卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应用，具有式(Ⅳ)结构，其制备过程：2‑三氟甲基‑1,3‑共轭烯炔类化合物与脂族伯胺类化合物发生分子间氢胺化反应，然后在N‑碘代丁二酰亚胺或者N‑溴代丁二酰亚胺的作用下发生亲电环化和氧化反应，得到所述卤代三氟甲基吡咯，包括4‑三氟甲基‑3‑碘代吡咯衍生物和4‑三氟甲基‑3,5‑二溴代吡咯衍生物。本发明专利技术制备方法反应条件温和，一锅法直接构建带有三氟甲基和卤素原子的吡咯环化合物结构骨架。本发明专利技术合成的卤代三氟甲基吡咯环化合物可进一步合成具有一定聚集诱导荧光效应的三芳基取代三氟甲基吡咯化合物，在光电材料领域具有潜在的应用价值。

Halogenated three fluoromethyl pyrrole derivatives and preparation method and application thereof

The present invention discloses a class of halogenated three fluoromethyl pyrrole derivatives and their preparation methods and applications. The preparation process is (IV), and the preparation process is: 2, three fluoromethyl 1,3 conjugated alkyne compounds have intermolecular hydrogen amination with fat family amines, and then N, iodide two imide or N bromide bromide two Acylate Under the action of amine, the electrophilic cyclization and oxidation reaction were produced, and the halogenated three fluoromethyl pyrrole, including 4, three fluoromethyl, 3 iodine substituted pyrrole derivatives and 4 three fluoromethyl chloride dibromopyrrole derivatives, were obtained. The preparation method of the invention has mild reaction conditions, and the structure skeleton of pyrrolidine compound with three fluoromethyl and halogen atoms is directly constructed by one pot method. The synthesized halogenated three fluoromethyl pyrrole compound can further synthesize a three aryl substituted three fluoromethyl pyrrole compound with a certain aggregation induced fluorescence effect, and has potential application value in the field of photoelectric materials.

【技术实现步骤摘要】
卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应用
本专利技术属于化学物质及其制备
，涉及两类卤代三氟甲基化吡咯衍生物及制备方法，具体涉及一类4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物和4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物及其制备方法。以及4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物和4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物在光电材料领域的应用。
技术介绍
卤代吡咯及其衍生物是许多具有生物活性的化合物的核心骨架，是一类重要的五元杂环化，也是有机合成中的重要合成砌块。如式(A)所示，化学家们发现许多具有生物活性的有机分子中含有溴代吡咯结构。(参见Forreviewspleasesee:(a)Gribble,G.W.PureAppl.Chem.1996,68,1699.(b)Gribble,G.W.Acc.Chem.Res.1998,31,141.(c)Gribble,G.W.Chem.Soc.Rev.1999,28,335.(d)Gribble,G.W.TetrahedronOrganicChemistrySeries,2007,26,37.(e)Bergman,J.；Janosik,T.in:ModernHe本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种4‑三氟甲基‑3‑碘代吡咯衍生物，其特征在于，其具有式(Ⅳ)结构：

【技术特征摘要】
1.一种4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物，其特征在于，其具有式(Ⅳ)结构：其中，R1为芳基或杂芳基；R2为烷基、芳烷基或杂芳烷基。2.一种4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物，其特征在于，其具有式(Ⅴ)结构：其中，R1为芳基或杂芳基；R2为烷基、芳烷基或杂芳烷基。3.如权利要求1或2所述的4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物或4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物，其特征在于，所述芳基为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、4-乙酰氧基苯基、2-萘基或9-菲基；所述杂芳基为呋喃或噻吩；所述烷基为异丙基；所述芳烷基为苄基、苯乙基、4-氟苄基、4-氯苄基、4-溴苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基或a-甲基苄基；所述杂芳烷基为2-呋喃甲基或2-噻吩甲基。4.如权利要求1所述的4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物，其特征在于，所述4-三氟甲基-3-碘代吡咯衍生物包括1-苄基-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-甲基苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-氟苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-氯苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-溴苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-氰基苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(4-乙酰氧基苯基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(2-萘基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(2-噻吩基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-苄基-2-(9-菲基)-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-氟苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-氯苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-溴苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-三氟甲基苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-甲基苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(4-甲氧基苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(苯乙基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(异丙基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(a-甲基苄基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯，1-(2-呋喃甲基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯和1-(2-噻吩甲基)-2-苯基-4-三氟甲基-3-碘-吡咯。5.如权利要求2所述的4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物，其特征在于，所述4-三氟甲基-3,5-二溴代吡咯衍生物包括1-苄基-2-苯基-4-三氟甲基-3,5-二溴-吡咯，1-苄基-2-(4-甲基苯基)-4-三氟甲基-3,5...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖元晶，黄超乾，曾雨，程化毓，胡岸靖，张俊良，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海,31