74,132.80,129.38,129.23,129.16,126.57,126.51,120.93,111.52,97.39.如图2，图3所示。实施例2：取2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸0.0024g，溶于10mL二甲亚砜，得探针母液，浓度为10-3M。分别取100微升探针母液，加入到10mL不同pH的二甲亚砜的水溶液中（二甲亚砜：水=2:8）测其荧光发射强度变化发现：pH有4.4变化至2.4的过程中，440nm处荧光强度明显增强，如图1所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡唑并[1,5‑a]吡啶羧酸类pH荧光探针，其特征在于：它是2‑苯基吡唑并[1,5‑a]吡啶‑5‑羧酸，其化学结构式如式（1）所示：

【技术特征摘要】
1.一种吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸类pH荧光探针，其特征在于：它是2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸，其化学结构式如式（1）所示：式（1）化合物在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性。2.权利要求1所述2-苯基吡唑并...

【专利技术属性】
技术研发人员：葛燕青，吕花营，刘爱坤，段桂运，
申请(专利权)人：泰山医学院，
类型：发明
国别省市：山东,37