一种乙酰化δ-羟基-α,β-不饱和糖醛的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种乙酰化δ‑羟基‑α,β‑不饱和糖醛的合成方法，其特点是将保护基的糖烯与有机溶剂和水按1 mol:50~250 L:0.6~2.8 L的摩尔体积比混合，以FeCl3为催化剂进行开环反应，其产物与三乙胺、DMAP和乙酸酐按1:1~3:0.1~0.5:0.5~3.0摩尔比混合，在0~45

Synthesis of acetylated delta hydroxyl - alpha, beta unsaturated sugar aldehyde

The invention discloses a method for the synthesis of acetylated hydroxyl hydroxyl alpha, beta unsaturated sugar aldehyde, which is characterized by mixing the protective glycene with the organic solvent and water according to the molar volume ratio of the 1 mol:50~250 L:0.6~2.8 L, and using FeCl3 as the catalyst to open the ring, and its products are with three ethylamine, DMAP and acetic anhydride by 1:1~3:0.1~0.5:0.. 5~3.0 mole ratio is mixed, at 0~45

【技术实现步骤摘要】
一种乙酰化δ-羟基-α,β-不饱和糖醛的合成方法
本专利技术涉及有机合成中间体
，具体地说是一种乙酰化δ-羟基-α,β-不饱和糖醛的合成方法。
技术介绍
由于糖类分子中含有多个羟基和多个固有的手性中心，以及糖类在自然界中的广泛存在，使得糖类分子及其衍生物广泛地用于合成天然产物和许多具有重要生物活性的化合物，糖类分子及其衍生物在合成中的应用被越来越多的化学家所关注。Perlin醛，又叫δ-羟基-α,β-不饱和糖醛，是一类非常重要的有机中间体，这类分子中含有羟基，醛基和共轭双键等多个官能团，可以进行有关羟基的相关反应，如可以将羟基进行保护和脱保护，将羟基进行氧化，将羟基进行氨基化(Mitsunobureaction)等等；共轭双键的存在使该分子还可以作为Michael受体，可以进行加氢还原，环氧化，成环反应等等。该分子还可以进行一系列有关醛基的反应，如Wittig反应，与格氏试剂反应，还原，氧化，羟醛缩合反应(Aldolreaction)等等。已经有文章报道了用苄基保护的半乳糖烯或葡萄糖烯开环后的Perlin醛来合成鞘氨醇及其类似物的方法。(Kokatla,H.P.；Sagar,R本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种乙酰化δ‑羟基‑α,β‑不饱和糖醛的合成方法，其特征在于将保护基的糖烯与有机溶剂和水按1 mol:50~250 L:0.6~2.8 L的摩尔体积比混合，以FeCl3或FeCl3·6H2O为催化剂进行开环反应，其反应产物与三乙胺、DMAP和乙酸酐按1:1~3:0.1~0.5 :0.5~3.0摩尔比混合，在0~45

【技术特征摘要】
1.一种乙酰化δ-羟基-α,β-不饱和糖醛的合成方法，其特征在于将保护基的糖烯与有机溶剂和水按1mol:50~250L:0.6~2.8L的摩尔体积比混合，以FeCl3或FeCl3·6H2O为催化剂进行开环反应，其反应产物与三乙胺、DMAP和乙酸酐按1:1~3:0.1~0.5:0.5~3.0摩尔比混合，在0~45oC温度下进行乙酰化反应，反应结束后经中和、萃取和提纯，得到不同保护基的乙酰化δ-羟基-α,β-不饱和糖醛，所述开环反应温度为20~95oC；所述糖烯与催化剂摩尔比为1:0.1~1.0；所述糖烯为葡萄糖烯、半乳糖烯、鼠李糖烯、木糖烯、阿拉伯糖烯、纤维二糖、乳糖烯或麦芽糖烯；所述有机...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，陈和善，郭红，丁泽坤，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海,31