脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用。所述脱氢枞胺衍生物的结构式为以下结构式中的任意一种：

Dehydro abietic derivatives and their preparation methods and Applications

The invention discloses a dehydro abietic derivative, the preparation method and the application of the dehydro abietic amide derivative. The structural formula of the dehydrogenamine derivative is any of the following structural formulas:

【技术实现步骤摘要】
脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及脱氢枞胺衍生物
，更具体地说，本专利技术涉及一种脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
松香是以松树为原料加工得到的一种天然产物，资源多，价格低，用途广。其在化学化工行业发挥重要作用，主要用于制造肥皂、纸、油漆、橡胶等产品。随着科学研究的发展，脱氢枞胺及其衍生物的生物化学性质逐渐被科研工作者们发现，脱氢枞胺衍生物作为其中一个分支，极大地激起了科研人们的热情。目前的研究发现脱氢枞胺衍生物表现出广泛的生物学活性，包括抗菌，抗真菌，杀虫，除草和抗癌活性。癌症已经威胁人类健康生活很长时间，尽管现代医学对于肿瘤的治疗已经出现多种方法如化疗、放疗、手术治疗以及光动力治疗等，这些治疗方法在一定程度上具有效果的同时，也会让病人遭受难以想象的痛苦或产生过敏反应等。目前癌症的主要临床治疗手段为手术切除和化学药物治疗，其中，化学药物治疗由于其昂贵的医药费给广大癌症患者家庭带来巨大的经济负担。因此，为癌症患者们寻找高效低价的化疗药物是一项非常重要科研工作。
技术实现思路
本专利技术的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。本专利技术还有一个目的是提供一种结构式为(1)、(2)、(3)的脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用。为了实现根据本专利技术的这些目的和其它优点，提供了一种脱氢枞胺衍生物，所述脱氢枞胺衍生物的结构式是以下结构式中的任意一种：优选地，所述的结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：A1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的正戊醛混合并室温过夜，得到混合物1；A2：冰浴所述混合物1，并向其中加入质量份数为520-600硼氢化钠，得到混合物2；A3：将A2步骤得到的混合物2在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂，得到混合物3；A4：向A3步骤得到的混合物3中加入蒸馏水，萃取并收集有机相1，将有机相1用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂，通过柱色谱纯化得到结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物。优选地，步骤A4中，萃取过程的有机溶剂为采用乙酸乙酯。优选地，所述的结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：B1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的异丁醛混合并室温过夜得到混合物4；B2：冰浴所述混合物4，并向其中加入质量份数为520-600的硼氢化钠，得到混合物5；B3：将B2步骤得到的混合物5在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂得到混合物6；B4：将B3步骤得到的混合物6中加入蒸馏水后，萃取并收集有机相2，将有机相2用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂后，通过柱色谱纯化得到结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物。优选地，所述的结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：C1：将脱氢枞胺与无水甲醇混合得到混合物7，脱氢枞胺的质量与无水甲醇的体积比为1.3-1.5g：35-45mL；C2：向经C1步骤处理的混合物7中滴加质量份数为500-580的1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛，得到混合物3，将混合物3室温静置24h；C3：除去经C2步骤处理的混合物3中的溶剂，加入去离子水后，萃取并收集有机相3，将有机相3用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，通过柱色谱分离得到结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物；其中，步骤C2及C3在氩气保护下进行。优选地，萃取过程使用的有机溶剂为二氯甲烷。优选地，所述色谱柱纯化过程中，使用的流动相为石油醚和乙酸乙酯的混合物，且二者的体积比为石油醚：乙酸乙酯＝4:1。优选地，所述色谱柱纯化过程中，使用的流动相为石油醚和乙酸乙酯的混合物，且二者的体积比为石油醚：乙酸乙酯＝10:1。优选地，所述色谱柱纯化过程中，使用的流动相为乙酸乙酯。所述的脱氢枞胺衍生物在制备抗癌药物中的应用。本专利技术至少包括以下有益效果：与现有技术比较，本专利技术的提供的脱氢枞胺衍生物，对6种常见的癌细胞均具有毒性，而且毒性较强，为抗癌药物的制备提供了新的方向。而且本专利技术提供的脱氢枞胺衍生物的制备方法简单、得率高，制备方法所用原料易得、价格便宜。本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。附图说明图1为本专利技术结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物作用于6种癌细胞的毒性测试图；图2为本专利技术结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物作用于6种癌细胞的毒性测试图；图3为本专利技术结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物作用于6种癌细胞的毒性测试图；图4为本专利技术所述结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振H谱图；图5为本专利技术所述结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振C谱图；图6为本专利技术所述结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振H谱图；图7为本专利技术所述结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振C谱图；图8为本专利技术所述结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振H谱图；图9为本专利技术所述结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物的核磁共振C谱图；图10为本专利技术所述结构式为(1)、(2)、(3)的脱氢枞胺作用于6种癌细胞的IC50值的汇总图。具体实施方式下面结合附图对本专利技术做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。如图1-10所示，本专利技术提供一种脱氢枞胺衍生物，所述脱氢枞胺衍生物的结构式是以下结构式中的任意一种：所述的结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：A1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的正戊醛混合并室温过夜，得到混合物1；A2：冰浴所述混合物1，并向其中加入质量份数为520-600硼氢化钠，得到混合物2；A3：将A2步骤得到的混合物2在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂，得到混合物3；A4：向A3步骤得到的混合物3中加入蒸馏水，萃取并收集有机相1，将有机相1用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂，通过柱色谱纯化得到结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物。步骤A4中，萃取过程的有机溶剂为采用乙酸乙酯。所述的结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：B1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的异丁醛混合并室温过夜得到混合物4；B2：冰浴所述混合物4，并向其中加入质量份数为520-600的硼氢化钠，得到混合物5；B3：将B2步骤得到的混合物5在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂得到混合物6；B4：将B3步骤得到的混合物6中加入蒸馏水后，萃取并收集有机相2，将有机相2用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂后，通过柱色谱纯化得到结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物。所述的结构式为(3)的脱氢枞胺衍生物的方法，包括以下步骤：C1：将脱氢枞胺与无水甲醇混合得到混合物7，脱氢枞胺的质量与无水甲醇的体积比为1.3-1.5g：35-45mL；C2：向经C1步骤处理的混合物7中滴加质量份数为500-580的1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛，得到混合物3，将混合物3室温静置24h；C3：除去经C2步骤处理的混合物3中的溶剂，加入去离子水后，萃取并收集有机相3，将有机相3用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，通过柱色谱分离得到结构式为(3)的脱氢枞胺本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种脱氢枞胺衍生物，其特征在于，所述脱氢枞胺衍生物的结构式是以下结构式中的任意一种：

