光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜制造技术

本发明专利技术的光学材料用聚合性组合物包含：(A)包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物；(B)光致变色化合物，其是选自通式(1)和通式(2)表示的化合物中的至少1种；和(C)紫外线吸收剂，其是选自通式(a)～(c)表示的化合物中的至少1种。PC‑L‑Chain(1)PC‑L‑Chain‑L’‑PC’(2)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜
本专利技术涉及包含光致变色化合物和紫外线吸收剂的光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜。
技术介绍
塑料透镜与无机透镜相比，为高折射率、高阿贝数，质轻且不易破裂，可进行染色，因此，已作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料迅速普及起来。此前，已开发使用了各种透镜用成型体。其中，作为代表例，可举出由二乙二醇双烯丙基碳酸酯、间苯二甲酸二烯丙酯得到的烯丙基树脂、由(甲基)丙烯酸酯得到的(甲基)丙烯酸树脂、由异氰酸酯和硫醇得到的聚硫氨酯树脂。另外，近年来，正在开发被赋予了各种功能的塑料透镜。例如，具有光致变色性能的塑料透镜的开发已有进展。所谓具有光致变色性能的眼镜，是指下述眼镜：在室内作为普通的透明色的眼镜发挥功能，在户外响应于太阳光(紫外线)而使得透镜呈现灰色、棕色等，发挥防止炫目的功能。上述眼镜是能应对室内·户外这两方的使用的高性能眼镜，近年来，其需求不断扩大。作为光致变色透镜材料，例如，可举出专利文献1～6中记载的技术。专利文献1中公开了通过利用浇铸聚合法使包含光致变色化合物和特定结构的(甲基)丙烯酸酯及二乙烯基苯的聚合性组合物进行自由基聚合，从而可提供折射率高、光致变色特性优异的眼镜用光致变色透镜。专利文献2中公开了通过利用浇铸聚合法使包含光致变色化合物和具有二(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的组合物进行自由基聚合，从而可提供不仅具有光响应性快的光致变色性、而且具有低比重、耐冲击性等各物性的光致变色光学材料。另外，公开了通过使包含光致变色化合物、多元醇(或多元硫醇)、多异氰酸酯及具有二(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的组合物进行固化，从而可提供高折射率的光致变色光学材料。专利文献3中公开了通过利用浇铸聚合法使包含光致变色化合物和芴丙烯酸酯化合物的光学材料用聚合性组合物进行自由基聚合，从而可提供不仅折射率高而且光变色性能和光学特性优异的芴丙烯酸系的光致变色光学材料。专利文献4中记载了由包含规定的光致变色化合物和二(甲基)丙烯酸酯化合物的组合物形成的透镜。专利文献5中公开了在硫氨酯系塑料透镜的表面上设置有由包含具有苯并呋喃骨架的光致变色化合物和酚类化合物的组合物形成的涂覆层的透镜。专利文献6中公开了具有由硫氨酯树脂形成的透镜基材、和通过将包含光致变色化合物和自由基聚合性单体的溶液涂布于该基材上而形成的光致变色膜的光致变色透镜。需要说明的是，专利文献7中公开了具有光致变色特性的化合物。另外，作为可向塑料透镜赋予的其他功能，可举出紫外线阻隔功能。近年来，具有紫外线(UV)阻隔功能的塑料透镜的开发已有进展。专利文献8中公开了包含紫外线吸收剂的塑料透镜，其在300nm以上、400nm以下的波长范围内的平均透光率为0.5％以下。此外，近年来，要求塑料透镜进一步高性能化，正在开发兼具上述的光致变色性能和紫外线阻隔功能这两者的塑料透镜。专利文献1～3中，记载了可在包含光致变色化合物的聚合性组合物中添加紫外线吸收剂。然而，实施例中并未具体记载同时包含这些化合物的聚合性组合物。