The present invention discloses a beta hydroxy acid compound and its synthesis method. The method comprises the following steps: an alpha, a beta unsaturated ketone acid ester compound and malonic acid are used as raw material, in the organic solvent A, the metal and the chiral ligand are directly reacted under the condition of the catalyst, and the reaction solution is purified and purified after the reaction is finished. The said highly stereoselective beta hydroxy acids. The invention is for the first time using the transition metal nickel acetate and the chiral ligand (4) as the catalyst to promote the addition of the decarboxylation of unsaturated ketoacid ester and malonic acid to obtain high yield and high stereoselective beta hydroxyl acid compounds. The beneficial results are as follows: 1, the operation is simple; 2, the high stereoselective beta hydroxyl acid skeleton structure molecules can be quickly constructed; 3, the reaction yield is high, and the stereoselectivity is good. Therefore, the invention has high basic research value and social and economic benefits.
【技术实现步骤摘要】
一种β羟基酸类化合物及其合成方法
本专利技术涉及有机化学领域,特别是指一种β羟基酸类化合物及其通过脱羧aldol加成的合成方法。
技术介绍
β-取代羧酸及其衍生物广泛存在于众多天然产物和药物分子中,是有机合成中以及药物开发工程中的重要中间体。β-羟基羧酸是合成β-氨基酸、青霉素、生物信息素等的重要前体。手性β-羟基取代羧酸是众多天然产物(两性霉素B、泰乐菌素、蔷薇霉素)的组成核心单元,并且对于发展新的血小板集落刺激因子有重要的作用,因此,开发绿色高效的合成β-取代羧酸及其衍生物的合成策略具有重要意义。从现有的报道来看,构建重要的有机合成中间体与众多药物活性分子的核心骨架的β-羟基取代的羰基类化合物利用脱羧-Aldol反应来实现。但是,由于对该类反应认识的局限,存在底物结构受限、产物收率很低、对映选择性差等缺陷。在此基础上,设计开发新的底物结构,实现一类结构新颖的β羟基酸类化合物的合成具有重要的的理论研究意义和实际应用价值。此外,现有的报道具有诸多局限,构建高立体选择性的β羟基酸类化合物以及含多官能团的β羟基酸类化合物的报道极少。基于此,进一步了解脱羧加成反应的性质,拓展该反应类型和应用,为β羟基酸骨架结构分子开发设计新的合成途径,对于药物分子的开发设计以及基础方法学研究都具有重要的推动作用。
技术实现思路
本专利技术现有技术存在的缺点与不足,提供一种β羟基酸类化合物。本专利技术的第二个目的是,提供一种β羟基酸类化合物的合成方法,该方法操作简单、工艺合理、低毒性、反应条件温和、反应收率高、产品质量好、具有高立体选择性。为实现第一个目的,本专利技术的技术方案为一种 ...
【技术保护点】
1.一种β羟基酸类化合物,其特征在于,其结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种β羟基酸类化合物,其特征在于,其结构式为:式中,R1代表氢、氟、氯、溴、硝基、烷基、烷氧基或芳基中的一种;R2代表甲基、乙基、异丙基或叔丁基中的一种。2.一种如权利要求1所述的β羟基酸类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:以α,β不饱和酮酸酯类化合物与丙二酸为原料,在有机溶剂A中,加入金属与手性配体以摩尔比1:1-1.5混合反应10-120分钟得到催化剂,在0-60℃温度的条件下直接充分反应3-120小时,反应完毕后经过分离纯化得到所述脱羧aldol加成的β羟基酸类化合物;3.根据权利要求2所述的一种β羟基酸类化合物的合成方法,其特征在于:所述α,β不饱和酮酸酯类化合物与丙二酸的结构式为:式中,R1代表氢、氟、氯、溴、硝基、烷基、烷氧基或芳基;R2代表甲基、乙基、异丙基或叔丁基。4.根据权利要求2所述的一种β羟基酸类化合物的合成方法,其特征在于:所述的有机溶剂A为不与反应物和产物发生反应的有机溶...
【专利技术属性】
技术研发人员:蒋俊,刘洪鑫,肖洪平,李娟,罗真理,李新华,
申请(专利权)人:温州大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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