【技术特征摘要】
1.一种脱氢枞胺衍生物，其特征在于，所述脱氢枞胺衍生物的结构式是以下结构式中的任意一种：2.一种制备如权利要求1所述的结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：A1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的正戊醛混合并室温过夜，得到混合物1；A2：冰浴所述混合物1，并向其中加入质量份数为520-600硼氢化钠，得到混合物2；A3：将A2步骤得到的混合物2在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂，得到混合物3；A4：向A3步骤得到的混合物3中加入蒸馏水，萃取并收集有机相1，将有机相1用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂，通过柱色谱纯化得到结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物。3.如权利要求2所述的制备结构式为(1)的脱氢枞胺衍生物的方法，其特征在于，步骤A4中，萃取过程的有机溶剂为乙酸乙酯。4.一种制备如权利要求1所述的结构式为(2)的脱氢枞胺衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：B1：将质量份数为1.3-1.5的脱氢枞胺与质量份数为350-370的异丁醛混合并室温过夜得到混合物4；B2：冰浴所述混合物4，并向其中加入质量份数为520-600的硼氢化钠，得到混合物5；B3：将B2步骤得到的混合物5在室温下搅拌过夜后，减压蒸馏除去溶剂得到混合物6；B4：将B3步骤得到的混合物6中加入蒸馏水后，萃取并收集有机相2，将有机相2用无水硫酸钠干燥，过滤除去溶剂后，通过柱色谱纯化得...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕春欣，刘小明，严玉萍，杨永泼，
申请(专利权)人：嘉兴学院，
类型：发明
国别省市：浙江,33