The invention discloses a 4 (uncle Ding Ji) preparation method 1 phenyl imidazo [4,5,1 kl] phenoxazine, compounds with I structure; the preparation method of TERT Ding Ji phenol as raw material, through the nitration of concentrated nitric acid tert Ding Ji two ortho nitrochlorobenzene; after DMF and thionyl chloride in toluene solvent system of chlorination process; 2 obtained by reaction of Ullmann coupling reaction with o-aniophenal ((4 (uncle Ding Ji) 2,6 two nitro phenyl) amino) phenol; then with potassium hydroxide as the alkali, ethanol under reflux closed loop phenoxazine mechanism; finally the reduction of the nitro benzaldehyde and ring, and the target compound was 4 (uncle Ding Ji) 1 phenyl imidazo [4,5,1 kl] phenoxazine. A series of organic compounds of the present invention broaden the scope of organic photoelectric materials and drug chemistry.
【技术实现步骤摘要】
一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法
本专利技术涉及新型有机光电材料领域和医药领域,具体地说是一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法。
技术介绍
含有恶嗪骨吩架的化合物具有丰富的药理学性质,在药物化学中引起了相当大的关注。前人已经报道了一些基于吩恶嗪骨架的化合物可被用来合成系列有效的抗增殖剂。如2001年Lohray等发现了一种高效的过氧化物酶体增殖物激活受体抑制剂DRF2725,该化合物具有吩恶嗪的结构单元,且该类药物具有很好的抗高血糖和脂质调节性能(Lohray,B.Betal.J.Med.Chem.2001,44,2675).2002年Bolognese等发现了5H-吡啶并[2,3-a]苯恶嗪-5-酮具有很好的抗细胞增殖活性(Bologneseetal.J.Med.Chem.2002,45,5217)。2006年Hendrich等人结合了前人对于系列苯恶嗪结构化合物生物活性的影响,综合探讨发现苯恶嗪结构化合物对细胞膜以及脂质相属性的改变具有很大作用(B.Hendrichetal.Bioorg.Med.Chem.2006,14,5948)。2011年Helge等人合成了10多种含有苯恶嗪结构的化合物,并发现它们具有很好的抗肿瘤活性以及抑制微管蛋白聚合的作用(HelgePrinzetal.J.Med.Chem.2011,54,4247)。同样在2011年Karlsson等人对相关苯恶嗪类衍生物结构进行表征,验证了系列化合物作为染料前体以及染料敏化剂电池合成方面所具有的应用性(KarlM ...
【技术保护点】
一种4‑(叔丁基)‑1‑苯基‑咪唑并[4,5,1‑kl]吩恶嗪的制备方法,其该化合物具有下式结构:
【技术特征摘要】
1.一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法,其该化合物具有下式结构:其特征在于,制备方法包括以下具体步骤:a、硝化将4-叔丁基苯酚溶解在冰醋酸中,并置于冰域环境,分批加入浓硝酸和冰醋酸的混合物,时间50分钟;反应在20-40℃下搅拌30分钟,将反应液泼到冰水中,此时有固体析出,将固体过滤;固体用乙醇重结晶后趁热过滤,滤液冷却到室温后过滤得产物4-叔丁基邻二硝基苯酚;其中,4-叔丁基苯酚与浓硝酸的物质的量之比为1:3.5-4.5,浓硝酸为分析纯,与冰醋酸的体积比为1:1.5-1.7;b、氯代将4-叔丁基邻二硝基苯酚溶解在甲苯中,将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和氯化亚砜加入溶液中,回流8小时后冷却,将反应液直接旋蒸除去甲苯,后将残留液泼入水中,过滤后将固体用水和石油醚淋洗到滤液接近无色得产物4-叔丁基邻二硝基氯苯;其中,4-叔丁基邻二硝基苯酚与氯化亚砜的物质的量之比为1:3-3.5;c、Ullmann偶联反应称取4-叔丁基邻二硝基氯苯溶于无水乙醇中,氮气保护下加入邻氨基苯酚和醋酸钠,在75-80℃下回流2小时后关停反应让反应液自然冷却,将产物泼入水中后过滤,滤渣用石油醚淋洗后用石油醚:二氯甲烷=50:1过柱得产物2-((4-(叔丁基)-2,6-二硝基苯基)氨基)苯酚;其中,4-叔丁基邻二硝基...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘乾才,马俊逸,安康,安淑婕,董坤,
申请(专利权)人:华东师范大学,
类型:发明
国别省市:上海,31
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