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2012/141306号小册子专利文献2：日本特开2004-78052号公报专利文献3：国际公开第2014/208994号小册子专利文献4：日本特开平8-272036号公报专利文献5：日本特开2005-23238号公报专利文献6：日本特开2008-30439号公报专利文献7：日本特开2011-144181号公报专利文献8：日本特开平10-186291号公报专利文献9：国际公开第2009/146509号小册子专利文献10：国际公开第2010/20770号小册子专利文献11：国际公开第2012/149599号小册子专利文献12：国际公开第2012/162725号小册子非专利文献非专利文献1：TheEuropeanjournalofneuroscience，vol.34，Iss.4，548-58，(2011)
技术实现思路
专利技术所要解决的课题光致变色化合物是通过紫外线而呈现效果的物质，而与此相对，紫外线吸收剂是吸收紫外线的物质。因此，在树脂成型体中混合存在光致变色化合物和紫外线吸收剂时，存在以下情况：紫外线吸收剂吸收为了使光致变色化合物显色而所必需的波长区域的光，从而无法充分发挥光致变色性能。因此，在想要向塑料透镜同时赋予光致变色性能和紫外线阻隔功能的情况下，例如，通常利用下述方法进行：将紫外线吸收剂添加至聚合性组合物中而制成树脂透镜，然后将包含光致变色化合物的涂覆剂施予至透镜表面上；等等。然而，对于这样的制造方法而言，需要制备包含光致变色化合物的涂覆剂的工序和将涂覆剂施予至树脂表面上的工序，因此，制造工序数变多，有时塑料透镜的制造成本增加。用于解决课题的手段本申请的专利技术人鉴于这样的现有技术而进行了深入研究，结果发现，若将特定的光致变色化合物与特定的紫外线吸收剂组合，则能使它们两者在聚合性组合物中共存，将该聚合性组合物固化而得到的树脂同时充分发挥光致变色性能和紫外线阻隔功能，从而完成了专利技术。即，本专利技术可如下所示。[1]光学材料用聚合性组合物，所述聚合性组合物包含：(A)包含具有(甲基)丙烯酸系基团((meth)acrylicgroup)的聚合性单体的单体混合物；(B)光致变色化合物，其是选自通式(1)和通式(2)表示的化合物中的至少1种；和(C)紫外线吸收剂，其是选自通式(a)～(c)表示的化合物中的至少1种，PC-L-Chain(1)PC-L-Chain-L’-PC’(2)(式(1)或式(2)中，PC和PC’表示由通式(3)～(6)的化合物衍生的1价基团。PC与PC’可以相同也可以不同。[化学式1](式(3)～(6)中，R1～R18表示氢、卤素原子、羧基、乙酰基、甲酰基、可以被取代的C1～C20的脂肪族基团、可以被取代的C3～C20的脂环族基团、或可以被取代的C6～C20的芳香族有机基团，分别可以相同也可以不同。这些脂肪族基团、脂环族基团或芳香族有机基团可以包含氧原子、氮原子。通式(3)～(6)表示的化合物中包含的任意一个基团与作为2价有机基团的L或L’键合。)式(1)或式(2)中，L和L’表示包含选自氧乙烯链、氧丙烯链、(硫代)酯基、(硫代)酰胺基中的1种以上的2价有机基团。式(1)或式(2)中，Chain表示包含选自聚硅氧烷链、聚氧化烯链中的1种以上的1价或2价有机基团。)[化学式2](式(a)中，R1、R2表示C1～C8的烷基或卤素原子，可以相同也可以不同。存在有多个的R1彼此、或存在有多个的R2彼此可以相同也可以不同。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，R3表示包含酯键的直链或支链的C1～C15烃基。)[化学式3](式(b)中，Z1和Z2可以相同也可以不同，表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基。)[化学式4](式(c)中，Z3表示可以被取代的C6～C20的芳香族有机基团、0可以被取代的C5～C20的脂环族基团，Z4和Z5可以相同也可以不同，表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基。)。[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物(A)包含：选自通式(本文档来自技高网...

