The invention relates to a ruthenium catalyzed cyclization reaction of aromatic ketone with two phenyl acetylene to prepare a multi aromatic substituted naphthalene derivative and the application thereof. The invention uses cheap ruthenium as a catalyst, and activates the six membered ring of aromatic ketone beta H to produce polyaryl naphthalene derivatives. The reaction process is not necessary for additives and oxidizing agents. Only simple alkali is used in mild reaction conditions. The synthetic method provided by the invention is simple, scientific, reasonable, green, environmental friendly, economical and practical, and is suitable for large-scale production.
【技术实现步骤摘要】
一种钌催化芳香酮与二苯乙炔环化反应制备多芳取代萘衍生物的方法及应用
本专利技术涉及医药技术及光电材料领域,主要涉及多芳取代萘衍生物的制备方法及应用。
技术介绍
多芳取代萘衍生物由于其独特的电化学,光化学性能以及它们在n共轭的功能材料上的应用,使其在有机荧光材料、半导体材料等方面的应用越来越广泛,并且多芳取代萘衍生物在药物合成方面也有重要应用。现有技术中已采用的制备方法相比以前的环金属化、芳基卤、芳基酸等比较苛刻的条件有了很大的突破。目前,多采用在温和条件下通过过渡金属催化芳香苯环的C-H键(甚至双C-H键)活化与炔烃发生环化反应制备多芳取代的萘衍生物。但该方法存在缺陷,这些反应需要一定量的配体或者当量的金属盐做氧化剂才能完成催化循环,不仅提高了生产成本,而且金属盐多为对环境污染的重金属(铜、银等)盐类。基于此,本领域需要更加环保、绿色、经济的方法来合成多芳取代萘衍生物。
技术实现思路
为弥补现有技术的不足,本专利技术提供了一种无需添加剂及氧化剂在温和条件下以较廉价的钌([RuCl2(p-cymene)]2)作为催化剂合成了多芳取代萘的衍生物的方法。本专利技术采用如下技 ...
【技术保护点】
一种多芳取代萘的衍生物,其特征在于,具有如通式Ⅰ所示的结构:
【技术特征摘要】
1.一种多芳取代萘的衍生物,其特征在于,具有如通式Ⅰ所示的结构:其中,R1为-H或-F中的一种,R2为-CH3、-CH2CH3、-CH3、或-CF3中的一种。2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于,所述多芳取代萘衍生物为:中的一种。3.一种如权利要求1所述多芳取代萘衍生物的制备方法,其特征在于,将二苯乙炔与芳香酮作为原料,加入[RuCl2(p-cymene)]2、碱和非极性有机溶剂,在氮气环境下加热至80-100℃反应12-24h,经柱层析分离得到多芳取代萘的衍生物;所述的二苯乙炔与芳香酮摩尔比为1:2,[RuCl2(p-cymene)]2占二苯乙炔的15mol%,碱与芳香酮的摩尔比为1:1;所述的芳香酮为:其中R1为-H或-F中的一种,R2为-CH3、-CH2CH3、-CH3、或-CF3中的一种。4.根权利要求3所述的方法,其特征在于,芳香酮为中的一种。5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述非极...
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