The invention belongs to the technical field of medicinal compounds, in particular to a spiral propane based indole compound and a preparation method. In the protection of an inert gas, an alpha, a beta unsaturated amide is used as the raw material, and the trivalent organic phosphine is used as the ligand at low temperature to make full agitation in the polar solvent. After being terminated, the cyclopropyl oxide indole compounds were isolated and purified. The invention uses a series of phenyl substituted alpha, beta unsaturated amides and cheap and readily available substituent indigo as raw materials. The common trivalent organic phosphine is used as the ligand at a certain temperature to be fully stirred at a certain temperature, and a multisubstituted group of propyl propane based indole compounds can be obtained in one step, and the reaction conditions are controllable. It has advantages of strong operability, low cost, high safety, green environmental protection, high conversion rate and yield, short process flow, easy expansion of reaction scale, simple separation of product and suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
螺环丙烷基氧化吲哚类化合物及其制备方法
本专利技术属于药用化合物
,具体涉及螺环丙烷基氧化吲哚类化合物及其制备方法。
技术介绍
螺环吲哚类化合物是代表着一类作为生物学和药理学之间重要桥梁的杂环化合物。所以螺环吲哚类化合物的合成已经成为了有机化学家及药物化学家研究的热点。例如,螺(氧化吲哚-3,3'-四氢噻唑)衍生物通过调节p35活性而成为潜在的抗癌试剂;螺化合物是一类防止恶性细胞增生的药物;近年来,螺环吲哚也被发现是良好的抗癌试剂;同样,具有螺[环丙烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物也拥有较好的抗癌活性。同时,近年来在医药化学领域,大量螺环吲哚类化合物被报道成为有前途的抗癌试剂。特别重要的是,目前已有几个螺环吲哚类化合物已经表明具有良好的生理活性。所以发展一种螺环吲哚类化合物的合成方法具有重要意义。
技术实现思路
针对上述技术问题,本专利技术的目的是提供一种成本低、工艺简便、生产安全可靠、绿色环保的螺环丙烷基氧化吲哚类化合物及其制备方法。为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供了以下技术方案:螺环丙烷基氧化吲哚类化合物,其结构式如式1所示:R1、R2各自独立地选自未被取代或被取代基取代的如下基团:烷基、芳基、杂环芳基;其中,所述取代基选自氢、卤素、氰基、氨基、羟基、苯基、卤代芳基、C1-4烷基芳基、C1-4烷氧基芳基、硝基芳基、羟基芳基、呋喃基芳基、环己基芳基、萘基、联苯基、噻吩基芳基、吲哚、喹啉、C3-7环烷基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-3烷基氨基、C3-7环烷基氨基、二(C1-4烷基)氨基、卤代烷基、烷氧基和硝基中的一个;R3为H、烷基 ...
【技术保护点】
1.螺环丙烷基氧化吲哚类化合物,其特征在于,其结构式如式1所示:
【技术特征摘要】
1.螺环丙烷基氧化吲哚类化合物,其特征在于,其结构式如式1所示:R1、R2各自独立地选自未被取代或被取代基取代的如下基团:烷基、芳基、杂环芳基;其中,所述取代基选自氢、卤素、氰基、氨基、羟基、苯基、卤代芳基、C1-4烷基芳基、C1-4烷氧基芳基、硝基芳基、羟基芳基、呋喃基芳基、环己基芳基、萘基、联苯基、噻吩基芳基、吲哚、喹啉、C3-7环烷基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-3烷基氨基、C3-7环烷基氨基、二(C1-4烷基)氨基、卤代烷基、烷氧基和硝基中的一个;R3为H、烷基、苄基、卤素、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基。2.根据权利要求1所述的螺环丙烷基氧化吲哚类化合物,其特征在于,所述的R1为氢、烷基、杂环芳基、苯基或苯基的衍生物;所述苯基衍生物是指被C1-4烷基、卤素、硝基、C1-4烷氧基、羟基中的任意一种或几种取代的苯基;R2是氢、C1-4烷基、卤素、硝基、羟基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基中的任意一种或几种取代的基团;R3是H、烷基、苄基、对甲苯磺酰基。3.根据权利要求1所述的螺环丙烷基氧化吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包含以下过程,苯基取代的α,β-不饱和酰胺与取代靛红为原料,按以下反应式进行反应,得到螺环丙烷基氧化吲哚类化合物:R1可为烷基、杂环芳基、苯基或苯基的衍生物;R2可为氢、C1-4烷基、卤素、硝基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷;R3可为H、烷基、苄基。4.根据权利要求3所述的螺环丙烷基氧化吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包含以下过程,在惰性气体保护下,极性溶剂中,采用取代靛红和苯基取代的...
【专利技术属性】
技术研发人员:康泰然,曾林,刘青朋,陈联梅,杨在君,黎云祥,
申请(专利权)人:西华师范大学,
类型:发明
国别省市:四川,51
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