【技术保护点】
光学材料用聚合性组合物，所述聚合性组合物包含：(A)包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物；(B)光致变色化合物，其是选自通式(1)和通式(2)表示的化合物中的至少1种；和(C)紫外线吸收剂，其是选自通式(a)～(c)表示的化合物中的至少1种，PC‑L‑Chain   (1)PC‑L‑Chain‑L’‑PC’   (2)式(1)或式(2)中，PC和PC’表示由通式(3)～(6)的化合物衍生的1价基团，PC与PC’可以相同也可以不同，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.09.16 JP 2015-183492;2015.12.09 JP 2015-240351.光学材料用聚合性组合物，所述聚合性组合物包含：(A)包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物；(B)光致变色化合物，其是选自通式(1)和通式(2)表示的化合物中的至少1种；和(C)紫外线吸收剂，其是选自通式(a)～(c)表示的化合物中的至少1种，PC-L-Chain(1)PC-L-Chain-L’-PC’(2)式(1)或式(2)中，PC和PC’表示由通式(3)～(6)的化合物衍生的1价基团，PC与PC’可以相同也可以不同，[化学式1]式(3)～(6)中，R1～R18表示氢、卤素原子、羧基、乙酰基、甲酰基、可以被取代的C1～C20的脂肪族基团、可以被取代的C3～C20的脂环族基团、或可以被取代的C6～C20的芳香族有机基团，分别可以相同也可以不同，这些脂肪族基团、脂环族基团或芳香族有机基团可以包含氧原子、氮原子，通式(3)～(6)表示的化合物中包含的任意一个基团与作为2价有机基团的L或L’键合，式(1)或式(2)中，L和L’表示包含选自氧乙烯链、氧丙烯链、(硫代)酯基、(硫代)酰胺基中的1种以上的2价有机基团，式(1)或式(2)中，Chain表示包含选自聚硅氧烷链、聚氧化烯链中的1种以上的1价或2价有机基团，[化学式2]式(a)中，R1、R2表示C1～C8的烷基或卤素原子，可以相同也可以不同，存在有多个的R1彼此、或存在有多个的R2彼此可以相同也可以不同，m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，R3表示包含酯键的直链或支链的C1～C15烃基，[化学式3]式(b)中，Z1和Z2可以相同也可以不同，表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基，[化学式4]式(c)中，Z3表示可以被取代的C6～C20的芳香族有机基团、可以被取代的C5～C20的脂环族基团，Z4和Z5可以相同也可以不同，表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基。2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物，其中，包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物(A)包含：选自通式(i)、通式(ii)、通式(iii)及式(iv)表示的化合物中的至少2种，[化学式5]式中，R表示氢原子或甲基，存在有多个的R可以相同也可以不同，m、n表示0～20的整数，可以相同也可以不同，[化学式6]式中，R表示氢原子或甲基，存在有多个的R可以相同也可以不同，p表示0～20的整数，[化学式7]式中，R表示氢原子或甲基，q表示0～20的整数，[化学式8]3.如权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，(C)紫外线吸收剂为选自2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-乙基-2’-乙氧基草酰替苯胺、及(对甲氧基苯亚甲基)丙二酸二甲酯中的至少一种。4.成型体，其是使权利要求1～3中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。5.光学材料，其是由权利要求4所述的成型体形成的。6.塑料透镜，其是由权利要求4所述的成型体形成的。7.塑料偏光透镜，其具有：偏光膜；和由权利要求4所述的成型体形成的基材层，所述基材层被形成在所述偏光膜的至少一面上。8.塑料透镜的制造方法，所述方法包括下述工序：将下述物质一并混合，制备光学材料用聚合性组合物的工序；以及通过使所述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合从而形成透镜基材的工序，所述物质为：(A)包含具有(甲基)丙烯酸系基团的聚合性单体的单体混合物；(B)光致变色化合物，其是选自通式(1)和通式(2)表示的化合物中的至少1种；和(C)紫外线吸收剂，其是选自通式(a)～(c)表示...

【专利技术属性】
技术研发人员：川口胜，河户伸雄，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP