新型感官化合物制造技术

本发明专利技术涉及(氧双)二环己烷化合物作为香味材料的新用途。

New organoleptic compounds

The invention relates to a new use of (oxygen double) cyclohexane compounds as fragrance materials.

【技术实现步骤摘要】
新型感官化合物相关申请状态本申请要求2017年9月25日提交的美国专利申请号15/714,045和2016年12月20日提交的美国临时专利申请号62/436,523的优先权，其全部内容在此通过引用并入本文。专利
本专利技术涉及新的化学实体及其作为香味材料的包封和用途。专利技术背景在香味工业中始终需要提供新的化学物质，以赋予调香师和其他人为香水、古龙水和个人护理产品创造新的香味的能力。本领域技术人员理解分子化学结构中的差异如何导致在气味、香调(notes)和分子特性上产生显著差异。这些变化以及在开发新香味中发现和使用新化学品的持续需求使得调香师能够应用新化合物来创造新的香味。专利技术概述本专利技术提供了(氧双)二环己烷化合物在增强、改善或修饰香水、古龙水、花露水、织物护理产品、个人产品等中的香味的意想不到的新用途。具体而言，本专利技术涉及由如下式I表示的(氧双)二环己烷化合物：其中R1和R2相同或不同，并且各自为C1-C3亚烷基；R3和R4相同或不同，并且各自为位于其所连接的环的任何位置上的氢或甲基；以及其中m和n相同或不同，并且各自为0或1的整数。本专利技术的另一个实施方式涉及由如下式II表示的上述(氧双)二环己烷化合物的亚属：其中R1、R2、m和n如上所定义。本专利技术的另一个实施方式涉及一种包含上述新型化合物的香味组合物。本专利技术的另一个实施方式涉及一种包含上述化合物的香味产品。本专利技术的另一个实施方式涉及一种通过添加嗅觉可接受量的上述新型化合物来改善、增强或修饰香味制剂的方法。通过阅读以下的说明书，本专利技术的这些和其他实施方式将是显而易见的。专利技术详述例如通过以下实例来说明本专利技术的由式I和式II表示的(氧双)二环己烷化合物。氧二环己烷(环己基甲氧基)环己烷(氧双(亚甲基))二环己烷((2-环己基乙氧基)甲基)环己烷(氧双(乙烷-2,1-二基))二环己烷:(氧双(丙烷-3,1-二基))二环己烷4,4'-(氧双(亚甲基))双(甲基环己烷)4,4'-(氧双(乙烷-2,1-二基))双(甲基环己烷)1,1'-(氧双(亚甲基))双(1-甲基环己烷)(氧双(乙烷-1,1-二基))二环己烷本领域技术人员将认识到，取决于可得的起始材料，本专利技术的化合物具有多个异构体如位置异构体。本文旨在说明，本文描述的化合物既包括异构体混合物，也包括通过本领域技术人员已知的技术分离的单个异构体。合适的技术包括色谱法，如高效液相色谱法(称为HPLC)，特别是硅胶色谱，以及气相色谱法捕集(称为GC捕集)。此外，市售产品大多数以异构体混合物形式提供。本专利技术的化合物的制备在实施例中进行详细说明。原料均购自AldrichChemicalCompany，除非另有说明。本专利技术的化合物的用途广泛适用于目前的加香产品，包括香水与古龙水的制备、个人护理产品(如香皂、沐浴露和护发产品)、织物护理产品以及空气清新剂和化妆品制剂的加香。本专利技术还可用于加香清洁剂，例如但不限于洗涤剂、洗碗剂(dishwashingmaterials)、去污组合物(scrubbingcompositions)和窗户清洁剂等。在这些制剂中，本专利技术的化合物可以单独使用或与其它加香组合物、溶剂和佐剂等结合使用。也可使用的其它成分的性质与种类是本领域技术人员已知的。许多类型的香味材料可用于本专利技术，唯一的限制是其与所使用的其它组分的相容性。合适的香味包括但不限于果香如来自杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草莓、覆盆子；麝香等；以及花香如类薰衣草、类玫瑰、类鸢尾、类康乃馨。其它令人愉悦的气味包括衍生自松树、云杉和其它林木气味的草药和林地气味。香味还可以衍生自各种油(如精油)或衍生自植物材料(如薄荷和留兰香等)。在美国专利号4,534,891中提供了合适的香味材料的列表，其列举的内容在此通过引用全文并入本文。合适的香味的另一来源可以在W.A.Poucher编辑的Perfumes,CosmeticsandSoaps,第二版,1959中找到。该论文中提供的香味材料包括刺槐、金合欢、素心兰、仙客来、蕨、栀子、山楂、天芥菜、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、玉兰花、含羞草、水仙、新鲜切割的干草、橙花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰和桂竹等。本专利技术的化合物可以与互补的香味化合物组合使用。本文中使用的术语“互补的香味化合物”定义为选自由如下香味化合物组成的组：2-[(4-甲基苯基)亚甲基]-庚醛(Acalea)、异戊氧基乙酸烯丙酯(格蓬酯(AllylAmylGlycolate))、(3,3-二甲基环己基)乙基乙基丙烷-1,3-二酸酯(Applelide)、(E/Z)-1-乙氧基-1-癸烯(Arctical)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(白檀醇(Bacdanol))、2-甲基-3-[(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)氧基]外-1-丙醇(Bornafix)、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮(开司米酮(Cashmeran))、三甲基环戊烯基甲基氧杂二环辛烷(Cassiffix)、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯(柠檬醛DMA)、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇(香茅醇(Citronellol))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯(乙酸三环癸烯酯(Cyclacet))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基丙酸酯(Cyclaprop)、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1G-茚-5/6-基丁酸酯(环丁烷(Cyclobutanate))、1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮(丁位突厥酮(DeltaDamascone))、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙腈(Fleuranil)、3-(O/P-乙基苯基)2,2-二甲基丙醛(海风醛(Floralozone))、四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃-4-醇(Floriffol)、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-γ-2-苯并吡喃(加乐麝香(Galaxolide))、1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-1-酮(Galbascone)、E/Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(乙酸香叶酯(GeranylAcetate))、α-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-丙醛(新洋茉莉醛(Helional))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮(Hexalon)、(Z)-3-己烯基-2-羟基苯甲酸酯(柳酸叶醇酯(HexenylSalicylate)，CIS-3)、4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(α-紫罗兰酮(Iononeα))、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-乙-1-酮(IsoESuper)、甲基-3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯(Kharismal)、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈(Khusinil)、3,4,5,6,6-五甲基庚-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种香味制剂，其包含嗅觉可接受量的式I化合物：

【技术特征摘要】
2016.12.20 US 62/436,523;2017.09.25 US 15/714,0451.一种香味制剂，其包含嗅觉可接受量的式I化合物：其中R1和R2相同或不同，并且各自为C1-C3亚烷基；R3和R4相同或不同，并且各自为位于其所连接的环的任何位置上的氢或甲基；以及其中m和n相同或不同，并且各自为0或1的整数。2.如权利要求1所述的香味制剂，其中所述化合物是式II的化合物：其中R1和R2相同或不同，并且各自为C1-C3亚烷基；并且其中m和n相同或不同，并且各自为0或1的整数。3.如权利要求2所述的香味制剂，其中所述化合物选自以下组成的组：氧二环己烷；(环己基甲氧基)环己烷；(氧双(亚甲基))二环己烷；((2-环己基乙氧基)甲基)环己烷；(氧双(乙烷-2,1-二基))二环己烷；(氧双(丙烷-3,1-二基))二环己烷；4,4'-(氧双(亚甲基))双(甲基环己烷)；4,4'-(氧双(乙烷-2,1-二基))二(甲基环己烷)；1,1'-(氧双(亚甲基))双(1-甲基环己烷)；(氧双(乙烷-1,1-二基))二环己烷；及其混合物。4.如权利要求1所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.005至约50重量％。5.如权利要求1所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.5至约25重量％。6.如权利要求1所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约1至约10重量％。7.如权利要求1所述的香味制剂，其还包含聚合物。8.如权利要求7所述的香味制剂，其中所述聚合物选自聚丙烯酸酯、聚脲、聚氨酯、聚丙烯酰胺、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚(丙烯酸酯-共-丙烯酰胺)、淀粉、二氧化硅、明胶和阿拉伯树胶、藻酸盐、壳聚糖、聚交酯、聚(三聚氰胺-甲醛)、聚(脲-甲醛)及其组合。9.一种通过添加嗅觉可接受量的式I化合物来改善、增强或修饰香味制剂的方法：其中R1和R2相同或不同，并且各自为C1-C3亚烷基；R3和R4相同或不同，并且各自为位于其所连接的环的任何位置上的氢或甲基；以及其中m和n相同或不同，并且各自为0或1的整数。10.如权利要求9所述的方法，其中所述化合物是式II的化合物：其中R1和R2相同或不同，并且各自为C1-C3亚烷基；并且其中m和n相同或不同，并且各自为0或1的整数。11.如权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：P·D·琼斯，R·P·贝尔科，
申请(专利权)人：国际香料和香精公司，
类型：发明
国别省市：美国,US